2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-D-glucose diethyldithioacetal | 53929-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-D-glucose diethyldithioacetal
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R)-6,6-bis(ethylsulfanyl)-1,3,4,5-tetrakis(phenylmethoxy)hexan-2-ol
• CAS: 53929-48-9
• 化学式: C₃₈H₄₆O₅S₂
• 分子量: 646.912
• InChiKey: UFHICTDSNAJIHH-GOFGAPPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-D-glucose diethyldithioacetal 在 四丙基高钌酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以81%的产率得到2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-D-xylo-hexos-5-ulose diethyl dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  己醛糖衍生的哌啶硝酮的有效合成：哌啶亚氨基糖的前体

  摘要：

  从容易获得的 2,3,4,6-四-O-苄基-d-吡喃葡萄糖开始，通过六步反应序列以良好的总产率合成了 d-吡喃葡萄糖衍生的和 l-吡喃葡萄糖衍生的哌啶硝酮。该方法是有效的，可用于合成己醛糖衍生的哌啶硝酮，后者是哌啶亚氨基糖的前体。

  DOI：

  10.3390/molecules18056021
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖 、 乙硫醇 在 溴化二甲基溴化锍 作用下， 反应 1.0h， 以84%的产率得到2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-D-glucose diethyldithioacetal
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下，溴化二甲基溴化ulf（BDMS）介导了碳水化合物的二硫缩醛化。

  摘要：

  通过使各种单糖与乙硫醇在3 mol％溴化二甲基ulf溴化物（BDMS）的存在下，在0-5℃下反应，可以以很高的收率制得各种糖类的二乙基二硫缩醛。类似地，也可以得到二丙基二硫缩醛衍生物在相同的反应条件下，使用丙硫醇可得到良好的收率。这些二硫缩醛衍生物的特征在于，使用硅胶负载的高氯酸进行过O-乙酰化。本方案的显着特征是良好至优异的收率，温和，清洁和无溶剂的反应条件。该方法非常适合大规模制备各种糖的二硫缩醛衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.07.044

文献信息

• The allyl ether as a protecting group in carbohydrate chemistry. Part V. Preparation of benzyl ethers of carbohydrates for use in oligosaccharide synthesis
  作者：Patricia A. Gent、Roy Gigg

  DOI：10.1039/p19740001446

  日期：——

  The four tri-O-benzyl ethers of benzyl α-D-galactopyranoside were prepared from benzyl 6-O-allyl-α-D-galactopyranoside. The stability of 4,6-O-propylidene derivatives of benzyl-α-D-galactopyranoside in acidic hydroxylic solvents was noted in this work. The condensations of 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl chloride with methanol, benzyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranoside, and benzyl 3

  由苄基6 - O-烯丙基-α- D-吡喃半乳糖苷制备苄基α- D-吡喃半乳糖苷的四种三-O-苄基醚。在这项工作中指出了苄基-α- D-吡喃半乳糖苷的4，6- O-亚丙基衍生物在酸性羟基溶剂中的稳定性。2,3,4,6-四-O-苄基-α- D-吡喃葡萄糖基氯与甲醇，2,3,4-三-O-苄基-α- D-吡喃半乳糖苷和苄基3,4的缩合，6-三-O-苄基-α- D含有三乙胺和氯化四乙铵的二氯甲烷中的β-半乳糖吡喃糖苷得到的糖苷主要含有α-键。的13 C NMR结晶α联二糖的光谱，苄基6- ø - （2,3,4,6-四- ö苄基α- d吡喃葡萄糖基）-2,3,4-三- ø -苄基α- d -galactopyranoside和苄基2- ø - （2,3,4,6-四- ö苄基α- d吡喃葡萄糖基）-3,4,6三- ö苄基α- d将β-吡喃半乳糖苷与相应的β-连接的异构体进行了比较。2,3,4,6-四-O
• Frick, Wendelin; Schmidt, Richard R., Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 565 - 570
  作者：Frick, Wendelin、Schmidt, Richard R.

  DOI：——

  日期：——
• Moutcl, Stephane; Shipman, Michael, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 11, p. 1403 - 1406
  作者：Moutcl, Stephane、Shipman, Michael

  DOI：——

  日期：——
• Khan, Abu T.; Sharma, Parijat; Schmidt, Richard R., Journal of Carbohydrate Chemistry, 1995, vol. 14, # 9, p. 1353 - 1368
  作者：Khan, Abu T.、Sharma, Parijat、Schmidt, Richard R.

  DOI：——

  日期：——
• FRICK, WENDELIN;SCHMIDT, RICHARD R., LIEBIGS ANN. CHEM.,(1989) N, C. 565-570
  作者：FRICK, WENDELIN、SCHMIDT, RICHARD R.

  DOI：——

  日期：——