2-(1,1,1-trimethylhydrazin-1-ium-2-yl)ethanesulfonate | 1580508-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(1,1,1-trimethylhydrazin-1-ium-2-yl)ethanesulfonate
• 英文别名: 2-[(Trimethylazaniumyl)amino]ethanesulfonate；2-[(trimethylazaniumyl)amino]ethanesulfonate
• CAS: 1580508-43-5
• 化学式: C₅H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 182.244
• InChiKey: WJDHUXMHKPAVKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[2-(isopropoxysulfonyl)ethyl]-1,1,1-trimethylhydrazin-1-ium iodide 在 Amberlite IRA-410 (OH) ion-exchange 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以80%的产率得到2-(1,1,1-trimethylhydrazin-1-ium-2-yl)ethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  靶向肉碱生物合成：针对γ-丁甜菜碱羟化酶的新型抑制剂的发现

  摘要：

  γ-丁甜菜碱羟化酶（BBOX）催化将γ-丁甜菜碱（GBB）转化为1-肉碱，这涉及从长链脂肪酸产生代谢能。BBOX抑制剂3-（1,1,1-三甲基肼-1-鎓-2-基）丙酸酯（mildronate）是一种批准的，临床上使用的心脏保护药物，是一种相对较差的BBOX抑制剂，需要每天高剂量。在本文中，我们描述了51种化合物的设计，合成和性质，其中包括GBB和次膦酸酯类似物。我们发现了具有改进的IC 50的新型BBOX抑制剂价值观 最好的例子是在纳摩尔范围内，与次膦酸盐相比，大约好2个数量级。对于六种抑制剂，已经解决了与BBOX形成复合物的晶体结构，以解释其活性并为进一步的抑制剂设计铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/jm401603e