N-(4-methylphenyl)-4-phenylpyrrolone | 61923-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: N-(4-methylphenyl)-4-phenylpyrrolone
• 英文别名: 4-phenyl-1-(p-tolyl)-1H-pyrrol-2(5H)-one；4-phenyl-1-(p-tolyl)-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one；1-(p-Tolyl)-4-phenyl-3-pyrrolin-2-on；4-Phenyl-1-p-tolyl-3-pyrrolin-2-on；4-phenyl-1-p-tolyl-1,5-dihydro-pyrrol-2-one；1-(4-methylphenyl)-3-phenyl-2H-pyrrol-5-one
• CAS: 61923-79-3
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: BWDQLCQIOXKNBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methylphenyl)-4-phenylpyrrolone 、 Methyl cinnamate 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 叠氮化四丁基铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以43%的产率得到methyl 3-(5-oxo-3-phenyl-1-(p-tolyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrol-2-yl)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical C(sp³)–H Functionalization of γ-Lactams Based on Hydrogen Atom Transfer

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01528
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-ethyl 4-bromo-3-phenylbut-2-enoate 以 苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 N-(4-methylphenyl)-4-phenylpyrrolone
  参考文献：
  名称：

  Kagabu, Shinzo; Ito, Chinatsu, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1992, vol. 56, # 7, p. 1164 - 1165

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iron-catalyzed aerobic C–H functionalization of pyrrolones
  作者：Li-wei Liu、Zhen-zhen Wang、Hui-hui Zhang、Wan-shu Wang、Ji-zong Zhang、Yu Tang

  DOI：10.1039/c5cc01425e

  日期：——

  The aerobic oxidation of pyrrolones catalyzed by Fe(OTf)₃ to form reactive N-acyliminium ion intermediates that undergo nucleophilic additions to give the corresponding products is described.

  用Fe(OTf)₃催化的吡咯酮的有氧氧化反应形成具有反应性的N-酰亚胺离子中间体，这些中间体经历亲核加成反应形成相应的产物。
• Iron‐Catalyzed Carbenoid‐Transfer Reactions of Vinyl Sulfoxonium Ylides: An Experimental and Computational Study
  作者：Janakiram Vaitla、Annette Bayer、Kathrin H. Hopmann

  DOI：10.1002/anie.201810451

  日期：2018.12.3

  the generation of unprecedented vinyl carbenoids from sulfoxonium ylides has been developed and applied in the synthesis of a diverse array of heterocycles such as indolizines, pyrroles, 3‐pyrrolin‐2‐ones, and furans. The reactions proceed by FeBr2 catalysis under mild reaction conditions with a broad substrate scope. A reaction pathway involving iron carbenoids is proposed based on a series of control

  已经开发了一种从亚砜基鎓盐生成前所未有的乙烯基类胡萝卜素的方法，并将其用于合成各种各样的杂环，如吲哚嗪，吡咯，3-吡咯啉-2-酮和呋喃。该反应通过FeBr 2催化在温和的反应条件下进行，并具有广泛的底物范围。基于一系列的控制实验和DFT计算，提出了一种涉及铁类胡萝卜素的反应途径。
• Bidirectional Iterative Approach to Sequence-Defined Unsaturated Oligoesters
  作者：Srashti Bhardwaj、Dinesh Kumar Gopalakrishnan、Divya Garg、Janakiram Vaitla

  DOI：10.1021/jacsau.2c00641

  日期：2023.1.23

  carboxylic acids (acid iteration sequence) in one direction and the sequential addition of the carboxylic acids to the vinyl sulfoxonium ylide (ylide iteration sequence) in another direction yield (Z)-configured unsaturated oligoesters. To perform this iteration, we have developed a highly regioselective insertion of vinyl sulfoxonium ylide into the X–H (X = O, N, C, S, halogen) bond of acids, thiols

  在此，我们描述了一种合成不饱和低聚酯的新策略的发展将乙烯基亚叶立德连续无金属和无试剂地插入到羧酸的 O-H 键中。就像肽合成中氨基酸的双向偶联（N-到 C-末端和 C-到 N-末端）一样，本方法提供了一种双向合成寡酯的策略。将乙烯基亚砜叶立德在一个方向上依次添加到羧酸（酸迭代序列）中，并将羧酸在另一个方向上依次添加到乙烯基亚砜叶立德（叶立德迭代序列）中，得到 (Z)-构型的不饱和低聚酯。为了执行此迭代，我们开发了一种高度区域选择性的乙烯基亚硝基插入到酸、硫醇、酚、胺、吲哚和卤酸的 X–H（X = O、N、C、S、卤素）键中无金属反应条件。插入反应适用于范围广泛的底物（>50 个例子，高达 99% 的产率）和八个迭代序列。机理研究表明限速步骤取决于 X-H 插入的类型。
• JPS52105166A
  申请人：——

  公开号：JPS52105166A

  公开（公告）日：1977-09-03
• Kagabu, Shinzo; Ito, Chinatsu, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1992, vol. 56, # 7, p. 1164 - 1165
  作者：Kagabu, Shinzo、Ito, Chinatsu

  DOI：——

  日期：——