3-(3-methoxyphenyl)cycloheptanone | 1037238-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(3-methoxyphenyl)cycloheptanone
• 英文别名: 3-(3-Methoxyphenyl)cycloheptan-1-one
• CAS: 1037238-10-0；274691-11-1
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: AFRNAWANIRPPAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环庚烯-1-酮 、 3-甲氧基苯硼酸 在 2CF₃O₃S^(1-)*C₃₆H₃₀N₄O₂Pd⁽²⁺⁾ 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 以84%的产率得到3-(3-methoxyphenyl)cycloheptanone
  参考文献：
  名称：

  轴向手性NHC-Pd（II）配合物催化将芳基硼酸不对称地添加到2,3-二氢-4-吡啶酮中的芳基硼酸

  摘要：

  轴向手性顺式螯合双齿双（N-杂环卡宾）-钯（II）配合物是将芳基硼酸不对称共轭加成到2,3-二氢-4-吡啶酮中的有效催化剂，产生了合成上和生物学上重要的2-芳基在大多数情况下，在温和条件下，中至高产率（高达96％）的-4-哌啶酮以及出色的对映选择性（高达> 99.5％ee）。

  DOI：

  10.1021/jo1006224

文献信息

• 4,8-Disubstituted Bicyclo[3.3.1]nona-2,6-dienes as Chiral Ligands for Rh-Catalyzed Asymmetric 1,4-Addition Reactions
  作者：Renaldas Rimkus、Marius Jurgelėnas、Sigitas Stončius

  DOI：10.1002/ejoc.201500202

  日期：2015.5

  C2-symmetric chiral diene ligands based on 4,8-endo,endo-disubstituted bicyclo[3.3.1]nona-2,6-diene framework have been designed and synthesized. The rhodium complexes of the dienes, which were obtained in a few straightforward steps from enantiomerically pure bicyclo[3.3.1]nonane-2,6-dione, exhibited excellent catalytic activity and high enantioselectivity (up to 96 % ee) in the conjugate addition

  设计并合成了基于 4,8-endo,endo-di 取代双环 [3.3.1]nona-2,6-diene 骨架的 C2 对称手性二烯配体。二烯的铑配合物是从对映体纯的双环[3.3.1]壬烷-2,6-二酮通过几个简单的步骤获得的，在共轭加成中表现出优异的催化活性和高对映选择性（高达 96% ee）芳基硼酸在温和的反应条件下以高原子效率反应成环烯酮。
• Chiral Bidentate Bis(N-Heterocyclic Carbene)-Based Palladium Complexes Bearing Carboxylate Ligands: Highly Effective Catalysts for the Enantioselective Conjugate Addition of Arylboronic Acids to Cyclic Enones
  作者：Tao Zhang、Min Shi

  DOI：10.1002/chem.200701982

  日期：2008.4.18

  Axially chiral cis-chelated bidentate bis(N-heterocyclic carbene)-palladium(II) complexes with two weakly coordinating carboxylate ligands are effective catalysts for the asymmetric conjugate addition of arylboronic acids to cyclic enones, producing the corresponding adducts in moderate-to-high yields and with good-to-high enantioselectivities, in most cases under mild conditions.

  具有两个弱配位羧酸酯配体的轴向手性顺式螯合双齿双（N-杂环卡宾）-钯（II）配合物是芳基硼酸不对称共轭加成到环烯酮上的有效催化剂，可在中高范围内生成相应的加合物在大多数情况下，在温和条件下，收率高且对映选择性良好。