4-nitro-2-((trimethylsilyl)ethynyl)phenol | 1188417-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-nitro-2-((trimethylsilyl)ethynyl)phenol
• 英文别名: 4-Nitro-2-(2-trimethylsilylethynyl)phenol
• CAS: 1188417-61-9
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃Si
• 分子量: 235.315
• InChiKey: JMQPKLPTAXCROJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitro-2-((trimethylsilyl)ethynyl)phenol 在 甲醇 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-(6,7-bis(2-(methoxy-d3)ethoxy-d4)quinazolin-4-ylamino)-2-ethynylphenol
  参考文献：
  名称：

  [EN] QUINAZOLINE DERIVATIVES AND METHODS OF TREATMENT
  [FR] DÉRIVÉS DE QUINAZOLINE ET PROCÉDÉS DE TRAITEMENT

  摘要：

  公开号：

  WO2009121042A8
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-硝基苯甲醚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三溴化硼 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4-nitro-2-((trimethylsilyl)ethynyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  用于生物发光成像的炔基萤光素类似物的设计与合成

  摘要：

  本文报道了炔烃修饰的萤光素的合成和表征。使用CH活化方法可访问此生物发光探针，发现该溶液在溶液中稳定并且能够通过萤火虫荧光素酶发光。萤光素类似物也能渗透细胞，并且比天然萤光素酶底物d luciferin发出更多的红移光。基于这些特征，炔基荧光素可用于多种成像应用。

  DOI：

  10.1002/chem.201503944

文献信息

• [EN] QUINAZOLINE DERIVATIVES AND METHODS OF TREATMENT<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINAZOLINE ET PROCÉDÉS DE TRAITEMENT
  申请人：CONCERT PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2009121042A8

  公开（公告）日：2010-11-25
• Design and Synthesis of an Alkynyl Luciferin Analogue for Bioluminescence Imaging
  作者：Rachel C. Steinhardt、Jessica M. O'Neill、Colin M. Rathbun、David C. McCutcheon、Miranda A. Paley、Jennifer A. Prescher

  DOI：10.1002/chem.201503944

  日期：2016.3.7

  Herein, the synthesis and characterization of an alkyne‐modified luciferin is reported. This bioluminescent probe was accessed using C−H activation methodology and was found to be stable in solution and capable of light production with firefly luciferase. The luciferin analogue was also cell permeant and emitted more redshifted light than d‐luciferin, the native luciferase substrate. Based on these

  本文报道了炔烃修饰的萤光素的合成和表征。使用CH活化方法可访问此生物发光探针，发现该溶液在溶液中稳定并且能够通过萤火虫荧光素酶发光。萤光素类似物也能渗透细胞，并且比天然萤光素酶底物d luciferin发出更多的红移光。基于这些特征，炔基荧光素可用于多种成像应用。