uremic pentapeptide | 71494-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: uremic pentapeptide
• 英文别名: DLWQK；Asp-Leu-Trp-Gln-Lys；(2S)-6-amino-2-[[(2S)-5-amino-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-amino-3-carboxypropanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]amino]-5-oxopentanoyl]amino]hexanoic acid
• CAS: 71494-20-7
• 化学式: C₃₂H₄₈N₈O₉
• 分子量: 688.781
• InChiKey: GRFYSAXLDCODRM-NPJMLQJUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  302
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  uremic pentapeptide 在 三氟乙酸 、 sodium nitrite 作用下， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  在由 N-亚硝基色氨酸残基生成的缺氢自由基肽中观察到的断裂化学

  摘要：

  摘要 N-亚硝化反应已被用于在几种肽中色氨酸的吲哚氮上添加一个 NO 基团。这些肽可以进行电喷雾，然后进行碰撞诱导解离 (CID)。CID 能量的输入导致不稳定的氮 - 氮单键的均裂，导致 NO 基团的去除和缺氢肽自由基的产生。这种 N-亚硝化反应是一种在气相中产生肽自由基的简单方法。在这里，我们检查了几种 N-亚硝基肽的 CID 特征，并给出了解释观察到的化学反应的机制。特别是，色氨酸侧链丢失通常是一个丰富的碎片通道。有趣的是，对于具有 C 端色氨酸残基的肽，N-NO 键的解离伴随着 CO 2 损失发生。新生自由基的位置是这两种解离途径的重要因素。观察到其他碎片通道通过自由基或质子催化途径发生，具体取决于可用质子的迁移率。还进行了理论计算以研究所提出机制的能量学。

  DOI：

  10.1016/j.ijms.2010.05.012

文献信息

• Fragmentation chemistry observed in hydrogen deficient radical peptides generated from N-nitrosotryptophan residues
  作者：Eric R. Knudsen、Ryan R. Julian

  DOI：10.1016/j.ijms.2010.05.012

  日期：2010.7

  The N-nitrosation reaction has been utilized to add an NO group to the indole nitrogen of tryptophan in several peptides. These peptides can be electrosprayed and then subjected to collision-induced dissociation (CID). The input of CID energy causes the homolytic cleavage of the labile nitrogen–nitrogen single bond resulting in removal of the NO group and generation of a hydrogen deficient peptide

  摘要 N-亚硝化反应已被用于在几种肽中色氨酸的吲哚氮上添加一个 NO 基团。这些肽可以进行电喷雾，然后进行碰撞诱导解离 (CID)。CID 能量的输入导致不稳定的氮 - 氮单键的均裂，导致 NO 基团的去除和缺氢肽自由基的产生。这种 N-亚硝化反应是一种在气相中产生肽自由基的简单方法。在这里，我们检查了几种 N-亚硝基肽的 CID 特征，并给出了解释观察到的化学反应的机制。特别是，色氨酸侧链丢失通常是一个丰富的碎片通道。有趣的是，对于具有 C 端色氨酸残基的肽，N-NO 键的解离伴随着 CO 2 损失发生。新生自由基的位置是这两种解离途径的重要因素。观察到其他碎片通道通过自由基或质子催化途径发生，具体取决于可用质子的迁移率。还进行了理论计算以研究所提出机制的能量学。