3-(hydroxymethyl)benzenesulfonyl fluoride | 96892-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(hydroxymethyl)benzenesulfonyl fluoride
• 英文别名: 3-(Hydroxymethyl)benzene-1-sulfonyl fluoride
• CAS: 96892-89-6
• 化学式: C₇H₇FO₃S
• 分子量: 190.195
• InChiKey: IFZQUNIVKIALDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(hydroxymethyl)benzenesulfonyl fluoride 在 manganese(IV) oxide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-[(E)-3-oxo-3-(6-oxo-2,3-dihydropyridin-1-yl)prop-1-enyl]benzenesulfonyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  霍纳尔-沃兹沃思-埃蒙斯的方式与有效的抗癌活性piperlongumine类似物†

  摘要：

  具有抗癌活性的天然产物在铅和靶标的发现中起着至关重要的作用。我们在这里报告了植物来源的生物碱，哌隆胺和​​类似物的合成和生物学评估。使用Horner-Wadsworth-Emmons偶联方法，可以从新型膦酰乙酰胺试剂中以较高的总收率制备出类似哌隆胺的化合物。许多化合物通过可能涉及ROS产生的作用机理，对结直肠癌（HCT 116）和卵巢癌（IGROV-1）癌细胞系显示出有效的抗癌活性。与以前的报道相反，未观察到哌隆明类似物在癌细胞（MRC-5）中的选择性作用。

  DOI：

  10.1039/c6ob01160h
• 作为产物：
  描述：

  3-氟磺酰基苯甲酸 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到3-(hydroxymethyl)benzenesulfonyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  霍纳尔-沃兹沃思-埃蒙斯的方式与有效的抗癌活性piperlongumine类似物†

  摘要：

  具有抗癌活性的天然产物在铅和靶标的发现中起着至关重要的作用。我们在这里报告了植物来源的生物碱，哌隆胺和​​类似物的合成和生物学评估。使用Horner-Wadsworth-Emmons偶联方法，可以从新型膦酰乙酰胺试剂中以较高的总收率制备出类似哌隆胺的化合物。许多化合物通过可能涉及ROS产生的作用机理，对结直肠癌（HCT 116）和卵巢癌（IGROV-1）癌细胞系显示出有效的抗癌活性。与以前的报道相反，未观察到哌隆明类似物在癌细胞（MRC-5）中的选择性作用。

  DOI：

  10.1039/c6ob01160h

文献信息

• Arapov, O. V.; Rudenko, A. P.; Zarubin, M. Ya., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, vol. 21, # 1, p. 152 - 163
  作者：Arapov, O. V.、Rudenko, A. P.、Zarubin, M. Ya.

  DOI：——

  日期：——
• Horner–Wadsworth–Emmons approach to piperlongumine analogues with potent anti-cancer activity
  作者：Li-Chen Han、Paul A. Stanley、Paul J. Wood、Pallavi Sharma、Anchala I. Kuruppu、Tracey D. Bradshaw、John E. Moses

  DOI：10.1039/c6ob01160h

  日期：——

  anti-cancer activity play a vital role in lead and target discovery. We report here the synthesis and biological evaluation of the plant-derived alkaloid, piperlongumine and analogues. Using a Horner–Wadsworth–Emmons coupling approach, a selection of piperlongumine-like compounds were prepared in good overall yield from a novel phosphonoacetamide reagent. A number of the compounds displayed potent anti-cancer

  具有抗癌活性的天然产物在铅和靶标的发现中起着至关重要的作用。我们在这里报告了植物来源的生物碱，哌隆胺和​​类似物的合成和生物学评估。使用Horner-Wadsworth-Emmons偶联方法，可以从新型膦酰乙酰胺试剂中以较高的总收率制备出类似哌隆胺的化合物。许多化合物通过可能涉及ROS产生的作用机理，对结直肠癌（HCT 116）和卵巢癌（IGROV-1）癌细胞系显示出有效的抗癌活性。与以前的报道相反，未观察到哌隆明类似物在癌细胞（MRC-5）中的选择性作用。