6-Amino-4-{5-[(4-chloro-2-methylphenoxy)methyl]-2,4-dimethylphenyl}-3-methyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 6-Amino-4-{5-[(4-chloro-2-methylphenoxy)methyl]-2,4-dimethylphenyl}-3-methyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
• 英文别名: 6-amino-4-[5-[(4-chloro-2-methylphenoxy)methyl]-2,4-dimethylphenyl]-3-methyl-2,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
• 化学式: C₂₄H₂₃ClN₄O₂
• 分子量: 434.925
• InChiKey: OHVDBWJLKPYASB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  97
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,6,-二(氯甲基)间二甲苯 在 sodium tetrahydroborate 、 乌洛托品 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.28h， 生成 6-Amino-4-{5-[(4-chloro-2-methylphenoxy)methyl]-2,4-dimethylphenyl}-3-methyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型PPARγ部分激动剂二氢吡喃并[[2,3-c]吡唑类化合物的合成及生物学评价。

  摘要：

  过氧化物酶体增殖物激活受体γ（PPARγ）是噻唑烷二酮类抗糖尿病药物的众所周知的靶标。在本文中，我们介绍了一系列作为新的PPARγ部分激动剂家族的二氢吡喃并[2,3-c]吡唑衍生物的合成和生物学评价。发现两个类似物对PPARγ表现出高亲和力，且效力在微摩尔范围内。由于针对PPARα，PPARδ和RXRα进行测试时未检测到活性，因此这两种命中均对PPARγ具有选择性。此外，开发了一种基于多种个体柔性比对的新颖建模方法，用于鉴定PPARγ中的配体结合相互作用。结合基于细胞的反式激活实验，

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0162642

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of dihydropyrano-[2,3-c]pyrazoles as a new class of PPARγ partial agonists
  作者：Katrine Qvortrup、Jakob F. Jensen、Mikael S. Sørensen、Irene Kouskoumvekaki、Rasmus K. Petersen、Olivier Taboureau、Karsten Kristiansen、Thomas E. Nielsen

  DOI：10.1371/journal.pone.0162642

  日期：——

  proliferator-activated receptor γ (PPARγ) is a well-known target for thiazolidinedione antidiabetic drugs. In this paper, we present the synthesis and biological evaluation of a series of dihydropyrano[2,3-c]pyrazole derivatives as a novel family of PPARγ partial agonists. Two analogues were found to display high affinity for PPARγ with potencies in the micro molar range. Both of these hits were selective

  过氧化物酶体增殖物激活受体γ（PPARγ）是噻唑烷二酮类抗糖尿病药物的众所周知的靶标。在本文中，我们介绍了一系列作为新的PPARγ部分激动剂家族的二氢吡喃并[2,3-c]吡唑衍生物的合成和生物学评价。发现两个类似物对PPARγ表现出高亲和力，且效力在微摩尔范围内。由于针对PPARα，PPARδ和RXRα进行测试时未检测到活性，因此这两种命中均对PPARγ具有选择性。此外，开发了一种基于多种个体柔性比对的新颖建模方法，用于鉴定PPARγ中的配体结合相互作用。结合基于细胞的反式激活实验，