diethyl 2-[3,3-bis(mesitylsulfanyl)propyl]-2-(6-oxocyclohex-1-enyl)malonate | 1026695-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: diethyl 2-[3,3-bis(mesitylsulfanyl)propyl]-2-(6-oxocyclohex-1-enyl)malonate
• 英文别名: Diethyl 2-[3,3-bis[(2,4,6-trimethylphenyl)sulfanyl]propyl]-2-(6-oxocyclohexen-1-yl)propanedioate
• CAS: 1026695-75-9
• 化学式: C₃₄H₄₄O₅S₂
• 分子量: 596.852
• InChiKey: FXZMBYQLDSHQOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 diethyl 2-[3,3-bis(mesitylsulfanyl)propyl]-2-(6-oxocyclohex-1-enyl)malonate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以88%的产率得到2-[3,3-Bis-(2,4,6-trimethyl-phenylsulfanyl)-propyl]-2-(6-trimethylsilanyloxy-cyclohexa-1,5-dienyl)-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  CP-225,917和CP-263,114的合成研究：使用分子内Mukaiyama醛醇缩合反应简明地合成双环核

  摘要：

  据报道，天然产物CP-225,917和CP-263,114的双环[4.3.1] dec-1（9）-en-10-one核的简明合成方法是采用分子内Mukaiyama Aldol环化作为关键步骤。

  DOI：

  10.1039/b202752f
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-hydroxy-2-(2-oxocyclohexyl)malonate 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 diethyl 2-[3,3-bis(mesitylsulfanyl)propyl]-2-(6-oxocyclohex-1-enyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  CP-225,917和CP-263,114的合成研究：使用分子内Mukaiyama醛醇缩合反应简明地合成双环核

  摘要：

  据报道，天然产物CP-225,917和CP-263,114的双环[4.3.1] dec-1（9）-en-10-one核的简明合成方法是采用分子内Mukaiyama Aldol环化作为关键步骤。

  DOI：

  10.1039/b202752f

文献信息

• Synthetic studies on CP-225,917 and CP-263,114: concise synthesis of the bicyclic core using an intramolecular Mukaiyama aldol reactionElectronic supplementary information (ESI) available: crystal data for 13a. See http://www.rsc.org/suppdata/p1/b2/b202752f/
  作者：Alan Armstrong、Trevor J. Critchley、Marie-Edith Gourdel-Martin、Richard D. Kelsey、Andrew A. Mortlock

  DOI：10.1039/b202752f

  日期：2002.5.23

  A concise synthesis of the bicyclo[4.3.1]dec-1(9)-en-10-one core of the natural products CP-225,917 and CP-263,114 is reported, employing an intramolecular Mukaiyama aldol cyclisation as a key step.

  据报道，天然产物CP-225,917和CP-263,114的双环[4.3.1] dec-1（9）-en-10-one核的简明合成方法是采用分子内Mukaiyama Aldol环化作为关键步骤。