2-[1'-(Phenylsulfanyl)cyclohexyl]ethane-1,2-diol | 165677-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-[1'-(Phenylsulfanyl)cyclohexyl]ethane-1,2-diol
• 英文别名: 1-<1-(Phenylsulfanyl)cyclohexyl>ethane-1,2-diol；1-[1-(Phenylsulfanyl)cyclohexyl]-1,2-ethanediol；1-(1-phenylsulfanylcyclohexyl)ethane-1,2-diol
• CAS: 165677-48-5
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂S
• 分子量: 252.378
• InChiKey: JFYKZILTSKRQTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1'-(Phenylsulfanyl)cyclohexyl]ethane-1,2-diol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以98%的产率得到2-Cyclohexenyl-2-(phenylsulfanyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  苯硫基取代的1，n-二醇与甲苯-对磺酸和甲苯-对磺酰氯的重排

  摘要：

  在标题中的两组条件下，将一系列1，n二醇（n = 2至12）（一个OH基团具有一个相邻的PhS基团）进行重排，可以从四种可能的产物类别中以高收率得到单一化合物。链长的影响有助于我们了解重排的机理。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00055-h
• 作为产物：
  描述：

  1-(phenylthio)-1-cyclohexanecarboxaldehyde 在 奎宁环 、 正丁基锂 、 osmium (III) chloride 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 8.08h， 生成 2-[1'-(Phenylsulfanyl)cyclohexyl]ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  苯硫基取代的1，n-二醇与甲苯-对-磺酸和甲苯-对-磺酰氯的重排合成环醚和烯丙基硫化物

  摘要：

   在两组条件下，一系列Phs-基团与一个OH基团相邻的1，n-二醇（n = 2至12）的重排产生了四种化合物，并以极佳的收率得到了单一化合物。链长的影响有助于理解不同的环化模式和重排机制。

  DOI：

  10.1039/a905498g

文献信息

• A novel silica catalysed stereoselective cyclic carbamate and carbonate rearrangement
  作者：Lorenzo Caggiano、John Davies、David J. Fox、David C. Moody、Stuart Warren

  DOI：10.1039/b303791f

  日期：——

  Phenylsulfanyl-containing five- and six-membered lactones, cyclic carbamates and carbonates stereospecifically interconvert in the presence of silica gel via thiiranium ions.

  含苯硫烷基的五元和六元内酯、环状氨基甲酸酯和碳酸酯在硅胶存在下通过硫鎓离子进行立体定向互变。
• Rearrangements of phenylthio substituted 1,n-diols with toluene-p-sulfonic acid and with toluene-p-sulfonyl chloride
  作者：Laurent Djakovitch、Jason Eames、Ray V.H. Jones、Sara McIntyre、Stuart Warren

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00055-h

  日期：1995.3

  Rearrangement of a series of 1,n diols (n= 2 to 12), one OH group having an adjacent PhS group, under the two sets of conditions in the title, gives single compounds in high yield drawn from four possible classes of product. The effects of chain length help in our understanding of the mechanism of the rearrangements.

  在标题中的两组条件下，将一系列1，n二醇（n = 2至12）（一个OH基团具有一个相邻的PhS基团）进行重排，可以从四种可能的产物类别中以高收率得到单一化合物。链长的影响有助于我们了解重排的机理。
• Eames, Jason; Mitchell, Helen J.; Nelson, Adam, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 8, p. 1095 - 1104
  作者：Eames, Jason、Mitchell, Helen J.、Nelson, Adam、O'Brien, Peter、Warren, Stuart、Wyatt, Paul

  DOI：——

  日期：——
• An efficient protocol for a sharpless style racemic dihydroxylation
  作者：Jason Eames、Helen J. Mitchell、Adam Nelson、Peter O'Brien、Stuart Warren、Paul Wyatt

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00054-g

  日期：1995.3

  Dihydroxylation with solid OsCl3 to provide the catalytic oxidant, K3Fe(CN)(6) as stoichiometric oxidant, quinuclidine as the accelerating ligand with added K2CO3 and methanesulfonamide in a two-phase system (water and t-butanol) gives excellent yields of racemic syn diols from various alkenes (stilbenes, sulfides and phosphine oxides).
• Synthesis of cyclic ethers and allylic sulfides by rearrangement of phenylsulfanyl substituted 1,n-diols with toluene-p-sulfonic acid and with toluene-p-sulfonyl chloride
  作者：Laurent Djakovitch、Jason Eames、David J. Fox、Francis H. Sansbury、Stuart Warren

  DOI：10.1039/a905498g

  日期：——

  Rearrangement of a series of 1,n-diols (n = 2 to 12), with a PhS-group adjacent to one OH group, under two sets of conditions gives single compounds in excellent yield drawn for four possible classes of products. The effect of the chain length helps in the understanding of the different cyclisation modes and the mechanism of the rearrangements.

   在两组条件下，一系列Phs-基团与一个OH基团相邻的1，n-二醇（n = 2至12）的重排产生了四种化合物，并以极佳的收率得到了单一化合物。链长的影响有助于理解不同的环化模式和重排机制。