N,4-dimethyl-2-(phenylethynyl)aniline | 1207518-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,4-dimethyl-2-(phenylethynyl)aniline
• 英文别名: N,4-dimethyl-2-(2-phenylethynyl)aniline
• CAS: 1207518-08-8
• 化学式: C₁₆H₁₅N
• 分子量: 221.302
• InChiKey: QPTRWSZUBGJRDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,4-dimethyl-2-(phenylethynyl)aniline 在 silver nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1,5-dimethyl-2-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  银催化的2-炔基苯胺的一锅环化/氟化反应：高效合成结构多样的氟化吲哚衍生物。

  摘要：

  在NFSI或Selectfluor的存在下，通过Ag催化的2-炔基苯胺的一锅环化/氟化，已经获得了获得结构多样的氟化吲哚衍生物的高效方法。

  DOI：

  10.1039/c3cc49851d
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-碘-4-甲基苯基)甲胺 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N,4-dimethyl-2-(phenylethynyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  通过立体选择性钯催化多米诺环化获得不对称连接的杂环

  摘要：

  用钯解决炔烃问题。报道了炔烃束缚的氨基甲酰氯和芳基碘与炔烃束缚的芳基亲核试剂的钯催化的多米诺环化。这种方法不对称地将杂环与四取代的烯烃相连，E / Z选择性大于 20:1 ，产率高达 96%。

  DOI：

  10.1002/anie.202112288

文献信息

• Synthesis of carbonylated heteroaromatic compounds via visible-light-driven intramolecular decarboxylative cyclization of o-alkynylated carboxylic acids
  作者：Fei Gao、Jiu-Tao Wang、Lin-Lin Liu、Na Ma、Chao Yang、Yuan Gao、Wujiong Xia

  DOI：10.1039/c7cc04813k

  日期：——

  An efficient strategy for the easy access to carbonylated heteroaromatic compounds has been developed via a visible-light-promoted intramolecular decarboxylative cyclization reaction of o-alkynylated carboxylic acids. This method is characterized by its benign conditions and the tolerance to a wide range of functionalities.

  已经通过可见光促进了邻炔基化羧酸的分子内脱羧环化反应，开发了一种易于获得羰基杂芳族化合物的有效策略。该方法的特点是其良性条件和对多种功能的耐受性。
• Intramolecular Azide-Alkyne [3+2] Cycloaddition: A Versatile Route for the Synthesis of 1,2,3-Triazole Fused Dibenzo[1,5]diazocine Derivatives
  作者：K. Majumdar、Krishanu Ray、Sintu Ganai

  DOI：10.1055/s-0029-1218763

  日期：2010.6

  A facile synthesis of [1,2,3]triazolo dibenzo[1,5]diazocines by intramolecular Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition of azide with alkynes has been achieved. The methodology offers clean reaction and easy isolation of products in excellent yields. triazole - diazocine - intramolecular 1,3-dipolar cyclo­addition - nitrogen heterocycle

  已实现了叠氮化物与炔烃的分子内Huisgen 1,3-偶极环加成反应轻松合成[1,2,3]三唑并二苯并[1,5]重氮化合物。该方法提供了干净的反应，并易于以优异的产率分离出产物。 三唑-重氮-分子内1,3-偶极环加成-氮杂环
• Silver-Catalyzed Incorporation of Carbon Dioxide into <i>o-</i>Alkynylaniline Derivatives
  作者：Tomonobu Ishida、Satoshi Kikuchi、Tatsuyuki Tsubo、Tohru Yamada

  DOI：10.1021/ol303534w

  日期：2013.2.15

  because of their various pharmaceutical activities, though their synthetic methods had been limited. In some cases, toxic reagents, such as phosgene or carbon monoxide, are required. It was found that a silver catalyst successfully promoted the incorporation of CO2 into o-alkynylanilines to afford the corresponding benzoxazine-2-ones bearing Z exo-olefin via 6-exo-dig cyclization at the activated C–C triple

  尽管它们的合成方法受到限制，但由于它们的各种药物活性，苯并恶嗪-2-酮衍生物是重要的杂环结构。在某些情况下，需要使用有毒的试剂，例如光气或一氧化碳。发现银催化剂成功地促进了CO 2掺入邻炔基苯胺中，从而在活化的C-C三键上通过6 -exo-dig环化反应提供了相应的带有Z exo-烯烃的苯并恶嗪-2-酮。
• Visible-Light-Mediated [2+2+1] Carbocyclization Reactions of 1,7-Enynes with Bromofluoroacetate to Form Fused Monofluorinated Cyclopenta[<i>c</i>]quinolin-4-ones
  作者：Yi Qu、Wentao Xu、Jingjing Zhang、Yuxiu Liu、Yongqiang Li、Hongjian Song、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00087

  日期：2020.4.17

  Herein, we describe a new protocol for photoinduced radical [2+2+1] carbocyclization reactions of 1,7-enynes with bromofluoroacetate. These reactions, which proceed via a cascade involving fluoroalkylation, 6-exo-dig and 5-endo-trig cyclizations, H-transfer step, and oxidative dehydrogenation, provide an efficient and general route to a variety of fused monofluorinated cyclopenta[c]quinolin-4-one derivatives

  在这里，我们描述了一种新的协议，用于1，7-烯炔与溴氟乙酸的光诱导自由基[2 + 2 + 1]碳环化反应。这些反应是通过级联反应进行的，包括氟代烷基化，6- exo - dig和5- endo - trig环化，H-转移步骤和氧化脱氢，这些反应为各种稠合的单氟化环戊五烯[ c ]喹啉提供了一条有效而通用的途径-4-one衍生物。
• 1‐Bromo‐2‐(cyclopropylidenemethyl)benzene: A Useful Building Block in the Palladium‐Catalyzed Reaction of 2‐Alkynylbenzenamine
  作者：Shaoyu Li、Yong Luo、Xiaocong Wang、Minjie Guo、Jie Wu

  DOI：10.1002/asia.201200122

  日期：2012.7

  A novel palladium‐catalyzed domino reaction of 1‐bromo‐2‐(cyclopropylidenemethyl)benzene and 2‐alkynylbenzenamine is reported, which generates 2‐(naphthalen‐2‐yl)benzenamines and 5H‐indeno[1,2‐c]quinolines via 6‐endo and 5‐exo cyclization, respectively. The regioselectivity for the final outcome can be affected by phosphine and N‐heterocyclic carbene ligands.

  报道了一种新型的钯催化的1-溴-2-（环亚丙基甲基）苯与2-炔基苯甲胺的多米诺反应，该反应可生成2-（萘-2-基）苯甲胺和5 H-茚并[1,2- c ]喹啉分别通过6- end和5- exo环化。膦和N-杂环卡宾配体会影响最终结果的区域选择性。