2,3,6-trihydrazino-5-nitropyrazine | 1195995-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2,3,6-trihydrazino-5-nitropyrazine
• 英文别名: 2,3,5-trihydrazino-6-nitropyrazine；(3,5-Dihydrazinyl-6-nitropyrazin-2-yl)hydrazine
• CAS: 1195995-91-5
• 化学式: C₄H₉N₉O₂
• 分子量: 215.175
• InChiKey: MVGVASCCGICROV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6-trihydrazino-5-nitropyrazine 在 nitrosonium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以24%的产率得到7-azidofurazano<3,4-b>tetrazolo<1,2-d>pyrazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 7-Azidofurazano[3,4-b]tetrazolopyrazine and Isomer's Structure in Different Polarity Solvents

  摘要：

  以 2,6- 二氯吡嗪为起始原料，通过甲氧基化、硝化肼解和叠氮化反应合成了 7-叠氮呋喃并[3,4-b]四唑吡嗪（FSZPA）。通过傅立叶变换红外光谱、核磁共振和元素分析，确定了 7-叠氮呋喃并[3,4-b]四唑吡嗪和中间体的结构。15N 和 13C NMR 光谱显示了三种异构体形式，它们是由asido 和四唑之间的可逆开闭作用产生的，这取决于溶剂的极性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.14164
• 作为产物：
  描述：

  2,6-dimethoxy-3,5-dinitropyrazine 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.33h， 以97%的产率得到2,3,6-trihydrazino-5-nitropyrazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 7-Azidofurazano[3,4-b]tetrazolopyrazine and Isomer's Structure in Different Polarity Solvents

  摘要：

  以 2,6- 二氯吡嗪为起始原料，通过甲氧基化、硝化肼解和叠氮化反应合成了 7-叠氮呋喃并[3,4-b]四唑吡嗪（FSZPA）。通过傅立叶变换红外光谱、核磁共振和元素分析，确定了 7-叠氮呋喃并[3,4-b]四唑吡嗪和中间体的结构。15N 和 13C NMR 光谱显示了三种异构体形式，它们是由asido 和四唑之间的可逆开闭作用产生的，这取决于溶剂的极性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.14164

文献信息

• An unexpected synthesis of 7-azidofurazano[3,4-b]tetrazolopyrazine
  作者：S. Guillou、G. Jacob、F. Terrier、R. Goumont

  DOI：10.1016/j.tet.2009.07.065

  日期：2009.10

  In the course of our program focused on the preparation of high-nitrogen content heterocyclic compounds, we wish to report an original synthesis of the tricyclic 7-azidofurazano[3,4-b]tetrazolopyrazine via an unprecedented reaction between 2,6-dimethoxy-3,5-dinitropyrazine and hydrazine hydrate. This compound was identified by an X-ray diffraction analysis. Further studies of its structure by (15)N and (13)C NMR spectroscopy were carried out in different solvents. This allowed us to observe a noteworthy equilibrium involving three forms resulting from the reversible opening of a tetrazole ring. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.