(4R)-4-phenyl-1,3,2-dioxathiolane 2-oxide | 133522-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R)-4-phenyl-1,3,2-dioxathiolane 2-oxide
• CAS: 133522-24-4
• 化学式: C₈H₈O₃S
• 分子量: 184.216
• InChiKey: ZGYVHBFAOMTCHT-KBPLZSHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-phenyl-1,3,2-dioxathiolane 2-oxide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 叠氮化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 L-苯甘氨醇
  参考文献：
  名称：

  通过手性环状亚硫酸盐合成手性氨基醇，氮丙啶和二胺

  摘要：

  邻苯二甲酸二醇与亚硫酰氯反应，以定量收率得到1,2-环亚硫酸盐，二甲基甲酰胺中的叠氮化锂可轻松使开环生成叠氮基醇，而叠氮基醇又被立体选择性地转化为氨基醇，氮丙啶和二胺。

  DOI：

  10.1039/c39910000095
• 作为产物：
  描述：

  (R)-环氧苯乙烷 在 二氧化硫 、 1,1,3,3-tetramethylguanidine methoxyacetate 作用下， 反应 1.0h， 生成 (4R)-4-phenyl-1,3,2-dioxathiolane 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  一种胍基功能化离子液体及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种胍基功能化离子液体及其制备方法和应用，该离子液体的阳离子为1，1，3，3‑四甲基胍阳离子，阴离子为甲氧基乙酸阴离子或乙氧基乙酸阴离子；在无水乙醇中加入1,1,3,3‑四甲基胍，冰浴环境下缓慢滴入甲氧基乙酸或乙氧基乙酸，搅拌反应后，旋蒸移去无水乙醇和水得到含微量水的离子液体初品，真空干燥后即可得到胍基功能化离子液体。本发明的含胍基的离子液体用于捕集二氧化硫时，具有吸收容量较高、可重复利用等优点，且可在低温无溶剂条件下促进SO2的有效转化，可用作烟气脱硫的有效吸收剂及SO2与环氧化合物的环加成反应的催化剂。

  公开号：

  CN113861081A

文献信息

• Nucleophilic Ring Opening of Cyclic 1,2-Sulfites with Nitrogen Nucleophiles. A Route to Enantiopure Benzylic Amino Alcohols.
  作者：Kirsten Nymann、Saravanapavan Mylvaganam、John S. Svendsen、Inamur Rahaman Laskar、Nirmalendu Ray Chaudhuri、Kirsi Ranta、Teófilo Rojo

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.52-1060

  日期：——

  The reaction between cyclic 1,2-sulfites and two imide and two sulfonamide nucleophiles has been Investigated in order to develop a procedure for the enantioselective preparation of N-protected vicinal amino alcohols. The results show that both imide and sulfonamide anions react with cyclic sulfites, yielding the desired products. In some cases the regioselectivities are low, and for the sulfonamides products originating from nucleophilic addition to the sulfite sulfur are observed.
• Nucleophilic Reactions between Cyclic 1,2-Sulfites and Chloride Ions.
  作者：Kirsten Nymann、Linda Jensen、John S. Svendsen、T. Anthonsen、Ryszard Gawinecki、Günter Häfelinger、Muhammed Nour Homsi、Frank K. H. Kuske、Monika Haugg、Nathalie Trabesinger-Rüf、Elmar G. Weinhold

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.50-0832

  日期：——

  When cyclic 1,2-sulfites are ring opened by chloride ion, the chlorohydrins are formed with low regio and stereo-selectivity. The mechanisms involved in the process were investigated by measuring the stereochemical outcome of the reactions. The results showed that reversible inversion pathways (S(N)2 reactions) and a retention pathway (S(N)2i reaction) gave rise to the loss in ee in both the chlorohydrins and in the cyclic 1,2-sulfites.
• LOHRAY, BRAJ B.;AHUJA, JAIMALA R., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1991) N, C. 95-97
  作者：LOHRAY, BRAJ B.、AHUJA, JAIMALA R.

  DOI：——

  日期：——
• 一种胍基功能化离子液体及其制备方法和应用
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN113861081A

  公开（公告）日：2021-12-31

  本发明公开了一种胍基功能化离子液体及其制备方法和应用，该离子液体的阳离子为1，1，3，3‑四甲基胍阳离子，阴离子为甲氧基乙酸阴离子或乙氧基乙酸阴离子；在无水乙醇中加入1,1,3,3‑四甲基胍，冰浴环境下缓慢滴入甲氧基乙酸或乙氧基乙酸，搅拌反应后，旋蒸移去无水乙醇和水得到含微量水的离子液体初品，真空干燥后即可得到胍基功能化离子液体。本发明的含胍基的离子液体用于捕集二氧化硫时，具有吸收容量较高、可重复利用等优点，且可在低温无溶剂条件下促进SO2的有效转化，可用作烟气脱硫的有效吸收剂及SO2与环氧化合物的环加成反应的催化剂。
• Synthesis of homochiral amino alcohols, aziridines and diamines via homochiral cyclic sulphites
  作者：Braj B. Lohray、Jaimala R. Ahuja

  DOI：10.1039/c39910000095

  日期：——

  Vicinal diols react with thionyl chloride to give 1,2-cyclic sulphites in quantitative yield, which undergo facile ring opening by lithium azide in dimethylformamide to yield azido alcohols and the latter in turn have been stereoselectively transformed into amino alcohols, aziridines and diamines.

  邻苯二甲酸二醇与亚硫酰氯反应，以定量收率得到1,2-环亚硫酸盐，二甲基甲酰胺中的叠氮化锂可轻松使开环生成叠氮基醇，而叠氮基醇又被立体选择性地转化为氨基醇，氮丙啶和二胺。