(3-tert-butoxycarbonylaminopropyl)phosphinic acid ethyl ester | 916918-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3-tert-butoxycarbonylaminopropyl)phosphinic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-(N-tert-butylcarbamoyl)propylphosphinate；ethyl (3-tert-butoxycarbonylamino-propyl)-H-phosphinate；tert-butyl N-[3-[ethoxy(oxido)phosphaniumyl]propyl]carbamate
• CAS: 916918-66-6
• 化学式: C₁₀H₂₂NO₄P
• 分子量: 251.263
• InChiKey: YOXUIENBNLJODG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  70.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-tert-butoxycarbonylaminopropyl)phosphinic acid ethyl ester 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 12.0h， 生成 3-aminopropyl-H-phosphinic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  由ω-氨基-H-次膦酸酯合成P，N-杂环：构象受限的α-氨基酸类似物。

  摘要：

  P，N-杂环（3-羟基-1,3-氮杂磷杂环戊烷和3-羟基-1,3-氮杂磷杂环丁烷-3-氧化物）是通过容易获得的ω-氨基-H-次膦酸酯和醛或酮经中等产率合成的分子内Kabachnik-Fields反应。产物是α-氨基酸的构象受限的次膦酸酯类似物。还描述了H2N（CH2）（n）PO2H2次膦酸酯前体（n = 1、2、3）和某些衍生物的数克级合成。

  DOI：

  10.1021/jo801768y
• 作为产物：
  描述：

  二乙氧基二甲基硅烷 、 叔丁氧基 N-氨基甲酸丙烯 在 亚膦酸 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到(3-tert-butoxycarbonylaminopropyl)phosphinic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  磷碳键形成的最新进展：由次磷化合物合成H-次膦酸衍生物

  摘要：

  该报告总结了过去五年来我们实验室进行的研究。设计了新的方法来形成P-C键，重点是次磷酸衍生物的反应。已经开发出三种类型的反应：钯催化的交叉偶联，室温自由基加成和钯催化的加成。我们在所有这些领域中总结了我们的结果，其中包括一些我们的最新数据。（1）我们的钯催化交叉偶联已扩展到烷基次膦酸酯与各种芳基，杂芳基甚至烯基亲电试剂的直接偶联。（2）在自由基条件下添加次磷酸钠从烯烃延伸至炔烃。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2004.10.005

文献信息

• Hydrophosphinylation of Unactivated Terminal Alkenes Catalyzed by Nickel Chloride
  作者：Stéphanie Ortial、Henry C. Fisher、Jean-Luc Montchamp

  DOI：10.1021/jo4008749

  日期：2013.7.5

  The room-temperature hydrophosphinylation of unactivated monosubstituted alkenes using phosphinates (ROP(O)H2) and catalytic NiCl2 in the presence of dppe is described. The method is competitive with prior palladium-catalyzed reactions and uses a much cheaper catalyst and simple conditions. The scope of the reaction is quite broad in terms of unactivated terminal olefins, proceeds at room temperature

  描述了在次磷酸酯存在下使用次膦酸酯（ROP（O）H 2）和催化NiCl 2进行的未活化单取代烯烃的室温氢次膦酰基化。该方法与现有的钯催化反应具有竞争性，并且使用便宜得多的催化剂和简单的条件。就未活化的末端烯烃而言，反应的范围很广，在室温下进行，通常避免色谱纯化，并允许一锅转化为各种有机磷化合物。
• AIBN-Initiated Radical Reactions of Ethyl Phosphinate
  作者：Jean-Luc Montchamp、Monika Antczak

  DOI：10.1055/s-2006-950203

  日期：——

  Ethyl phosphinate adds to alkenes and alkynes under thermal radical conditions with AIBN as the initiator.

  亚膦酸乙酯在以 AIBN 作为引发剂的热自由基条件下与烯烃和炔烃加成。
• Temporary Protection of<i>H</i>-Phosphinic Acids as a Synthetic Strategy
  作者：Laëtitia Coudray、Jean-Luc Montchamp

  DOI：10.1002/ejoc.200900694

  日期：2009.9

  H-Phosphinates obtained through various methodologies are protected directly via reaction with triethyl orthoacetate. The resulting products can be manipulated easily, and various synthetic reactions are presented. For example, application to the synthesis of aspartate transcarbamoylase (ATCase) or kynureninase inhibitors are illustrated. Other reactions, such as Sharpless' asymmetric dihydroxylation

  通过各种方法获得的H-膦酸酯可通过与原乙酸三乙酯反应直接得到保护。所得产物易于操作，并提出了各种合成反应。例如，举例说明了在天冬氨酸转氨甲酰酶（ATCase）或犬尿氨酸酶抑制剂的合成中的应用。还展示了其他反应，例如Sharpless的不对称二羟基化反应或Grubbs的烯烃交叉复分解反应。
• Recent advances in phosphorus–carbon bond formation: synthesis of H-phosphinic acid derivatives from hypophosphorous compounds
  作者：Jean-Luc Montchamp

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2004.10.005

  日期：2005.5

  This account summarizes the research conducted in our laboratory over the past five years. New methodologies were devised for the formation of P–C bonds with a focus on the reactions of hypophosphorous acid derivatives. Three types of reactions have been developed: palladium-catalyzed cross-coupling, room-temperature radical addition, and palladium-catalyzed addition. Our results are summarized in

  该报告总结了过去五年来我们实验室进行的研究。设计了新的方法来形成P-C键，重点是次磷酸衍生物的反应。已经开发出三种类型的反应：钯催化的交叉偶联，室温自由基加成和钯催化的加成。我们在所有这些领域中总结了我们的结果，其中包括一些我们的最新数据。（1）我们的钯催化交叉偶联已扩展到烷基次膦酸酯与各种芳基，杂芳基甚至烯基亲电试剂的直接偶联。（2）在自由基条件下添加次磷酸钠从烯烃延伸至炔烃。
• Synthesis of P,N-Heterocycles from ω-Amino-<i>H</i>-Phosphinates: Conformationally Restricted α-Amino Acid Analogs
  作者：Clémence Queffelec、Patrice Ribière、Jean-Luc Montchamp

  DOI：10.1021/jo801768y

  日期：2008.11.21

  synthesized in moderate yield from readily available omega-amino-H-phosphinates and aldehydes or ketones via an intramolecular Kabachnik-Fields reaction. The products are conformationally restricted phosphinic analogs of alpha-amino acids. The multigram-scale syntheses of the H2N(CH2)(n)PO2H2 phosphinic precursors (n = 1, 2, 3) and some derivatives are also described.

  P，N-杂环（3-羟基-1,3-氮杂磷杂环戊烷和3-羟基-1,3-氮杂磷杂环丁烷-3-氧化物）是通过容易获得的ω-氨基-H-次膦酸酯和醛或酮经中等产率合成的分子内Kabachnik-Fields反应。产物是α-氨基酸的构象受限的次膦酸酯类似物。还描述了H2N（CH2）（n）PO2H2次膦酸酯前体（n = 1、2、3）和某些衍生物的数克级合成。