5-nitro-N-(prop-2-yn-1-yl)pyridin-2-amine | 1233345-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 5-nitro-N-(prop-2-yn-1-yl)pyridin-2-amine
• 英文别名: 5-nitro-N-prop-2-ynylpyridin-2-amine
• CAS: 1233345-69-1
• 化学式: C₈H₇N₃O₂
• 分子量: 177.162
• InChiKey: BCFPIPOLRAFFNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-叠氮基丙醇 、 5-nitro-N-(prop-2-yn-1-yl)pyridin-2-amine 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到1-(3-hydroxy-n-propyl)-4-[(5-nitropyridin-2-yl)amino]methyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Copper nitride nanoparticles supported on a superparamagnetic mesoporous microsphere for toxic-free click chemistry

  摘要：

  铜氮化物纳米颗粒支持在介孔超顺磁性二氧化硅微球上，对叠氮化物和炔烃的Huisgen环加成反应表现出优越的活性。该氮化物催化剂相比于均相铜催化剂具有显著的优势。

  DOI：

  10.1039/c001255f
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-5-nitro-N-(prop-2-yn-1-yl)pyridin-2-amine 在 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 以55%的产率得到5-nitro-N-(prop-2-yn-1-yl)pyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  多组分碘化钯催化氧化烷氧羰基化法合成发光熔融咪唑双环乙酸酯

  摘要：

  介绍了一种重要的稠合咪唑双环乙酸酯的新的多组分催化方法，该方法的核心存在于许多生物活性成分中。它基于容易获得的N-杂环炔丙基胺衍生物的顺序环化-烷氧基羰基化-异构化反应，该反应是在氧化条件下，使用由PdI 2（1 mol％）和KI（1当量）组成的简单催化体系，在在20°C的4：1混合CO-空气中于100°C下存在AcONa作为添加剂（1当量）。在优化的条件下，数个N-（prop-2-yn-1-基）吡啶-2-胺被平稳地转化为烷基2-（咪唑[1,2- a]] pyridin-3-yl）acetate获得适当收率（51–77％）。该方法也适用于转化ñ - （丙-2-炔-1-基）嘧啶-2-胺成2-（咪唑并[1,2一]嘧啶-3-基）乙酸乙酯和ñ - （丙-2-炔-1-基）吡嗪-2-胺转化为2-（咪唑并[1,2 - a ]吡嗪-3-基）乙酸盐。一些新合成的双环衍生物显示出有希望的发光性质。

  DOI：

  10.1002/cctc.202001693