(3S)-3-phenylethynyl-cycloheptanone | 1196664-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S)-3-phenylethynyl-cycloheptanone
• 英文别名: (S)-3-(phenylethynyl)cycloheptanone；(3S)-3-(2-phenylethynyl)cycloheptan-1-one
• CAS: 1196664-23-9
• 化学式: C₁₅H₁₆O
• 分子量: 212.291
• InChiKey: VKEGSDKHDQTQBM-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3-(1-(benzo[d]thiazol-2-ylsulfonyl)-2-oxo-2-phenylethyl)cycloheptanone 在 2-乙基-2-甲基-1,3-二氧杂烷 、 对甲苯磺酸 、 四丁基碘化铵 、 sodium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 61.0h， 以51%的产率得到(3S)-3-phenylethynyl-cycloheptanone
  参考文献：
  名称：

  烯酮的有机催化共轭趋势：光学活性炔基，烯基和酮产品的一种有效方法。

  摘要：

  三合一：从环烯酮和β-酮​​砜开始，应用有机催化串联策略建立光学活性炔基，烯基和酮产物的库是快速有效的（请参阅方案； R =芳基，R '= H或烷基）。

  DOI：

  10.1002/anie.200903790

文献信息

• Ni(II)-Catalyzed Enantioselective Conjugate Addition of Acetylenes to α,β-Enones
  作者：Oleg V. Larionov、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ol902643w

  日期：2010.1.15

  Alkynylaluminum reagents undergo enantioselective conjugate addition to cyclic alpha,beta-enones In the presence of chiral bisphosphine complexes of Ni(II).
• Trends in Organocatalytic Conjugate Addition to Enones: An Efficient Approach to Optically Active Alkynyl, Alkenyl, and Ketone Products
  作者：Márcio Weber Paixão、Nicole Holub、Carlos Vila、Martin Nielsen、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/anie.200903790

  日期：2009.9.21

  Three in one: Applying an organocatalytic tandem strategy to build a library of optically active alkynyl, alkenyl, and ketone products, starting from cyclic enones and β‐keto sulfones, is shown to be rapid and efficient (see scheme; R=aryl, R′=H or alkyl).

  三合一：从环烯酮和β-酮​​砜开始，应用有机催化串联策略建立光学活性炔基，烯基和酮产物的库是快速有效的（请参阅方案； R =芳基，R '= H或烷基）。