(4-bromo-phenylcarboxyamido)methyl-1,1-bisphosphonic acid | 1314124-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-bromo-phenylcarboxyamido)methyl-1,1-bisphosphonic acid
• 英文别名: [[(4-Bromobenzoyl)amino]-phosphonomethyl]phosphonic acid；[[(4-bromobenzoyl)amino]-phosphonomethyl]phosphonic acid
• CAS: 1314124-86-1
• 化学式: C₈H₁₀BrNO₇P₂
• 分子量: 374.021
• InChiKey: DZEUVTPRJSYTQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tetramethyl [(4-bromo-phenylcarboxyamido)-methyl]-1,1-bisphosphonate 在 三溴化硼 、 甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 以63%的产率得到(4-bromo-phenylcarboxyamido)methyl-1,1-bisphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  联苯磺酰氨基甲基双膦酸作为基质金属蛋白酶和骨吸收的抑制剂。

  摘要：

  许多基质金属蛋白酶（MMP）是在骨骼重塑平衡中很重要的蛋白质，在癌症转移和与骨骼中存在癌细胞相关的骨基质更新中都起着至关重要的作用。在这里，我们报道了以双膦酸盐为锌结合基团的新型MMP抑制剂的合成和生物学评估。由于双膦酸酯基团也与破骨细胞抑制有关，并且对生物磷灰石具有优先的亲和力，因此新分子可被视为寻求骨骼的药物。进行了对接实验，以阐明双膦酸酯抑制剂在MMP-2活性位点的结合方式。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000540

文献信息

• Biphenyl Sulfonylamino Methyl Bisphosphonic Acids as Inhibitors of Matrix Metalloproteinases and Bone Resorption
  作者：Maria Teresa Rubino、Mariangela Agamennone、Cristina Campestre、Pietro Campiglia、Viviana Cremasco、Roberta Faccio、Antonio Laghezza、Fulvio Loiodice、Dariana Maggi、Emilia Panza、Armando Rossello、Paolo Tortorella

  DOI：10.1002/cmdc.201000540

  日期：2011.7.4

  A number of matrix metalloproteinases (MMPs), proteins important in the balance of bone remodeling, play a critical role both in cancer metastasis and in bone matrix turnover associated with the presence of cancer cells in bone. Here, we report the synthesis and biological evaluation of a new class of MMP inhibitors characterized by a bisphosphonate function as the zinc binding group. Since the bisphosphonate

  许多基质金属蛋白酶（MMP）是在骨骼重塑平衡中很重要的蛋白质，在癌症转移和与骨骼中存在癌细胞相关的骨基质更新中都起着至关重要的作用。在这里，我们报道了以双膦酸盐为锌结合基团的新型MMP抑制剂的合成和生物学评估。由于双膦酸酯基团也与破骨细胞抑制有关，并且对生物磷灰石具有优先的亲和力，因此新分子可被视为寻求骨骼的药物。进行了对接实验，以阐明双膦酸酯抑制剂在MMP-2活性位点的结合方式。