1-bromo-4-methoxyimidazo[1,2-a]quinoxaline | 344776-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-bromo-4-methoxyimidazo[1,2-a]quinoxaline
• CAS: 344776-90-5
• 化学式: C₁₁H₈BrN₃O
• 分子量: 278.108
• InChiKey: WCKIMJNDMMDXHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-4-methoxyimidazo[1,2-a]quinoxaline 在 四(三苯基膦)钯 、 三溴化硼 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 4-(4-hydroxyimidazo[1,2-a]quinoxalin-1-yl)benzene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,2- a ]喹喔啉类药物治疗黑色素瘤的原始作用机制

  摘要：

  黑色素细胞的恶性转化每年导致数千人死亡，这使黑色素瘤成为重要的公共卫生问题。黑色素瘤是最具有侵略性的皮肤癌，在过去的几十年中，其发病率定期增加。我们在这里描述了基于1-（3,4-二羟基苯基）咪唑并[1,2- a ]喹喔啉结构的新化合物的制备。筛选喹喔啉部分的不同位置以引入新的取代基，以研究其对生物活性的影响。还考虑了几个烷基氨基或烷氧基取代我们第一代咪喹啉的甲胺。咪唑[1,2- a]吡嗪衍生物也被设计为潜在的最小结构。对A375黑色素瘤细胞的研究显示出有趣的体外低纳摩尔细胞毒活性。其中，9d（EAPB02303）特别引人注目，因为它的功效比维拉非尼（用于BRAF突变黑素瘤的参考临床疗法）高20倍。与第一代产品相反，EAPB02303不会抑制微管蛋白的聚合，这一点已通过体外试验和分子模型研究证实。转录组分析突出显示的EAPB02303的作用机制与一组12种著名的抗癌药物明显不同。体内 EAPB02303

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.113031
• 作为产物：
  描述：

  4-氯咪唑并[1,2-A]喹喔啉 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.03h， 生成 1-bromo-4-methoxyimidazo[1,2-a]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,2- a ]喹喔啉类药物治疗黑色素瘤的原始作用机制

  摘要：

  黑色素细胞的恶性转化每年导致数千人死亡，这使黑色素瘤成为重要的公共卫生问题。黑色素瘤是最具有侵略性的皮肤癌，在过去的几十年中，其发病率定期增加。我们在这里描述了基于1-（3,4-二羟基苯基）咪唑并[1,2- a ]喹喔啉结构的新化合物的制备。筛选喹喔啉部分的不同位置以引入新的取代基，以研究其对生物活性的影响。还考虑了几个烷基氨基或烷氧基取代我们第一代咪喹啉的甲胺。咪唑[1,2- a]吡嗪衍生物也被设计为潜在的最小结构。对A375黑色素瘤细胞的研究显示出有趣的体外低纳摩尔细胞毒活性。其中，9d（EAPB02303）特别引人注目，因为它的功效比维拉非尼（用于BRAF突变黑素瘤的参考临床疗法）高20倍。与第一代产品相反，EAPB02303不会抑制微管蛋白的聚合，这一点已通过体外试验和分子模型研究证实。转录组分析突出显示的EAPB02303的作用机制与一组12种著名的抗癌药物明显不同。体内 EAPB02303

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.113031

文献信息

• Metalation and halogen-metal exchange in the imidazo[1,2-<i>a</i>]quinoxaline series
  作者：Stéphanie Parra、Olivier Vitse、Véronique Bénézech、Carine Deleuze-Masquéfa、Guy Subra、Jacques Bompart、Roger Escale、Jean P. Chapat、Pierre A. Bonnet

  DOI：10.1002/jhet.5570380106

  日期：2001.1

  The n-butyllithium and lithium 2,2,6,6-tetramethylpiperidide metalation and the halogen-metal exchange of imidazo[1,2-a]quinoxaline derivatives followed by quenching with various electrophiles were studied. The reaction conditions have been optimized and various C1 substituted imidazo[1,2-a]quinoxalines were obtained in high yields.

  研究了正丁基锂和2,2,6,6-四甲基哌啶锂的金属化以及咪唑并[1,2- a ]喹喔啉衍生物的卤素-金属交换，然后用各种亲电试剂进行淬灭。优化了反应条件，并以高收率获得了各种C 1取代的咪唑并[1,2- a ]喹喔啉。
• Imidazo[1,2-a]quinoxalines: synthesis and cyclic nucleotide phosphodiesterase inhibitory activity
  作者：Stéphanie Parra、Florence Laurent、Guy Subra、Carine Deleuze-Masquefa、Veronique Benezech、Jean-Roch Fabreguettes、Jean-Pierre Vidal、Tristan Pocock、Keith Elliott、Roger Small、Roger Escale、Alain Michel、Jean-Pierre Chapat、Pierre-Antoine Bonnet

  DOI：10.1016/s0223-5234(01)01213-2

  日期：2001.3

  A group of imidazo[1,2-a]quinoxalines have been synthesised from quinoxaline by condensation of an appropriate haloester or intramolecular cyclisation of a keto moiety on an intracyclic nitrogen atom. The reactivity of the heterocycle was explored through diverse reactions such as electrophilic substitution, lithiation and halogen-metal exchange to give access to a new series of derivatives. Confirmation of their structure was mainly performed by NMR, after careful assignment of the signals in comparison to previous attributions made on the parent imidazo[1,2-a]quinoxaline and discussion of available data in the literature. The cyclic nucleotide phosphodiesterase inhibitor activity of some of these derivatives has been assessed on isoenzymes type III and type IV. Compound 15, 4-(methylamino)imidazo[1,2-a]quinoxaline-2-carbonitrile, exhibited potent relaxant activity on smooth muscle, with a potency similar to the one measured with SCA 40, its structural analogue in the imidazo[1,2-a]pyrazine series. (C) 2001 Editions scientifiques et medicales Elsevier SAS.
• Imidazo[1,2-a]quinoxalines for melanoma treatment with original mechanism of action
  作者：Cindy Patinote、Carine Deleuze-Masquéfa、Kamel Hadj Kaddour、Laure-Anaïs Vincent、Romain Larive、Zahraa Zghaib、Jean-François Guichou、Mona Diab Assaf、Pierre Cuq、Pierre-Antoine Bonnet

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.113031

  日期：2021.2

  incidence has regularly increased over the past decades. We described here the preparation of new compounds based on the 1-(3,4-dihydroxyphenyl)imidazo[1,2-a]quinoxaline structure. Different positions of the quinoxaline moiety were screened to introduce novel substituents in order to study their influence on the biological activity. Several alkylamino or alkyloxy groups were also considered to replace

  黑色素细胞的恶性转化每年导致数千人死亡，这使黑色素瘤成为重要的公共卫生问题。黑色素瘤是最具有侵略性的皮肤癌，在过去的几十年中，其发病率定期增加。我们在这里描述了基于1-（3,4-二羟基苯基）咪唑并[1,2- a ]喹喔啉结构的新化合物的制备。筛选喹喔啉部分的不同位置以引入新的取代基，以研究其对生物活性的影响。还考虑了几个烷基氨基或烷氧基取代我们第一代咪喹啉的甲胺。咪唑[1,2- a]吡嗪衍生物也被设计为潜在的最小结构。对A375黑色素瘤细胞的研究显示出有趣的体外低纳摩尔细胞毒活性。其中，9d（EAPB02303）特别引人注目，因为它的功效比维拉非尼（用于BRAF突变黑素瘤的参考临床疗法）高20倍。与第一代产品相反，EAPB02303不会抑制微管蛋白的聚合，这一点已通过体外试验和分子模型研究证实。转录组分析突出显示的EAPB02303的作用机制与一组12种著名的抗癌药物明显不同。体内 EAPB02303