4-(1,3-2H-benzodioxol-5-yl)-1,2,3,4-tetrahydro[4,3-d]pyrimidine-2,5-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-(1,3-2H-benzodioxol-5-yl)-1,2,3,4-tetrahydro[4,3-d]pyrimidine-2,5-dione
• 英文别名: 4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3,4-dihydro-1H-chromeno[4,3-d]pyrimidine-2,5-dione
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂O₅
• 分子量: 336.304
• InChiKey: MWVHGZKXKNUWJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  85.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 胡椒醛 、 尿素 在 [3-(1-methylimidazolium-3-yl)propane-1-sulfonate]3PW₁₂O₄₀ 作用下， 以 水 为溶剂， 以80 %的产率得到4-(1,3-2H-benzodioxol-5-yl)-1,2,3,4-tetrahydro[4,3-d]pyrimidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  重温类 Biginelli 反应：溶剂效应、机理、生物应用以及多篇文献报告的修正

  摘要：

  本研究使用基于 Kamlet-Abboud-Taft 的溶剂效应模型批判性地重新评估了报道的 Biginelli 类反应。令人惊讶的是，在某些多组分反应中发现了结构错误，导致鉴定出伪三组分衍生物，而不是预期的 MCR 加合物。复制文献条件的尝试失败了，促使人们重新考虑所描述的 MCR 和提出的机制。电喷雾电离（串联）质谱、NMR、熔点、元素分析和单晶 X 射线分析暴露了报道的 MCR 中的不准确性，并允许提出完整的催化循环。使用纯衍生物和“受污染”衍生物的生物学研究揭示了评估生物测定的独特特征。所获得的伪三组分加合物揭示了一种新的细胞作用机制，表明与已知的二氢嘧啶酮 Monastrol 作为 Eg5 抑制剂相似，通过形成单星有丝分裂纺锤体来破坏有丝分裂。对接研究和 RMSD 分析支持了这一假设。本文描述的发现强调了对几份报告中的结构分配进行严格重新审查和潜在纠正的必要性。这项工作强调了合成

  DOI：

  10.1039/d4ob00272e

文献信息

• Environmentally benign synthesis of benzopyranopyrimidines
  作者：M. Kidwai、S. Saxena、R. Mohan

  DOI：10.1134/s107042800601009x

  日期：2006.1