3-(5-amino-1H-[1,2,4]triazol-3-ylamino)benzoic acid | 198152-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(5-amino-1H-[1,2,4]triazol-3-ylamino)benzoic acid
• 英文别名: 3-(5-Amino-1H-[1,2,4]triazol-3-ylamino)-benzoic acid；3-[(5-amino-1H-1,2,4-triazol-3-yl)amino]benzoic acid
• CAS: 198152-18-0
• 化学式: C₉H₉N₅O₂
• 分子量: 219.203
• InChiKey: FXWWNCAGCMIKCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-amino-1H-[1,2,4]triazol-3-ylamino)benzoic acid 、 2,6-二氟苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 生成 3-(5-amino-1-(2,6-difluorobenzoyl)-1H-1,2,4-triazol-3-ylamino)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Diamino-1,2,4-triazole derivatives are selective inhibitors of TYK2 and JAK1 over JAK2 and JAK3

  摘要：

  Tyrosine kinase 2 (TYK2) is required for signaling of interleukin-23 (IL-23), which plays a key role in rheumatoid arthritis. Presented is the design and synthesis of 1,2,4-triazoles, and the evaluation of their inhibitory activity against the Janus associated kinases TYK2 and JAKs 1-3. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.10.026
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基羰基异硫氰酸苯酯 在 水 、 potassium hydroxide 、 lithium hydroxide 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 3-(5-amino-1H-[1,2,4]triazol-3-ylamino)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRIAZOLE COMPOUNDS AS ANTIVIRALS
  [FR] COMPOSÉS TRIAZOLES EN TANT QU'ANTIVIRAUX

  摘要：

  本发明公开了公式I的化合物：其中公式I中的变量定义如本文所述。还公开了包含此类化合物的药物组合物以及使用公式I化合物预防或治疗HCV感染的方法。

  公开号：

  WO2014006066A1

文献信息

• ANTIVIRAL COMPOUNDS
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20140010783A1

  公开（公告）日：2014-01-09

  The present invention discloses compounds of Formula I: wherein the variables in Formula I are defined as described herein. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing such compounds and methods for using the compounds of Formula I in the prevention or treatment of HCV infection.

  本发明公开了I式化合物：其中I式中的变量根据本文所述定义。还公开了包含这些化合物的药物组合物，并公开了使用I式化合物预防或治疗HCV感染的方法。
• Natural‐Product‐Inspired Discovery of Trimethoxyphenyl‐1,2,4‐triazolosulfonamides as Potent Tubulin Polymerization Inhibitors
  作者：Vajja Krishna Rao、Anvesh Ashtam、Dulal Panda、Sankar K. Guchhait

  DOI：10.1002/cmdc.202300562

  日期：2024.1.2

  natural product-inspired strategy has enabled to discover trimethoxyphenyl-1,2,4-triazolo-sulfonamides as potential tubulin polymerization inhibitors. A chemo- and regio-selective synthetic approach was developed. Compound 16 was found to be a potent inhibitor of tubulin polymerization. It arrested cells at the G2/M stage and induced the formation of multi-nucleated cells, ultimately leading to cell

  一种独特的受天然产物启发的策略使得能够发现三甲氧基苯基-1,2,4-三唑并磺酰胺作为潜在的微管蛋白聚合抑制剂。开发了化学和区域选择性合成方法。化合物16被发现是微管蛋白聚合的有效抑制剂。它使细胞停滞在 G2/M 阶段并诱导多核细胞的形成，最终导致细胞死亡。
• TRIAZOLE COMPOUNDS AS ANTIVIRALS
  申请人：F.Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2870143A1

  公开（公告）日：2015-05-13
• [EN] TRIAZOLE COMPOUNDS AS ANTIVIRALS<br/>[FR] COMPOSÉS TRIAZOLES EN TANT QU'ANTIVIRAUX
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2014006066A1

  公开（公告）日：2014-01-09

  The present invention discloses compounds of Formula I: wherein the variables in Formula I are defined as described herein. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing such compounds and methods for using the compounds of Formula I in the prevention or treatment of HCV infection.

  本发明公开了公式I的化合物：其中公式I中的变量定义如本文所述。还公开了包含此类化合物的药物组合物以及使用公式I化合物预防或治疗HCV感染的方法。
• Diamino-1,2,4-triazole derivatives are selective inhibitors of TYK2 and JAK1 over JAK2 and JAK3
  作者：Jeremiah P. Malerich、Jennifer S. Lam、Barry Hart、Richard M. Fine、Boris Klebansky、Mary J. Tanga、Annalisa D’Andrea

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.10.026

  日期：2010.12

  Tyrosine kinase 2 (TYK2) is required for signaling of interleukin-23 (IL-23), which plays a key role in rheumatoid arthritis. Presented is the design and synthesis of 1,2,4-triazoles, and the evaluation of their inhibitory activity against the Janus associated kinases TYK2 and JAKs 1-3. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.