tert-butyl-[(2R,3S,4R,5S,6R,7R)-2-[[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]methyl]-4,5,6-tris(phenylmethoxy)-7-(phenylmethoxymethyl)oxepan-3-yl]oxy-dimethylsilane | 1448614-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl-[(2R,3S,4R,5S,6R,7R)-2-[[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]methyl]-4,5,6-tris(phenylmethoxy)-7-(phenylmethoxymethyl)oxepan-3-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 1448614-32-1
• 化学式: C₄₆H₆₃O₉PSi
• 分子量: 819.06
• InChiKey: XNFRFWICQMEEDP-YJPJQEJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.31
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  96.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖 在 2,6-二甲基吡啶 、 mercury(II) trifluoroacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 56.5h， 生成 tert-butyl-[(2R,3S,4R,5S,6R,7R)-2-[[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]methyl]-4,5,6-tris(phenylmethoxy)-7-(phenylmethoxymethyl)oxepan-3-yl]oxy-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过乙烯基加成和亲电环化从吡喃糖合成C-庚糖苷

  摘要：

  据报道，由吡喃糖苷酶分两步合成C-庚糖苷。在四-O-苄基d-葡萄糖，d-半乳糖和d-甘露糖上加乙烯基得到相应的烯丙基醇。亲电环化，然后用碘处理，得到适合于取代反应的碘甲基C-庚糖苷。环化是非对映选择性的，得到顺式-1,2构型的C-庚糖苷。选择性通过亲电加成模型合理化，该模型可调用烯丙基系统的构象。这种新方法通常应适用于各种C-庚糖苷的合成。

  DOI：

  10.1021/ol401769k

文献信息

• Synthesis of <i>C</i>-Septanosides from Pyranoses via Vinyl Addition and Electrophilic Cyclization
  作者：Raghu Vannam、Mark W. Peczuh

  DOI：10.1021/ol401769k

  日期：2013.8.16

  A two-step synthesis of C-septanosides from pyranoses is reported. Vinyl addition to tetra-O-benzyl d-glucose, d-galactose, and d-mannose gave the corresponding allylic alcohols. Electrophilic cyclization followed by treatment with iodine gave iodomethyl C-septanosides suitable for substitution reactions. The cyclizations were diastereoselective, giving cis-1,2 configured C-septanosides. Selectivity

  据报道，由吡喃糖苷酶分两步合成C-庚糖苷。在四-O-苄基d-葡萄糖，d-半乳糖和d-甘露糖上加乙烯基得到相应的烯丙基醇。亲电环化，然后用碘处理，得到适合于取代反应的碘甲基C-庚糖苷。环化是非对映选择性的，得到顺式-1,2构型的C-庚糖苷。选择性通过亲电加成模型合理化，该模型可调用烯丙基系统的构象。这种新方法通常应适用于各种C-庚糖苷的合成。