methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid [3-(2-benzenesulfinyl-dimethylsulfamoyl-3H-imidazol-4-yl)-propyl]-amide | 1146689-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid [3-(2-benzenesulfinyl-dimethylsulfamoyl-3H-imidazol-4-yl)-propyl]-amide
• 英文别名: N-[3-[2-(benzenesulfinyl)-3-(dimethylsulfamoyl)imidazol-4-yl]propyl]-1-methylpyrrole-2-carboxamide
• CAS: 1146689-44-2
• 化学式: C₂₀H₂₅N₅O₄S₂
• 分子量: 463.582
• InChiKey: PASVOXGHAOJKRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	5-(3-aminopropyl)-2-(benzenesulfinyl)-N,N-dimethylimidazole-1-sulfonamide	956126-68-4	C14H20N4O3S2	356.47

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯-1-(1-甲基-1H-吡咯-2-基)-乙酮 、 5-(3-aminopropyl)-2-(benzenesulfinyl)-N,N-dimethylimidazole-1-sulfonamide 在 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以78%的产率得到methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid [3-(2-benzenesulfinyl-dimethylsulfamoyl-3H-imidazol-4-yl)-propyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  扩展Pummerer反应化学：（±）-Dibromoagelaspongin的合成及相关研究

  摘要：

  通过连续两次利用Pummerer反应，由二氢吗啡啉衍生物制备海绵衍生的生物碱二溴agelaspongin。底物的吡咯-2-羧酰胺功能氧化成咪唑部分的氧化环化以区域特异性方式实现，以建立与目标C（6）的两个C-N键。

  DOI：

  10.1021/jo900283g

文献信息

• Extending Pummerer Reaction Chemistry: (±)-Dibromoagelaspongin Synthesis and Related Studies
  作者：Ken S. Feldman、Matthew D. Fodor

  DOI：10.1021/jo900283g

  日期：2009.5.1

  The sponge-derived alkaloid dibromoagelaspongin was prepared from a dihydrooroidin derivative by exploiting the Pummerer reaction twice in succession. Oxidative cyclization of the substrate’s pyrrole-2-carboxamide function into the imidazole moiety was achieved in a regiospecific manner to establish both C−N bonds to C(6) of the target.

  通过连续两次利用Pummerer反应，由二氢吗啡啉衍生物制备海绵衍生的生物碱二溴agelaspongin。底物的吡咯-2-羧酰胺功能氧化成咪唑部分的氧化环化以区域特异性方式实现，以建立与目标C（6）的两个C-N键。