4-<<3-(trimethylsilyl)phenyl>carbamoyl>benzoic acid | 125973-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-<<3-(trimethylsilyl)phenyl>carbamoyl>benzoic acid
• 英文别名: 4-(3-trimethylsilylphenylcarbamoyl)benzoic acid；4-{[3-(Trimethylsilyl)phenyl]carbamoyl}benzoic acid；4-[(3-trimethylsilylphenyl)carbamoyl]benzoic acid
• CAS: 125973-48-0
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃Si
• 分子量: 313.428
• InChiKey: OMUWBMPCRUWIOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酸 、 、 4-[3-(3,5-Bistrimethysilylphenyl)-3-oxo-1-propenyl]benzoic Acid 、 苯甲酸,4-[1-羟基-3-[2-羟基-5-(三甲基甲硅烷基)苯基]-3-羰基-1-丙烯基]- 、 4-<<3-(trimethylsilyl)phenyl>carbamoyl>benzoic acid 、 Methyl 4-[3,5-Bis(trimethylsilyl)phenylcarboxy]benzoate 、 4-[(3-Trimethylsilylphenyl)ethenyl]benzoic Acid 、 4-[3-(3-Trimethylsilylphenyl)-3-oxo-1-propenyl]benzoic Acid 生成 4-[1-Hydroxy-3-(2-hydroxy-4-trimethylsilylphenyl)-3-oxo-1propenyl]benzoic Acid
  参考文献：
  名称：

  Benzoic acid derivatives and process for preparing the same

  摘要：

  公开了化学式（I）所代表的苯甲酸衍生物：其中R.sub.1代表氢或低碳基，R.sub.2和R.sub.4代表氢，三甲基硅基或三甲基锗基，R.sub.3代表氢，低碳基，三甲基硅基或三甲基锗基，R.sub.5代表氢，低碳基，乙酰基或羟基，其中至少一个R.sub.2和R.sub.3是三甲基硅基或三甲基锗基，R.sub.6代表羟基，低碳氧基或公式--NR.sub.7R.sub.8的基团，其中R.sub.7和R.sub.8代表氢或低碳基，X代表公式--CONH--，--NHCO--，--COO--，--OCO--，--COCH.dbd.CH--，--COCH.dbd.C(OH)或--CH.dbd.CH--的基团，这些化合物表现出优异的诱导肿瘤细胞分化的作用，特别是对白血病细胞，或治疗银屑病或免疫和炎症性疾病的治疗剂，并公开了其制备方法。

  公开号：

  USRE036477E1
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基-1-(三甲基甲硅烷基)苯 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 乙醇 、 氢气 作用下， 以 吡啶 、 苯 为溶剂， 生成 4-<<3-(trimethylsilyl)phenyl>carbamoyl>benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  视黄苯甲酸。5.在人早幼粒细胞白血病细胞HL-60中具有三甲基甲硅烷基或三甲基锗烷基的化合物的类维生素A活性。

  摘要：

  基于对人早幼粒细胞白血病细胞HL-60的分化诱导活性，讨论了含有三甲基甲硅烷基或三甲基甲锗烷基的视黄苯甲酸的类视黄醇活性。在通式2的间位具有三甲基甲硅烷基或三甲基锗基的化合物比具有间叔丁基的相应视黄基苯甲酸具有更强的活性。具有两个间三甲基甲硅烷基或-三甲基锗烷基的化合物也具有很强的活性，并且（E）-4- [3- [3,5-双（三甲基硅烷基）苯基] -3-氧代-1-丙烯基]苯甲酸（22， Ch55S）和（E）-4- [3- [3,5-双（三甲基锗烷基）苯基] -3-氧代-1-丙烯基]苯甲酸（35，Ch55G）比视黄酸的活性高1个数量级。但是，在对位取代的查耳酮衍生物中，叔丁基的取代（49，

  DOI：

  10.1021/jm00167a024

文献信息

• Novel benzoic acid derivatives and process for preparing the same
  申请人：——

  公开号：US05081271A1

  公开（公告）日：1992-01-14

  Benzoic acid derivatives represented by the formula (I): ##STR1## wherein R.sub.1 represents hydrogen or lower-alkyl, R.sub.2 and R.sub.4 represent hydrogen, trimethylsilyl, or trimethylgermyl, R.sub.3 represents hydrogen, lower-alkyl, trimethylsilyl, or trimethylgermyl, R.sub.5 represents hydrogen, lower-alkyl, acetyl, or hydroxy, at least one of R.sub.2 and R.sub.3 being trimethylsilyl or trimethylgermyl, and R.sub.6 means hydroxy, lower-alkoxy, or a group of the formula --NR.sub.7 R.sub.8, wherein R.sub.7 and R.sub.8 mean hydrogen or lower-alkyl, and X represents a group of the formula --COHN--, --NHCO--, --COO--, --OCO--, --COCH.dbd.CH--, --COCH.dbd.C(OH)--, or --CH.dbd.CH--, which exhibit excellent effect as differentiation-inducing agents for neoplastic cells, especially leukemia cells, or a therapeutic agent for psoriasis or immune and inflammatory diseases, and a process for the preparation thereof, are disclosed.

  苯甲酸衍生物的化学式(I)表示为：其中R.sub.1代表氢或较低的烷基，R.sub.2和R.sub.4代表氢、三甲基硅基或三甲基锗基，R.sub.3代表氢、较低的烷基、三甲基硅基或三甲基锗基，R.sub.5代表氢、较低的烷基、乙酰基或羟基，R.sub.2和R.sub.3中至少有一个是三甲基硅基或三甲基锗基，R.sub.6代表羟基、较低的烷氧基，或具有化学式--NR.sub.7 R.sub.8的基团，其中R.sub.7和R.sub.8代表氢或较低的烷基，X代表具有化学式--COHN--、--NHCO--、--COO--、--OCO--、--COCH.dbd.CH--、--COCH.dbd.C(OH)--或--CH.dbd.CH--的基团，这些化合物作为诱导肿瘤细胞分化的优秀效果，特别是对白血病细胞，或作为治疗银屑病、免疫和炎症性疾病的药物，以及其制备方法。
• YAMAKAWA, TAKERU;KAGECHIKA, HIROYUKI;KAWACHI, EMIKO;HASHIMOTO, YUICHI;SHU+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 1430-1437
  作者：YAMAKAWA, TAKERU、KAGECHIKA, HIROYUKI、KAWACHI, EMIKO、HASHIMOTO, YUICHI、SHU+

  DOI：——

  日期：——
• SYUDO, KOITI
  作者：SYUDO, KOITI

  DOI：——

  日期：——
• Retinobenzoic acids. 5. Retinoidal activities of compounds having a trimethylsilyl or trimethylgermyl group(s) in human promyelocytic leukemia cells HL-60
  作者：Takeru Yamakawa、Hiroyuki Kagechika、Emiko Kawachi、Yuichi Hashimoto、Koichi Shudo

  DOI：10.1021/jm00167a024

  日期：1990.5

  (E)-4-[3-[3,5-bis(trimethylsilyl)phenyl]-3-oxo-1-propenyl]benzoic acid (22, Ch55S) and (E)-4-[3-[3,5-bis(trimethylgermyl)phenyl]-3-oxo-1- propenyl]benzoic acid (35, Ch55G) are more active than retinoic acid by 1 order of magnitude. However, in the para-substituted chalcone derivatives, the replacement of a tert-butyl group (49, Ch40) with a trimethylsilyl (27, Ch40S) or a trimethylgermyl (30, Ch40G) group

  基于对人早幼粒细胞白血病细胞HL-60的分化诱导活性，讨论了含有三甲基甲硅烷基或三甲基甲锗烷基的视黄苯甲酸的类视黄醇活性。在通式2的间位具有三甲基甲硅烷基或三甲基锗基的化合物比具有间叔丁基的相应视黄基苯甲酸具有更强的活性。具有两个间三甲基甲硅烷基或-三甲基锗烷基的化合物也具有很强的活性，并且（E）-4- [3- [3,5-双（三甲基硅烷基）苯基] -3-氧代-1-丙烯基]苯甲酸（22， Ch55S）和（E）-4- [3- [3,5-双（三甲基锗烷基）苯基] -3-氧代-1-丙烯基]苯甲酸（35，Ch55G）比视黄酸的活性高1个数量级。但是，在对位取代的查耳酮衍生物中，叔丁基的取代（49，
• Benzoic acid derivatives and process for preparing the same
  申请人：Taiho Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：USRE036477E1

  公开（公告）日：1999-12-28

  Benzoic acid derivatives represented by the formula (I): ##STR1## wherein R.sub.1 represents hydrogen or lower-alkyl, R.sub.2 and R.sub.4 represent hydrogen, trimethylsilyl, or trimethylgermyl, R.sub.3 represents hydrogen, lower-alkyl, trimethylsilyl, or trimethylgermyl, R.sub.5 represents hydrogen, lower-alkyl, acetyl, or hydroxy, at least one of R.sub.2 and R.sub.3 being trimethylsilyl or trinethylgermyl, and R.sub.6 means hydroxy, lower-alkoxy, or a group of the formula --NR.sub.7 R.sub.8, wherein R.sub.7 and R.sub.8 mean hydrogen or lower-alkyl, and X represents a group of the formula --CONH--, --NHCO--, --COO--, --OCO--, --COCH.dbd.CH--, --COCH.dbd.C(OH), or --CH.dbd.CH--, which exhibit excellent effect as differentiation-inducing agents for neoplastic cells, especially leukemia cells, or a therapeutic agent for psoriasis or immune and inflammatory diseases, and a process for the preparation thereof, are disclosed.

  公开了化学式（I）所代表的苯甲酸衍生物：其中R.sub.1代表氢或低碳基，R.sub.2和R.sub.4代表氢，三甲基硅基或三甲基锗基，R.sub.3代表氢，低碳基，三甲基硅基或三甲基锗基，R.sub.5代表氢，低碳基，乙酰基或羟基，其中至少一个R.sub.2和R.sub.3是三甲基硅基或三甲基锗基，R.sub.6代表羟基，低碳氧基或公式--NR.sub.7R.sub.8的基团，其中R.sub.7和R.sub.8代表氢或低碳基，X代表公式--CONH--，--NHCO--，--COO--，--OCO--，--COCH.dbd.CH--，--COCH.dbd.C(OH)或--CH.dbd.CH--的基团，这些化合物表现出优异的诱导肿瘤细胞分化的作用，特别是对白血病细胞，或治疗银屑病或免疫和炎症性疾病的治疗剂，并公开了其制备方法。