ethyl 4-[4-(dimethylamino)phenyl]-2-methyl-1,4-dihydropyrimido[1,2-a]benzimidazole-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: ethyl 4-[4-(dimethylamino)phenyl]-2-methyl-1,4-dihydropyrimido[1,2-a]benzimidazole-3-carboxylate
• 化学式: C₂₂H₂₄N₄O₂
• 分子量: 376.458
• InChiKey: LUVXYSQSPZEDJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并咪唑 、 乙酰乙酸乙酯 、 对二甲氨基苯甲醛 在 L-glutamine functionalized magnetic Fe₃O₄(at)SiO₂ nanoparticles 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以81 %的产率得到ethyl 4-[4-(dimethylamino)phenyl]-2-methyl-1,4-dihydropyrimido[1,2-a]benzimidazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  L-谷氨酰胺功能化磁性纳米粒子在水:乙醇混合物中催化微波辅助合成苯并[4,5]咪唑并[1,2-a]嘧啶和吡喃并[4,3-b]吡喃

  摘要：

  在这项工作中，我们报告了使用L-谷氨酰胺功能化纳米颗粒（Fe 3 O 4 @SiO 2 @L-谷氨酰胺纳米粒子）在微波照射下。有机纳米催化剂通过多种技术进行表征，包括 FT-IR、p-XRD、SEM、TEM、EDX、XPS、TGA 和 VSM。微波辐射和多组分反应协同作用，在更短的反应时间（约 6–15 分钟）和更广泛的底物范围内产生优异的产物收率（约 80%–95%）。有机纳米催化剂表现出显着的催化功效，合成过程中的高周转数 (TON) 和周转频率 (TOF) 证明了这一点。这种创新的方案展示了卓越的效率、成本效益和环境友好性，具有反应条件最少、易于催化回收、可回收性、操作简单性和使用环保溶剂等优点。

  DOI：

  10.1002/jhet.4785

文献信息

• Nano-Fe₃O₄@silica sulfuric acid as a reusable and magnetically separable potent solid acid catalyst in Biginelli-type reaction for the one-pot multicomponent synthesis of fused dihydropyrimidine derivatives: A greener NOSE and SFRC approach
  作者：Binoyargha Dam、Amarta Kumar Pal、Ajay Gupta

  DOI：10.1080/00397911.2015.1135955

  日期：2016.2

  ABSTRACT An efficient, highly product selective, eco-friendly, one-pot multicomponent synthesis of dihydropyrimidine derivatives via Biginelli reaction has been described. The reaction was developed by greener nanoparticle-catalyzed organic synthesis enhancement (NOSE) chemistry and solvent free reaction condition (SFRC) approaches, which helped us in making the procedure greener. The reaction went

  摘要已经描述了一种通过 Biginelli 反应高效、高产品选择性、环保、一锅多组分合成二氢嘧啶衍生物的方法。该反应是通过更环保的纳米粒子催化有机合成增强 (NOSE) 化学和无溶剂反应条件 (SFRC) 方法开发的，这有助于我们使程序更环保。反应顺利进行，包括各种芳香族、脂肪族、杂芳香族醛、不同的胺源以及各种 β-二羰基化合物，显示了该方法的灵活性。磁性可分离的纳米 Fe3O4@SiO2@SO3H 是一种有效的固体酸催化剂，通过 FT-IR、SEM、EDX 和 TEM、VSM 和 TGA 分析进行了表征。催化剂很容易通过外部磁铁从反应混合物中回收，并在连续五次运行中重复使用，催化活性没有太大降低。将其催化效率与其他纳米和本体固体酸催化剂进行比较，以确定转化的最佳组合。图形概要
• One-pot synthesis of tricyclic dihydropyrimidine derivatives and their biological evaluation
  作者：Navneet Kaur、Kamalpreet Kaur、Tilak Raj、Gaganpreet Kaur、Ajnesh Singh、Thammarat Aree、Sae-Jin Park、Tack-Joong Kim、Narinder Singh、Doo Ok Jang

  DOI：10.1016/j.tet.2014.11.039

  日期：2015.1

  A series of tricyclic dihydropyrimidine derivatives were synthesized using a one-pot, three-component Traube-Schwarz reaction in the presence of catalyst Zn(ClO4)(2)center dot 6H(2)O. All the purified compounds were evaluated for their in vitro anticancer activity against three different cancer cell lines such as prostate cancer cells (PO), lung cancer cells (NCI-H1299) and colon cancer cells (HCT116). In vitro DNA-intercalation ability of the compounds was investigated by UV vis absorption spectroscopy, showing the insertion of compound into the DNA base pairs and a strong interaction with the DNA double helix. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Microwave‐assisted synthesis of benzo[4,5]imidazo[1,2‐<i>a</i>]pyrimidines and pyrano[4,3‐<i>b</i>]pyrans catalyzed by L‐glutamine functionalized magnetic nanoparticles in water:ethanol mixture
  作者：Aiborlang Thongni、Rishanlang Nongkhlaw、Chayan Pandya、Akella Sivaramakrishna、Paige M. Gannon、Werner Kaminsky

  DOI：10.1002/jhet.4785

  日期：2024.4

  one-pot syntheses of benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine and pyrano[4,3-b]pyran derivatives using L-glutamine functionalized nanoparticles (Fe3O4@SiO2@L-glutamine NPs) under microwave irradiation. The organo-nanocatalyst underwent characterization through diverse techniques, including FT-IR, p-XRD, SEM, TEM, EDX, XPS, TGA, and VSM. Microwave irradiation and multicomponent reactions synergistically yield

  在这项工作中，我们报告了使用L-谷氨酰胺功能化纳米颗粒（Fe 3 O 4 @SiO 2 @L-谷氨酰胺纳米粒子）在微波照射下。有机纳米催化剂通过多种技术进行表征，包括 FT-IR、p-XRD、SEM、TEM、EDX、XPS、TGA 和 VSM。微波辐射和多组分反应协同作用，在更短的反应时间（约 6–15 分钟）和更广泛的底物范围内产生优异的产物收率（约 80%–95%）。有机纳米催化剂表现出显着的催化功效，合成过程中的高周转数 (TON) 和周转频率 (TOF) 证明了这一点。这种创新的方案展示了卓越的效率、成本效益和环境友好性，具有反应条件最少、易于催化回收、可回收性、操作简单性和使用环保溶剂等优点。