6-acetoxy-9-hydroxy-8-methoxy-2-methyl-1,4-anthraquinone | 267662-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 6-acetoxy-9-hydroxy-8-methoxy-2-methyl-1,4-anthraquinone
• 英文别名: (10-Hydroxy-4-methoxy-6-methyl-5,8-dioxoanthracen-2-yl) acetate；(10-hydroxy-4-methoxy-6-methyl-5,8-dioxoanthracen-2-yl) acetate
• CAS: 267662-53-3
• 化学式: C₁₈H₁₄O₆
• 分子量: 326.306
• InChiKey: RYVGLWAIFFUWTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-acetoxy-9-hydroxy-8-methoxy-2-methyl-1,4-anthraquinone 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以88%的产率得到6,9-dihydroxy-8-methoxy-2-methyl-1,4-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Homophthalates from Allenic Diesters: Conversion into Viocristin and Analogues, and Application to 6-Methylpretetramid.

  摘要：

  氧代均苯二甲酸酐是通过二氧和三氧丁二烯与异链二酯（1）的环加成反应合成的。 将二氧基和三氧基丁二烯环加成均苯二甲酸酯 (1)。通过碱催化 通过与适当的苯醌进行环加成，他们合成了新的 viocristin (19)、isoviocristin (20) 和类似的 1,4-anthraquinones 的新合成。相关的 萘（34）和酐（35）、 的中间体。 萘 (34) 和酸酐 (35)，它们分别是已发表的半二氧杂蒽和 6-甲基维甲酸合成的中间体。

  DOI：

  10.1071/ch99065
• 作为产物：
  描述：

  methyl (5-hydroxy-3-methoxy-2-methoxycarbonylphenyl)acetate 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.92h， 生成 6-acetoxy-9-hydroxy-8-methoxy-2-methyl-1,4-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Homophthalates from Allenic Diesters: Conversion into Viocristin and Analogues, and Application to 6-Methylpretetramid.

  摘要：

  氧代均苯二甲酸酐是通过二氧和三氧丁二烯与异链二酯（1）的环加成反应合成的。 将二氧基和三氧基丁二烯环加成均苯二甲酸酯 (1)。通过碱催化 通过与适当的苯醌进行环加成，他们合成了新的 viocristin (19)、isoviocristin (20) 和类似的 1,4-anthraquinones 的新合成。相关的 萘（34）和酐（35）、 的中间体。 萘 (34) 和酸酐 (35)，它们分别是已发表的半二氧杂蒽和 6-甲基维甲酸合成的中间体。

  DOI：

  10.1071/ch99065

文献信息

• Synthesis of Homophthalates from Allenic Diesters: Conversion into Viocristin and Analogues, and Application to 6-Methylpretetramid.
  作者：Donald W. Cameron、Ece Caliskan、Peter G. Griffiths

  DOI：10.1071/ch99065

  日期：——

  Oxy-substituted homophthalic anhydrides have been synthesized by cycloaddition of di- and tri-oxy butadienes to the allenic diester (1). By base-catalysed cycloaddition to appropriate benzoquinones they have afforded new syntheses of viocristin (19), isoviocristin (20) and analogous 1,4-anthraquinones. Related chemistry has led to the naphthalene (34) and the anhydride (35), intermediates in published syntheses of semivioxanthin and 6- methylpretetramid respectively.

  氧代均苯二甲酸酐是通过二氧和三氧丁二烯与异链二酯（1）的环加成反应合成的。 将二氧基和三氧基丁二烯环加成均苯二甲酸酯 (1)。通过碱催化 通过与适当的苯醌进行环加成，他们合成了新的 viocristin (19)、isoviocristin (20) 和类似的 1,4-anthraquinones 的新合成。相关的 萘（34）和酐（35）、 的中间体。 萘 (34) 和酸酐 (35)，它们分别是已发表的半二氧杂蒽和 6-甲基维甲酸合成的中间体。