N-(4-fluorophenyl)-2-methylfuran-3-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-fluorophenyl)-2-methylfuran-3-carboxamide
• 化学式: C₁₂H₁₀FNO₂
• 分子量: 219.215
• InChiKey: WRVLNAUDMQUHKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-fluorophenyl)-2-methylfuran-3-carboxamide 在 aluminum (III) chloride 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.58h， 生成 5-[2-(tert-butylamino)-2-oxoacetyl]-N-(4-fluorophenyl)-2-methylfuran-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  EP3919474

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-糠酸 、 4-氟苯胺 在 三乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 以5.8 g的产率得到N-(4-fluorophenyl)-2-methylfuran-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  EP3919474

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Methyl Esters as Cross-Coupling Electrophiles: Direct Synthesis of Amide Bonds
  作者：Yan-Long Zheng、Stephen G. Newman

  DOI：10.1021/acscatal.9b00884

  日期：2019.5.3

  metal-catalyzed cross-coupling are two of the most frequently used chemical reactions in organic synthesis. Recently, an overlap between these two reaction families was identified when Pd and Ni catalysts were demonstrated to cleave the strong C–O bond present in esters via oxidative addition. When simple methyl and ethyl esters are used, this transformation provides a powerful alternative to classical amide bond

  酰胺键的形成和过渡金属催化的交叉偶联是有机合成中最常用的两种化学反应。最近，当Pd和Ni催化剂通过氧化加成裂解酯中存在的强C-O键时，发现这两个反应族之间存在重叠。当使用简单的甲酯和乙酯时，这种转化为经典的酰胺键形成提供了有力的替代方法，后者通常具有化学计量活化剂的特征。迄今为止，几乎没有氧化还原活性催化剂被证明可以激活烷基酯的C（酰基）-O键，这使得当需要优化具有挑战性的反应时，很难进行明智的筛选。我们证明了带有多种NHC，磷化氢，
• Chen De-Hua, Zhou Ying-Lei, Huang Qun, Ji Jing-Shun, Youji huaxue (Org. Chem.), 14 (1994) N 1, S 49-54
  作者：Chen De-Hua, Zhou Ying-Lei, Huang Qun, Ji Jing-Shun

  DOI：——

  日期：——