2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-1-hexadecanoyl-β-D-glucopyranose | 59473-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-1-hexadecanoyl-β-D-glucopyranose
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl] hexadecanoate
• CAS: 59473-44-8
• 化学式: C₅₀H₆₆O₇
• 分子量: 779.07
• InChiKey: RXZBNXYSEZRLME-SMEAUXSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.9
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖 以 苯 为溶剂， 以85%的产率得到2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-1-hexadecanoyl-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 1-.alpha.- and 1-.beta.-glucose esters by stereoselective

  摘要：

  通过控制适当保护的D-葡萄糖的1-O-酰化的立体化学，制备了2,3,4,6-四-O-苄基-D-葡萄糖吡喃醇的1-.alpha.-和1-.beta.-酯，收率高。 2,3,4,6-四-O-苄基-D-葡萄糖吡喃醇在四氢呋喃或无水苯中与正丁基锂金属化，然后与适当的烷基，烯基或芳基酸氯酰化。当来自饱和酸氯的酰基葡萄糖吡喃醇经过氢化反应时，产生适当的1-.alpha.-或1-.beta.-D-葡萄糖酯。在四氢呋喃中反应产生.alpha.-异构体，而在无水苯中反应产生.beta.-异构体。

  公开号：

  US04107425A1

文献信息

• US4107425A
  申请人：——

  公开号：US4107425A

  公开（公告）日：1978-08-15
• Preparation of 1-.alpha.- and 1-.beta.-glucose esters by stereoselective
  申请人：The United States of America as represented by the Secretary of

  公开号：US04107425A1

  公开（公告）日：1978-08-15

  Anomerically pure 1-.alpha.- and 1-.beta.-esters of 2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-D-glucopyranose have been prepared in high yield by controlling the stereochemistry of 1-O-acylation of appropriately protected D-glucose. 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranose is metalated with n-butyllithium in either tetrahydrofuran or anhydrous benzene and the metalated product acylated with an appropriate alkyl, alkenyl, or aryl acid chloride. Hydrogenation of the acyl glucopyranose, when derived from a saturated acid chloride, yields the appropriate 1-.alpha.- or 1-.beta.-D-glucose ester. Reaction in tetrahydrofuran produces the .alpha.-anomer while reaction in anhydrous benzene produces the .beta.-anomer.

  通过控制适当保护的D-葡萄糖的1-O-酰化的立体化学，制备了2,3,4,6-四-O-苄基-D-葡萄糖吡喃醇的1-.alpha.-和1-.beta.-酯，收率高。 2,3,4,6-四-O-苄基-D-葡萄糖吡喃醇在四氢呋喃或无水苯中与正丁基锂金属化，然后与适当的烷基，烯基或芳基酸氯酰化。当来自饱和酸氯的酰基葡萄糖吡喃醇经过氢化反应时，产生适当的1-.alpha.-或1-.beta.-D-葡萄糖酯。在四氢呋喃中反应产生.alpha.-异构体，而在无水苯中反应产生.beta.-异构体。