(2S)-2-amino-5-[[(2R)-3-[(2R,5R)-5-[(2R)-2-[[(4S)-4-amino-4-carboxybutanoyl]amino]-3-(carboxymethylamino)-3-oxopropyl]sulfanyl-2-benzyl-5-(hydroxymethyl)-3,6-dioxopiperazin-2-yl]sulfanyl-1-(carboxymethylamino)-1-oxopropan-2-yl]amino]-5-oxopentanoic acid | 1318264-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-amino-5-[[(2R)-3-[(2R,5R)-5-[(2R)-2-[[(4S)-4-amino-4-carboxybutanoyl]amino]-3-(carboxymethylamino)-3-oxopropyl]sulfanyl-2-benzyl-5-(hydroxymethyl)-3,6-dioxopiperazin-2-yl]sulfanyl-1-(carboxymethylamino)-1-oxopropan-2-yl]amino]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 1318264-44-6
• 化学式: C₃₂H₄₄N₈O₁₅S₂
• 分子量: 844.878
• InChiKey: YJISLDWVIYDIOE-WGTGPSAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -8.3
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  447
• 氢给体数：
  13
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  谷胱甘肽 、 在 乙二胺四乙酸 、 glutathione S-transferase GliG 作用下， 生成 (2S)-2-amino-5-[[(2R)-3-[(2R,5R)-5-[(2R)-2-[[(4S)-4-amino-4-carboxybutanoyl]amino]-3-(carboxymethylamino)-3-oxopropyl]sulfanyl-2-benzyl-5-(hydroxymethyl)-3,6-dioxopiperazin-2-yl]sulfanyl-1-(carboxymethylamino)-1-oxopropan-2-yl]amino]-5-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  一种专用的谷胱甘肽S-转移酶介导胶质毒素生物合成中碳-硫键的形成

  摘要：

  胶质毒素是人类病原体烟曲霉的毒力因子，烟曲霉是侵袭性曲霉病的主要原因。它的毒性是由桥二硫二酮哌嗪 (ETP) 支架的不寻常的跨环二硫键介导的。在这里，我们公开了专门的谷胱甘肽 S-转移酶 (GST) GliG 在酶促硫化中的关键作用。此外，我们表明加氧酶 GliC 对二酮哌嗪的双羟基化是谷胱甘肽加合物形成的先决条件。这是 GST 参与微生物次级代谢中酶促 CS 键形成的第一份报告。

  DOI：

  10.1021/ja201311d