N-(tert-butyl)-4-phenylpyrrolone | 143704-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(tert-butyl)-4-phenylpyrrolone
• 英文别名: 1-(tert-butyl)-4-phenyl-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one；1-tert-butyl-3-phenyl-2H-pyrrol-5-one
• CAS: 143704-85-2
• 化学式: C₁₄H₁₇NO
• 分子量: 215.295
• InChiKey: HDFLPGXVXNXNCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butyl)-4-phenylpyrrolone 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 zhaophos 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 35.0 ℃ 、6.08 MPa 条件下， 反应 48.0h， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Rh催化不对称加氢高对映选择性合成手性γ-内酰胺

  摘要：

  Rh /双膦-硫脲（ZhaoPhos）催化体系已被确定用于手性γ-内酰胺的直接不对称合成。将各种带有β-芳基或β-烷基取代基的无NH的α，β-不饱和内酰胺平滑氢化，以提供所需的γ-内酰胺，产率高达99％，对映体过量（ee）高达99％。该方法提供了合成手性γ-内酰胺或γ-氨基酸的高度实用的途径。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b00827
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-ethyl 4-bromo-3-phenylbut-2-enoate 以 苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 N-(tert-butyl)-4-phenylpyrrolone
  参考文献：
  名称：

  Kagabu, Shinzo; Ito, Chinatsu, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1992, vol. 56, # 7, p. 1164 - 1165

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cascade Vinyl Radical Ipso-Cyclization Reactions and the Formation of α,β-Unsaturated-β-aryl-γ-lactams from <i>N</i>-Propargyl Benzamides
  作者：Chih-Hao Luo、Pei-Ling Wang、Che-Chien Chang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01717

  日期：2021.11.5

  production of a series of α,β-unsaturated-β-aryl-γ-lactam derivatives. This new type of radical reaction was examined from the substituent effects on both the amino groups and the aryl groups. A bulky tert-butyl substituent on the amino group enhanced the formation of a Z-conformation of the benzamides and facilitated vinyl radical ipso-cyclization reactions. A synthetic method for preparing α,β-un

  各种N- (2-溴-烯丙基) 苯甲酰胺被用作研究乙烯基自由基环化反应的起始材料。乙烯基自由基经历了同位环化、断裂和环化反应以产生 β-芳基-γ-内酰胺，羰基保持完整。为了进一步研究这种级联自由基反应，通过将三丁基锡自由基添加到炔烃部分，生成乙烯基自由基，然后进行自由基同环化、断裂、环化和β-断裂反应，产生一系列α，β-不饱和-β-芳基-γ-内酰胺衍生物。这种新型的自由基反应是从取代基对氨基和芳基的影响来检验的。氨基上的大叔丁基取代基增强了a的形成苯甲酰胺的Z构象和促进乙烯基自由基同环化反应。建立了以N-炔丙基苯甲酰胺为原料制备α,β-不饱和-β-芳基-γ-内酰胺的合成方法。