苯丁锡 | 13356-08-6

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂 - 杀螨剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯丁锡
• 中文别名: 双[三2-甲基-苯基丙基)锡]氧化物；托尔克；双-[三(2-甲基-2-苯基丙基)锡]氧化物；克螨锡；杀螨锡；双[三(2-甲基-2-苯基丙基)锡]氧化物；苯丁锡悬浮剂；苯丁锡可湿性粉剂
• 英文名称: Fenbutatin oxide
• 英文别名: tris(2-methyl-2-phenylpropyl)-tris(2-methyl-2-phenylpropyl)stannyloxystannane
• CAS: 13356-08-6
• 化学式: C60H78OSn2
• mdl: MFCD00072480
• 分子量: 1052.7
• InChiKey: HOXINJBQVZWYGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-145°C
• 沸点：
  235-240 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  0.42 g/cm3
• 闪点：
  100 °C
• 溶解度：
  氯仿（少量溶解）、DMSO（极少量、加热、超声处理）
• 物理描述：
  Fenbutatin oxide is a white crystalline solid with a mild odor.
• 颜色/状态：
  White crytalline powder
• 气味：
  Mild odor
• 蒸汽压力：
  1.8X10-11 mm Hg @ 25 °C
• 稳定性/保质期：

  Extremely stable to heat, light, and atmospheric oxygen.

• 分解：
  When heated to decomposition it emits acrid smoke and irritating fumes.

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.44
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 致癌性证据

癌症分类：人类非致癌性证据E组

Cancer Classification: Group E Evidence of Non-carcinogenicity for Humans

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

A4；无法归类为人类致癌物。/锡，有机化合物，如Sn/

A4; Not classifiable as a human carcinogen. /Tin, organic compounds, as Sn/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

在2年的喂养试验中，接受100毫克/千克饮食的大鼠中没有观察到显著的毒性作用。

In 2 yr feeding trials, no significant toxic effects were observed in rats receiving 100 mg/kg diet.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

对皮肤有刺激性，对眼睛有严重刺激性/在哺乳动物中/。

Irritating to skin and severly irritating to eyes /in mammals/.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

8种配方杀螨剂的毒性对二斑叶螨（Tetranychus fijiensis Hirst）进行了评估，使用的是实验室标准玻璃片浸渍法。在48小时后记录了死亡率，并将结果进行了概率分析。根据LC50值，这些化学物质的有效性依次为：赛克松 > 二甲福灵 > 丙氟磷 > 双甲脒 > 溴丙菊酯 > 肟硫磷 > 三唑磷 > 氯硝甲醚。

Toxicity of 8 formulated acaricides were evaluated against Tetranychus fijiensis (Hirst) in the lab using the standard slide-dip method. Mortality was recorded after 48 hr & results were subjected to probit analysis. The effectiveness of the chemicals based on LC50 was in the following order: cyhexatin >dicofol >prothoate >binapacryl >bromopropylate >fenbutatin oxide >triazophos >chinomethionate.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  9
• 危险品标志：
  Xn,N
• 安全说明：
  S28,S36/37,S45,S60,S61
• 危险类别码：
  R36/38,R50/53,R21
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 2811
• RTECS号：
  JN8770000
• 海关编码：
  2902909090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8

制备方法与用途

有机锡杀螨剂：苯丁锡

苯丁锡属于有机锡杀螨剂。 英国壳牌化学有限公司于1974年开发并投入生产。它主要通过触杀作用对幼螨和成、若螨有较强的杀伤力，但对螨卵的杀伤效果不佳。对有机磷及有机氯农药具有抗药性的害螨，苯丁锡对其不产生交互抗药性。该杀螨剂属于感温型，气温在22℃以上时药效增加，在22℃以下活性降低，15℃以下时药效较差，冬季不宜使用。

施用后药效发挥较慢，3天后开始增强，14天内达到高峰，残效期长可达2～5个月。对鱼类等水生生物高毒，对鸟类和蜜蜂低毒，但对捕食螨、食虫瓢虫及草蛉等害螨天敌相对安全。

适用范围

苯丁锡可用于果树、茶树、花卉等作物，防治柑橘红蜘蛛、苹果叶螨、茶橙瘿螨、菊花叶螨等多种植食性螨类。

毒性

苯丁锡是一种低毒性杀螨剂。

• 急性毒性：

  • 大鼠口服LD₅₀: 2631毫克/千克
  • 小鼠口服LD₅₀: 1450毫克/千克
  • 狗超过1500毫克/千克

• 皮肤和眼睛刺激性： 大鼠对皮肤、眼睛及呼吸系统有刺激作用。

• 长期毒性试验：

  • 2年大鼠饲喂无作用剂量: 100毫克/千克
  • 动物试验未见蓄积毒性和致癌、致畸、致突变效应

化学性质

苯丁锡为白色结晶，熔点145℃（原药138～139℃），蒸汽压6.7×10^-6Pa。难溶于多种有机溶剂，在二氯甲烷中的溶解度为380g/L、在苯中为140g/L，水中约为0.005mg/L。对光、热、氧气和酸稳定。

水解后可转化为三-(2-甲基-2-苯基丙基)锡氢氧化物，但在室温下会缓慢回复至母体化合物；98℃时迅速转化。

用途 防治对象

对植物叶螨、瘿螨及锈螨具有良好的防治效果，对幼螨和成螨均有良好活性，以触杀作用为主，残效期长，无内吸作用，对捕食螨等天敌相对安全。

使用范围

适用于柑橘、葡萄等多种果树及观赏植物，有效防控多种活动期的植食性螨类。大鼠口服LD₅₀: 2630毫克/千克；对蜜蜂无明显毒性但对鱼类有毒害。

生产方法

由1-氯-2-甲基-2-苯基丙烷与镁反应生成格氏试剂，再与四氧化锡作用得到三（2-甲基-2-苯基丙基）氯化锡，在NaOH条件下缩合生成杀螨剂。原料消耗定额为：

• 甲代烯丙基氯1700kg/t
• 苯1800kg/t
• 镁300kg/t
• 锡300kg/t
• 四氢呋喃400kg/t
• 二甲苯300kg/t

分类及储存运输

类别： 农药
毒性分级： 中毒
急性毒性：

• 口服-大鼠 LD₅₀: 2631 毫克/公斤
• 口服-小鼠 LD₅₀: 1450 毫克/公斤

可燃性危险特性： 受热分解生成有毒含锡气体
储运特性： 库房通风、低温干燥，与食品原料分开储存运输
灭火剂： 砂土、干粉、泡沫
职业标准：

• TWA: 0.1 毫克 (锡)/立方米
• STEL: 0.2 毫克 (锡)/立方米

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯丁锡 、 5-硝基-2-糠酸 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KUPCHIK, E. J.;PISANO, M. A.;WHALEN, S. M.;LYNCH, J., J. PHARM. SCI., 1982, 71, N 3, 311-314

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯-三(2-甲基-2-苯基丙基)锡烷 生成 苯丁锡
  参考文献：
  名称：

  KANO, TOSHIO;KNODO, MASAMICHI;IKEDA, TATSUFUMI;MORIKAWA, CHIHARU

  摘要：

  DOI：

文献信息

• TIPPE, ANDRZEJ;EJMOCKI, ZDZISLAW
  作者：TIPPE, ANDRZEJ、EJMOCKI, ZDZISLAW

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：KANO TOSIO、 KONDO MASAMITI、 IKEHDA TATSUFUMI、 MORIKAVA TAXARU

  DOI：——

  日期：——