3-Pyridinecarbonitrile,5-imidazo[1,2-a]pyridin-6-yl-6-methyl-2-phenoxy- | 143951-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-Pyridinecarbonitrile,5-imidazo[1,2-a]pyridin-6-yl-6-methyl-2-phenoxy-
• 英文别名: 5-imidazo[1,2-a]pyridin-6-yl-6-methyl-2-phenoxypyridine-3-carbonitrile
• CAS: 143951-70-6
• 化学式: C₂₀H₁₄N₄O
• 分子量: 326.357
• InChiKey: OOYOMYSGNZQVIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-咪唑并[1,2-a]吡啶-6-基-6-甲基吡啶-3-腈 、 苯酚 在 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以49%的产率得到3-Pyridinecarbonitrile,5-imidazo[1,2-a]pyridin-6-yl-6-methyl-2-phenoxy-
  参考文献：
  名称：

  Imidazo(1,2-a)pyridines. III. Synthesis and Bradycardic Activity of New 5-Imidazo(1,2-a)pyridin-6-ylpyridine Derivatives.

  摘要：

  基于强心药左普利酮（E-1020，1）的数据提示其正性变时效应较米力农（15）弱，我们致力于寻找不同于高藜芦胺衍生物的新型减缓心率药物。在1的吡啶环2-位引入烷氧基、硫醚基和氨基衍生物可产生减缓心率活性，而对血压和心肌收缩力影响不大。芳氧基类似物也能降低心率，其在苯环上邻位带有吸电子基团的成员显示出更高的活性。将咪唑并[1, 2-a]吡啶替换为吡啶后，活性减弱。这些化合物减缓心率的机制似乎是直接作用于窦房结。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1486

文献信息

• Imidazo(1,2-a)pyridines. III. Synthesis and Bradycardic Activity of New 5-Imidazo(1,2-a)pyridin-6-ylpyridine Derivatives.
  作者：Motosuke YAMANAKA、Shinji SUDA、Yasuhiro KABASAWA、Takanori KAWAMURA、Toshiaki OGAWA、Kouhei SAWADA、Hideto OHHARA

  DOI：10.1248/cpb.40.1486

  日期：——

  Structural modification of the cardiotonic agent, loprinone (E-1020, 1), suggested by data that it has a less positive chronotropic effect than milrinone (15), led us to find novel bradycardic agents that were structurally different from homoveratry amine derivatives. Alkyl-oxy, -thio, and -amino derivatives at the 2-position of the pyridine ring of 1 produced bradycardic activity without a significant effect on blood pressure and myocardial contractility. Aryloxy analogues also decreased heart rate, and members with an electron-withdrawing group at the ortho position of the phenyl ring showed higher activity. Replacement of the imidazo[1, 2-a]pyridine with pyridine resulted in diminished activity. The mechanism of bradycardic activity of these compounds seems to be direct action on the sinus node.

  基于强心药左普利酮（E-1020，1）的数据提示其正性变时效应较米力农（15）弱，我们致力于寻找不同于高藜芦胺衍生物的新型减缓心率药物。在1的吡啶环2-位引入烷氧基、硫醚基和氨基衍生物可产生减缓心率活性，而对血压和心肌收缩力影响不大。芳氧基类似物也能降低心率，其在苯环上邻位带有吸电子基团的成员显示出更高的活性。将咪唑并[1, 2-a]吡啶替换为吡啶后，活性减弱。这些化合物减缓心率的机制似乎是直接作用于窦房结。