2,3,6-trihydrazino-5-nitropyrazine | 1195995-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2,3,6-trihydrazino-5-nitropyrazine
• 英文别名: 2,3,5-trihydrazino-6-nitropyrazine；(3,5-Dihydrazinyl-6-nitropyrazin-2-yl)hydrazine
• CAS: 1195995-91-5
• 化学式: C₄H₉N₉O₂
• 分子量: 215.175
• InChiKey: MVGVASCCGICROV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6-trihydrazino-5-nitropyrazine 在 nitrosonium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以24%的产率得到7-azidofurazano<3,4-b>tetrazolo<1,2-d>pyrazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 7-Azidofurazano[3,4-b]tetrazolopyrazine and Isomer's Structure in Different Polarity Solvents

  摘要：

  以 2,6- 二氯吡嗪为起始原料，通过甲氧基化、硝化肼解和叠氮化反应合成了 7-叠氮呋喃并[3,4-b]四唑吡嗪（FSZPA）。通过傅立叶变换红外光谱、核磁共振和元素分析，确定了 7-叠氮呋喃并[3,4-b]四唑吡嗪和中间体的结构。15N 和 13C NMR 光谱显示了三种异构体形式，它们是由asido 和四唑之间的可逆开闭作用产生的，这取决于溶剂的极性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.14164
• 作为产物：
  描述：

  2,6-dimethoxy-3,5-dinitropyrazine 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.33h， 以97%的产率得到2,3,6-trihydrazino-5-nitropyrazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 7-Azidofurazano[3,4-b]tetrazolopyrazine and Isomer's Structure in Different Polarity Solvents

  摘要：

  以 2,6- 二氯吡嗪为起始原料，通过甲氧基化、硝化肼解和叠氮化反应合成了 7-叠氮呋喃并[3,4-b]四唑吡嗪（FSZPA）。通过傅立叶变换红外光谱、核磁共振和元素分析，确定了 7-叠氮呋喃并[3,4-b]四唑吡嗪和中间体的结构。15N 和 13C NMR 光谱显示了三种异构体形式，它们是由asido 和四唑之间的可逆开闭作用产生的，这取决于溶剂的极性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.14164

文献信息

• An unexpected synthesis of 7-azidofurazano[3,4-b]tetrazolopyrazine
  作者：S. Guillou、G. Jacob、F. Terrier、R. Goumont

  DOI：10.1016/j.tet.2009.07.065

  日期：2009.10

  In the course of our program focused on the preparation of high-nitrogen content heterocyclic compounds, we wish to report an original synthesis of the tricyclic 7-azidofurazano[3,4-b]tetrazolopyrazine via an unprecedented reaction between 2,6-dimethoxy-3,5-dinitropyrazine and hydrazine hydrate. This compound was identified by an X-ray diffraction analysis. Further studies of its structure by (15)N and (13)C NMR spectroscopy were carried out in different solvents. This allowed us to observe a noteworthy equilibrium involving three forms resulting from the reversible opening of a tetrazole ring. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of 7-Azidofurazano[3,4-b]tetrazolopyrazine and Isomer's Structure in Different Polarity Solvents
  作者：Tao Guo、Min Liu、Jun Jiang、Shao-Jun Qiu、Zhong-Xue Ge

  DOI：10.14233/ajchem.2013.14164

  日期：——

  7-Azidofurazano[3,4-b]tetrazolopyrazine (FSZPA) was synthesized via methoxylation, nitration hydrazinolysis and azidation, using 2,6- dichloropyrazine as a starting material. The structures of 7-azidofurazano[3,4-b]tetrazolopyrazine and intermediates were identified by FTIR, NMR and elemental analysis. 15N and 13C NMR spectra showed three isomer forms resulting from the reversible opening and closing between asido and tetrazole depending on polarity of the solvents.

  以 2,6- 二氯吡嗪为起始原料，通过甲氧基化、硝化肼解和叠氮化反应合成了 7-叠氮呋喃并[3,4-b]四唑吡嗪（FSZPA）。通过傅立叶变换红外光谱、核磁共振和元素分析，确定了 7-叠氮呋喃并[3,4-b]四唑吡嗪和中间体的结构。15N 和 13C NMR 光谱显示了三种异构体形式，它们是由asido 和四唑之间的可逆开闭作用产生的，这取决于溶剂的极性。