ethyl 2-bromo-3-chlorobenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-bromo-3-chlorobenzoate
• 英文别名: Ethyl 2-bromo-3-chlorobenzoate
• 化学式: C₉H₈BrClO₂
• 分子量: 263.518
• InChiKey: TYIFFCZRIWXIBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-bromo-3-chlorobenzoate 在 palladium diacetate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  三步法制备 N-取代 3,4-二氢异喹啉-1(2H)-ones 和杂芳基稠合 3,4-二氢吡啶-2(1H)-ones 从 2-溴苯甲酸酯前体

  摘要：

  我们展示了通过整体三步交叉偶联/环化/ N-脱保护/ N-烷基化序列制备多种N-取代的 3,4-二氢异喹啉-1(2 H )-one 化合物的通用方法。在第一步中，2-溴苯甲酸乙酯和 2-溴-1-羧乙基杂环与市售钾（2-（（叔丁氧羰基）氨基）乙基）三氟硼酸盐交叉偶联，生成（杂）芳基取代的 3- [( N -Boc-2-羧乙基)苯基]乙胺。在随后的两阶段过程中，这些（杂）芳基乙胺经历碱基介导的环闭合，然后是N -脱保护和N-烷基化生成N-取代的 3,4-二氢异喹啉-1(2 H )-ones 和杂芳基稠合的N-苄基 3,4-二氢吡啶-2(1 H )-ones。进行了机械工作以阐明后两阶段过程的转换顺序。该方法还扩展到生产N-苄基异吲哚啉-1-酮和N-苄基 2,3,4,5-四氢-1 H-苯并[ c ]氮卓-1-酮。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02670

文献信息

• [EN] 2,3-DIHYDROQUINAZOLIN COMPOUNDS AS NAV1.8 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS 2,3-DIHYDROQUINAZOLINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE NAV1.8
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2020261114A1

  公开（公告）日：2020-12-30

  The present invention relates to Nav1.8 Inhibitor 2,3-dihydroquinazolin compounds of Formula (X); wherein Y', X', B', R1', R2', R3', R5', R6', R7', and z1 are as defined herein; or pharmaceutically acceptable salts or tautomer forms thereof, corresponding pharmaceutical compositions or formulations, methods or processes of compound preparation, methods, compounds for use in, uses for and/or combination therapies for treating pain and/or pain-related or associated disease(s), disorder(s) or condition(s), respectively.

  本发明涉及Nav1.8抑制剂2,3-二氢喹唑啉化合物，其化学公式为(X)；其中Y'、X'、B'、R1'、R2'、R3'、R5'、R6'、R7'和z1如本文所述定义；或其药用可接受的盐或互变异构体形式，相应的药物组合物或制剂，化合物制备的方法或过程，方法，化合物用于，用于治疗疼痛和/或与疼痛相关的或相关的疾病、失调或状况的使用和/或联合治疗方法。