4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-phenyl isothiocyanate | 872599-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-phenyl isothiocyanate
• 英文别名: tert-butyl(4-isothiocyanatophenoxy)dimethylsilane；Tert-butyl-(4-isothiocyanatophenoxy)-dimethylsilane
• CAS: 872599-17-2
• 化学式: C₁₃H₁₉NOSSi
• 分子量: 265.451
• InChiKey: UEJBAEDEMKNBAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  53.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-phenyl isothiocyanate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-{4-[bis-(2-chloroethyl)-amino]-phenyl}-3-(4-hydroxyphenyl) thiourea
  参考文献：
  名称：

  New prodrugs derived from 6-aminodopamine and 4-aminophenol as candidates for melanocyte-directed enzyme prodrug therapy (MDEPT)

  摘要：

  我们研究了两种由酪氨酸酶介导的新型给药途径，利用尿素和硫脲原药向黑色素细胞选择性地输送细胞毒性单位。报告中介绍了这些原药的合成过程，并提供了血氧饱和度数据，说明这些原药的目标是酪氨酸酶的底物。讨论了每种原药在（i）磷酸盐缓冲液和（ii）牛血清中的稳定性，并确定脲原药为进一步研究的主要候选药物。最后，还介绍了高效液相色谱法研究以及在黑色素细胞系和黑色素细胞系中进行的初步细胞毒性研究，以说明该方法的可行性。

  DOI：

  10.1039/b506404j
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯酚 在 咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-phenyl isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  New prodrugs derived from 6-aminodopamine and 4-aminophenol as candidates for melanocyte-directed enzyme prodrug therapy (MDEPT)

  摘要：

  我们研究了两种由酪氨酸酶介导的新型给药途径，利用尿素和硫脲原药向黑色素细胞选择性地输送细胞毒性单位。报告中介绍了这些原药的合成过程，并提供了血氧饱和度数据，说明这些原药的目标是酪氨酸酶的底物。讨论了每种原药在（i）磷酸盐缓冲液和（ii）牛血清中的稳定性，并确定脲原药为进一步研究的主要候选药物。最后，还介绍了高效液相色谱法研究以及在黑色素细胞系和黑色素细胞系中进行的初步细胞毒性研究，以说明该方法的可行性。

  DOI：

  10.1039/b506404j

文献信息

• Electrochemical NaI/NaCl-mediated one-pot synthesis of 2-aminobenzoxazoles in aqueous media<i>via</i>tandem addition–cyclization
  作者：Thao Nguyen Thanh Huynh、Theeranon Tankam、Shinichi Koguchi、Tanawat Rerkrachaneekorn、Mongkol Sukwattanasinitt、Sumrit Wacharasindhu

  DOI：10.1039/d1gc01131f

  日期：——

  An electrochemical synthesis of 2-aminobenzoxazoles from 2-aminophenols and isothiocyanates was successfully developed in a one-pot fashion. Using inexpensive and widely available NaI and NaCl co-operatively in catalytic amounts, our electrosynthesis approach provided various 2-aminobenzoxazole products in moderate to high yields in an open-flask type undivided cell without using any external supporting

  以一锅法成功开发了由 2-氨基苯酚和异硫氰酸酯电化学合成 2-氨基苯并恶唑。我们的电合成方法以催化量合作使用廉价且广泛可用的 NaI 和 NaCl，在不使用任何外部支持电解质和碱的情况下，在开放式烧瓶型未分隔电池中以中等至高产率提供各种 2-氨基苯并恶唑产品。该协议可用于以中等产率从相应的 2-苯硫酚合成 2-氨基苯并噻唑。该协议有很多好处。它不含金属且具有高度可扩展性，并在温和条件下使用廉价的介质和乙醇/水作为环保溶剂。
• 2,3-Difunctionalized Benzo[<i>b</i>]thiophene Scaffolds Possessing Potent Antiangiogenic Properties
  作者：Himalaya Singh、Annaram Thirupathi、Bishwaprava Das、Manojkumar Janni、Renu Kumari、Sandeep Singh、Mamunur Rashid、Mohammad Wahajuddin、Musuvathi Motilal Balamurali、Kumaravelu Jagavelu、Saravanan Peruncheralathan

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00892

  日期：2022.1.13

  A new class of 2-anilino-3-cyanobenzo[b]thiophenes (2,3-ACBTs) was studied for its antiangiogenic activity for the first time. One of the 2,3-ACBTs inhibited tubulogenesis in a dose-dependent manner without any toxicity. The 2,3-ACBTs significantly reduced neovascularization in both ex vivo and in vivo angiogenic assays without affecting the proliferation of endothelial cells. Neovascularization was

  首次研究了一类新的2-苯胺基-3-氰基苯并[ b ]噻吩（2,3-ACBTs）的抗血管生成活性。其中一种 2,3-ACBT 以剂量依赖性方式抑制肾小管发生，没有任何毒性。2,3-ACBT 显着减少离体和体内的新血管形成在不影响内皮细胞增殖的情况下进行血管生成试验。通过减少 Akt/Src 的磷酸化和 f-肌动蛋白和 β-微管蛋白丝的解聚来限制新血管形成，导致细胞迁移减少。此外，2,3-ACBT 化合物破坏了预先形成的血管生成小管，对接/竞争性结合研究表明它与 VEGFR2 结合。化合物 2,3-ACBT 具有良好的稳定性和肌肉内分布，转化为抑制异种移植模型中诱导的肿瘤血管生成。总体而言，本研究表明 2,3-ACBT 通过调节 Akt/Src 信号通路和破坏内皮细胞的细胞骨架丝来阻止血管生成。
• NaI-Mediated Electrochemical Cyclization–Desulfurization for the Synthesis of <i>N</i>-Substituted 2-Aminobenzimidazoles
  作者：Khuyen Thu Nguyen、Thao Nguyen Thanh Huynh、Kanisorn Ratanathawornkiti、Methasit Juthathan、Patchanita Thamyongkit、Mongkol Sukwattanasinitt、Sumrit Wacharasindhu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02212

  日期：2024.2.2

  An electrochemical method for the synthesis of N-substituted 2-aminobenzimidazoles through a NaI-mediated desulfurization–cyclization process is reported. This electrosynthesis method utilizes cost-effective NaI as both a mediator and an electrolyte in a catalytic amount (0.2 equiv), replacing traditional oxidizing reagents. N-Substituted o-phenylenediamines and isothiocyanates undergo a thiourea

  报道了一种通过 NaI 介导的脱硫环化过程合成N-取代 2-氨基苯并咪唑的电化学方法。这种电合成方法利用经济高效的 NaI 作为介体和催化量（0.2 当量）的电解质，取代了传统的氧化剂。 N-取代的邻苯二胺和异硫氰酸酯经过硫脲形成/环化/脱硫过程，在单个反应容器中提供N-取代的2-氨基苯并咪唑（55个实例，产率高达98%）。重要的是，这种电化学方法适用于克级合成，保持反应效率。