6-isobutyl-1-(methylsulfonyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine | 1228258-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-isobutyl-1-(methylsulfonyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine
• 英文别名: 6-(2-methylpropyl)-1-methylsulfonyl-3,6-dihydro-2H-pyridine
• CAS: 1228258-53-4
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₂S
• 分子量: 217.332
• InChiKey: ZRJSARPTNZUXKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-isobutyl-1-(methylsulfonyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以85%的产率得到2-isobutyl-1-(methylsulfonyl)piperidine-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  拓宽铁 (III) 催化的 Aza-Prins 环化的合成范围

  摘要：

  研究了氮杂-Prins 环化中N-磺酰基的性质和影响以及生成的六元氮杂环的反应性。γ,δ-不饱和胺在氮原子上具有甲苯磺酰基的氮杂-Prins 环化产生具有卤乙烯基官能团的 2-烷基-4-卤代-1-甲苯磺酰基-1,2,5,6-四氢吡啶，对进一步的衍生化和去甲苯基化条件。为了调节这种氮杂环的反应性，用几种磺酰胺对氮杂-Prins 环化反应进行了一般研究。N-nosyl 和 N-mesylamines 都能令人满意地形成环，为进一步的合成转化提供最佳条件。为了举例说明该方法的范围，成功进行了生物碱柯尼因的简短合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901372
• 作为产物：
  描述：

  高炔丙基(甲磺酰基)胺 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三甲基溴硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-isobutyl-1-(methylsulfonyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  Antiproliferative Evaluation of N-sulfonyl-2-alkyl-six Membered Azacycles. A QSAR Study

  摘要：

  研究人员评估了一系列官能化 N-磺酰基哌啶和 N-磺酰基四氢吡啶对具有代表性的人类实体瘤细胞 A2780（卵巢癌）、SW1573（非小细胞肺癌）和 WiDr（结肠癌）的抗增殖活性。SAR 研究表明，WiDr 细胞的生物活性与 N-磺酰基的长度、取代基的性质和烷基侧链的类型有关。进一步的 QSAR 研究表明，N-磺酰基的大小和性质、原子极化率（MP）和分配系数是影响活性的最重要描述因子。其中，N-磺酰基的大小（F05C-S）起着主要作用。

  DOI：

  10.2174/1573406409666131124231552