1,6-bisphenylthiohexa-2,4-diyne | 75354-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1,6-bisphenylthiohexa-2,4-diyne
• 英文别名: 6-Phenylsulfanylhexa-2,4-diynylsulfanylbenzene
• CAS: 75354-86-8
• 化学式: C₁₈H₁₄S₂
• 分子量: 294.441
• InChiKey: SLJKJGSMOBPJKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-bisphenylthiohexa-2,4-diyne 在 双氧水 作用下， 以 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 以45%的产率得到1,6-di(benzenesulfonyl)-2,4-hexadiyne
  参考文献：
  名称：

  The mass spectral rearrangements of 1,6-bis(arylsulfenyl)-2,4-hexadiynes and 1,6-bis(arylsulfonyl)-2,4-hexadiynes

  摘要：

  AbstractThe mass spectral. behavior of 1,6‐bis(arylsulfenyl)‐2,4‐hexadiynes and 1,6‐bis(arylsulfonyl)‐2,4‐hexadiynes were examined. The sulfenyl derivatives extruded the hexadiynyl moiety with the formation of ArSSAr fragments. The sulfonyl derivatives, on the other hand, showed no extrusion of the hexadiyne fragment but an expulsion of SO2 and even two SO2 units.

  DOI：

  10.1002/oms.1210150503
• 作为产物：
  描述：

  苯基丙炔基硫醚 在 palladium on activated charcoal 、 copper(l) iodide 氧气 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到1,6-bisphenylthiohexa-2,4-diyne
  参考文献：
  名称：

  Ligand- and Base-Free Synthesis of 1,3-Diynes Catalyzed by Low Loading of Heterogeneous Pd/C and CuI

  摘要：

  一种简便且环保的合成方法已被开发应用于多种对称的1,3-二炔衍生物，基于Pd/C-CuI催化的末端炔烃自偶联反应。该反应在分子氧（O2）作为氧化剂的存在下，高效催化，仅使用极低负载量（0.01-0.03 mol%）的Pd/C和3 mol%的CuI，无需任何膦配体和碱。

  DOI：

  10.1055/s-2007-986663

文献信息

• Copper Catalysis for Selective Heterocoupling of Terminal Alkynes
  作者：Lebin Su、Jianyu Dong、Long Liu、Mengli Sun、Renhua Qiu、Yongbo Zhou、Shuang-Feng Yin

  DOI：10.1021/jacs.6b07984

  日期：2016.9.28

  A Cu-catalyzed selective aerobic heterocoupling of terminal alkynes is disclosed, which enables the synthesis of a broad range of unsymmetrical 1,3-diynes in good to excellent yields. The results disprove the long-held belief that homocouplings are exclusively favored in the GlaserHay reaction.
• The mass spectral rearrangements of 1,6-bis(arylsulfenyl)-2,4-hexadiynes and 1,6-bis(arylsulfonyl)-2,4-hexadiynes
  作者：B. S. Thyagarajan、P. E. Glaspy、E. Baker、Peter Brown

  DOI：10.1002/oms.1210150503

  日期：1980.5

  AbstractThe mass spectral. behavior of 1,6‐bis(arylsulfenyl)‐2,4‐hexadiynes and 1,6‐bis(arylsulfonyl)‐2,4‐hexadiynes were examined. The sulfenyl derivatives extruded the hexadiynyl moiety with the formation of ArSSAr fragments. The sulfonyl derivatives, on the other hand, showed no extrusion of the hexadiyne fragment but an expulsion of SO2 and even two SO2 units.
• SEN, B. K.;MAJUMDAR, K. C., J. INDIAN CHEM. SOC., 1983, 60, N 4, 409-411
  作者：SEN, B. K.、MAJUMDAR, K. C.

  DOI：——

  日期：——
• Ligand- and Base-Free Synthesis of 1,3-Diynes Catalyzed by Low Loading of Heterogeneous Pd/C and CuI
  作者：Hironao Sajiki、Takanori Kurita、Masami Abe、Tomohiro Maegawa、Yasunari Monguchi

  DOI：10.1055/s-2007-986663

  日期：2007.10

  A facile and environmentally friendly synthetic method for a variety of symmetrical 1,3-diyne derivatives based on the Pd/C-CuI-catalyzed homocoupling reaction of terminal alkynes has been developed. The reaction was efficiently catalyzed by the ­extremely low loading (0.01-0.03 mol%) of Pd/C and CuI (3 mol%) in the presence of molecular oxygen (O2) as an oxidant without any phosphine ligands and bases.

  一种简便且环保的合成方法已被开发应用于多种对称的1,3-二炔衍生物，基于Pd/C-CuI催化的末端炔烃自偶联反应。该反应在分子氧（O2）作为氧化剂的存在下，高效催化，仅使用极低负载量（0.01-0.03 mol%）的Pd/C和3 mol%的CuI，无需任何膦配体和碱。
• Sen, B. K.; Majumdar, K. C., Journal of the Indian Chemical Society, 1983, vol. 60, p. 409 - 411
  作者：Sen, B. K.、Majumdar, K. C.

  DOI：——

  日期：——