(2R,3R,4S)-3-acetamido-2-[(1R,2R)-1-[5-[4-[4-[[(1R,2R)-1-[(2R,3R,4S)-3-acetamido-6-carboxy-4-(diaminomethylideneamino)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]-2,3-dihydroxypropoxy]carbonylamino]butyl]triazol-1-yl]pentylcarbamoyloxy]-2,3-dihydroxypropyl]-4-(diaminomethylideneamino)-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylic acid | 1426855-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4S)-3-acetamido-2-[(1R,2R)-1-[5-[4-[4-[[(1R,2R)-1-[(2R,3R,4S)-3-acetamido-6-carboxy-4-(diaminomethylideneamino)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]-2,3-dihydroxypropoxy]carbonylamino]butyl]triazol-1-yl]pentylcarbamoyloxy]-2,3-dihydroxypropyl]-4-(diaminomethylideneamino)-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylic acid
• CAS: 1426855-06-2
• 化学式: C₃₇H₅₉N₁₃O₁₆
• 分子量: 941.953
• InChiKey: BSWAILVCOXMZEZ-LDYAYRTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.4
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  468
• 氢给体数：
  14
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以91%的产率得到(2R,3R,4S)-3-acetamido-2-[(1R,2R)-1-[5-[4-[4-[[(1R,2R)-1-[(2R,3R,4S)-3-acetamido-6-carboxy-4-(diaminomethylideneamino)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]-2,3-dihydroxypropoxy]carbonylamino]butyl]triazol-1-yl]pentylcarbamoyloxy]-2,3-dihydroxypropyl]-4-(diaminomethylideneamino)-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,4-triazole linked zanamivir dimers as highly potent inhibitors of influenza A and B

  摘要：

  铜催化叠氮炔烃环加成（CuAAC）反应是典型的 "点击 "反应，用于高产率合成神经氨酸酶抑制剂扎那米韦的二聚体。研究人员探讨了改变链接长度和三唑单元数量对抗病毒活性的影响。在细胞病理效应（CPE）试验中测试了所有二聚体对甲型/悉尼/5/97 和乙型/哈尔滨/7/94 流感的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1039/c2md20300f

文献信息

• Synthesis of 1,4-triazole linked zanamivir dimers as highly potent inhibitors of influenza A and B
  作者：Benjamin H. Fraser、Stephanie Hamilton、Anwen M. Krause-Heuer、Philip J. Wright、Ivan Greguric、Simon P. Tucker、Alistair G. Draffan、Valery V. Fokin、K. Barry Sharpless

  DOI：10.1039/c2md20300f

  日期：——

  The copper catalyzed azide alkyne cycloaddition (CuAAC) reaction – the quintessential ‘click’ reaction – was used to synthesise dimers of the neuraminidase inhibitor zanamivir in high yields. The effect upon anti-viral activity of varying the linker length and the number of triazole units was explored. All dimers were tested for anti-viral activity against influenza A/Sydney/5/97 and B/Harbin/7/94 in a cytopathic effect (CPE) assay.

  铜催化叠氮炔烃环加成（CuAAC）反应是典型的 "点击 "反应，用于高产率合成神经氨酸酶抑制剂扎那米韦的二聚体。研究人员探讨了改变链接长度和三唑单元数量对抗病毒活性的影响。在细胞病理效应（CPE）试验中测试了所有二聚体对甲型/悉尼/5/97 和乙型/哈尔滨/7/94 流感的抗病毒活性。