2,3-Norbornadienoanthracene | 85082-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2,3-Norbornadienoanthracene
• 英文别名: (1R,4S)-1,4-dihydro-1,4-methanotetracene；(1R,16S)-pentacyclo[14.2.1.02,15.04,13.06,11]nonadeca-2,4,6,8,10,12,14,17-octaene
• CAS: 85082-69-5
• 化学式: C₁₉H₁₄
• 分子量: 242.32
• InChiKey: MBLHQXVJPQXIOT-GASCZTMLSA-N

物化性质

• 熔点：
  233.5-234.0 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  432.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.13
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Norbornadienoanthracene 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 24.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Electronic control of stereoselectivity. 17. [4 + 2] Cycloadditions to norbornyl- and norbornenyl-fused anthracene systems

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00156a022
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以60 %的产率得到2,3-Norbornadienoanthracene
  参考文献：
  名称：

  碳卟啉发色团的线性延伸：蒽[2,3-b]碳卟啉的合成、质子化和金属化：钯(II)络合物中 30π-电子芳香电路的证据

  摘要：

  萘并[2,3- f ]茚满二醛与三吡喃在酸催化下缩合，然后进行氧化步骤，得到蒽[2,3- b ]-21-碳卟啉。稠合蒽单元的存在引起轻微的红移，并且没有显着影响卡卟啉核心的芳香特征。质子化导致形成具有类似二异性性质的单阳离子，但在大量过量的三氟乙酸存在下产生的双阳离子具有减弱的索雷带吸收和在754 nm处的宽吸收。与核无关的化学位移 (NICS) 计算表明，双阳离子仅具有弱芳香性，并且具有 32 个原子的 30π 电子离域路径。用甲基碘和碳酸钾进行烷基化，得到 22-甲基衍生物，该衍生物与乙酸钯 (II) 反应，得到芳香族钯 (II) 络合物。加热后，甲基从氮迁移到内部碳原子，所得络合物表现出减弱的芳香特征。与没有环稠合或苯并或萘并稠合单元的相关碳卟啉复合物的比较表明，随着共轭性的增加，二异性特征降低。 NICS 计算和感应电流密度各向异性 (AICD) 图证实了这一趋势，并表明蒽卡卟啉复

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01839

文献信息

• N-heterocyclic carbene ligands with a bicyclic framework fused with either naphthalene or anthracene
  作者：Shin Ando、Yoko Kono、Tadao Ishizuka

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2022.122576

  日期：2023.1

  study, which showed structural changes that depended on the bound metals. Although the NHCs analyzed in this study involve the same bicyclo[2.2.1]heptene core, three aromatic rings, benzene, naphthalene, and anthracene, caused different interplanar angles between the aromatic rings and the NHC's five-membered rings. The regio-selectivities during copper-catalyzed allylic arylation were found to be related

  合成了配备有与萘或蒽（分别为 NCPSI 和 ACPSI）稠合的双环骨架的 N-杂环卡宾 (NHC) 配体，并获得了它们的银络合物和铱络合物。这些 NHC 配体的 Tolman 电子参数 (TEP) 值是通过使用 Ir 配合物计算的，这表明这些 NHC 的电子供体能力与我们之前报道的结构相关的 NHC、DHASI 和 BCPSI 几乎相同. 通过 XRD 研究分析了 [(NHC)AgCl] 和 [Ir(COD)Cl(NHC)] 的结构，表明结构变化取决于结合的金属。尽管本研究中分析的 NHCs 涉及相同的双环 [2.2.1] 庚烯核心、三个芳环、苯、萘和蒽，导致芳香环和 NHC 的五元环之间存在不同的晶面间角度。发现铜催化的烯丙基芳基化过程中的区域选择性与 [(NHC)AgCl] 配合物的晶面间角有关，表明晶面间角将是调节这些 NHC 配体的空间特性的有用因素。
• Electronic control of stereoselectivity. 17. [4 + 2] Cycloadditions to norbornyl- and norbornenyl-fused anthracene systems
  作者：Peter C. Hayes、Leo A. Paquette

  DOI：10.1021/jo00156a022

  日期：1983.4
• Linear Extension of Carbaporphyrin Chromophores: Synthesis, Protonation, and Metalation of Anthro[2,3-<i>b</i>]carbaporphyrins: Evidence for 30π-Electron Aromatic Circuits in a Palladium(II) Complex
  作者：Melissa A. Mathius、Justin M. Chhoeun、Riley H. Kaufman、Deyaa I. AbuSalim、Timothy D. Lash

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01839

  日期：2024.1.5

  only weakly aromatic and possesses a 32-atom 30π electron delocalization pathway. Alkylation with methyl iodide and potassium carbonate gave a 22-methyl derivative that reacted with palladium(II) acetate to afford an aromatic palladium(II) complex. Upon heating, the methyl group migrated from the nitrogen to the internal carbon atom and the resulting complex exhibited diminished aromatic character.

  萘并[2,3- f ]茚满二醛与三吡喃在酸催化下缩合，然后进行氧化步骤，得到蒽[2,3- b ]-21-碳卟啉。稠合蒽单元的存在引起轻微的红移，并且没有显着影响卡卟啉核心的芳香特征。质子化导致形成具有类似二异性性质的单阳离子，但在大量过量的三氟乙酸存在下产生的双阳离子具有减弱的索雷带吸收和在754 nm处的宽吸收。与核无关的化学位移 (NICS) 计算表明，双阳离子仅具有弱芳香性，并且具有 32 个原子的 30π 电子离域路径。用甲基碘和碳酸钾进行烷基化，得到 22-甲基衍生物，该衍生物与乙酸钯 (II) 反应，得到芳香族钯 (II) 络合物。加热后，甲基从氮迁移到内部碳原子，所得络合物表现出减弱的芳香特征。与没有环稠合或苯并或萘并稠合单元的相关碳卟啉复合物的比较表明，随着共轭性的增加，二异性特征降低。 NICS 计算和感应电流密度各向异性 (AICD) 图证实了这一趋势，并表明蒽卡卟啉复