tert-butyl (S)-1-[(S)-1-(hydroxycarbamoyl)-2-phenylethylcarbamoyl]-2-methylpropylcarbamate | 1000677-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (S)-1-[(S)-1-(hydroxycarbamoyl)-2-phenylethylcarbamoyl]-2-methylpropylcarbamate
• 英文别名: Boc-Val-Phe-NHOH；tert-butyl N-[(2S)-1-[[(2S)-1-(hydroxyamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate
• CAS: 1000677-22-4
• 化学式: C₁₉H₂₉N₃O₅
• 分子量: 379.456
• InChiKey: GMQQMZXVINNECG-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-tert-butoxycarbonyl-L-valyl-L-phenylalanine methyl ester 在 氢氧化钾 、 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.1h， 以100%的产率得到tert-butyl (S)-1-[(S)-1-(hydroxycarbamoyl)-2-phenylethylcarbamoyl]-2-methylpropylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Microwave-Assisted Transformation of Esters into Hydroxamic Acids

  摘要：

  报道了一种普遍、温和且高效的程序，可以以良好的产率和纯度合成羟肟酸。酯作为底物，在碱的存在下，与羟胺反应，并在微波激活下进行。该方法已成功应用于外消旋纯的酯，且没有失去立体化学完整性。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990803

文献信息

• Microwave-Assisted Transformation of Esters into Hydroxamic Acids
  作者：Alessandro Mordini、Assunta Massaro、Gianna Reginato、Francesco Russo、Maurizio Taddei

  DOI：10.1055/s-2007-990803

  日期：2007.10

  A general, mild and efficient procedure with which to access hydroxamic acids, in good yields and purity, is reported. Esters are used as substrates and reacted with hydroxylamine, in the presence of a base, under microwave activation. The method has been successfully applied to enantiomerically pure esters without loss of stereochemical integrity.

  报道了一种普遍、温和且高效的程序，可以以良好的产率和纯度合成羟肟酸。酯作为底物，在碱的存在下，与羟胺反应，并在微波激活下进行。该方法已成功应用于外消旋纯的酯，且没有失去立体化学完整性。