(S)-(2-(((guanin-9-yl)-3-hydroxypropan-2-yl)oxy)ethyl) phosphonicacid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (S)-(2-(((guanin-9-yl)-3-hydroxypropan-2-yl)oxy)ethyl) phosphonicacid
• 英文别名: (2-{[(2s)-1-(2-Amino-6-Oxo-1,6-Dihydro-9h-Purin-9-Yl)-3-Hydroxypropan-2-Yl]oxy}ethyl)phosphonic Acid；2-[(2S)-1-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)-3-hydroxypropan-2-yl]oxyethylphosphonic acid
• 化学式: C₁₀H₁₆N₅O₆P
• 分子量: 333.241
• InChiKey: CRTHRZMQPBKEQP-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(2-(((guanin-9-yl)-3-hydroxypropan-2-yl)oxy)ethyl) phosphonicacid 在 水 、 溶剂黄146 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以35%的产率得到(S)-(2-((1-(xanthin-9-yl)-3-hydroxypropan-2-yl)oxy)ethyl)phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  合成和评价新型无环核苷膦酸酯作为恶性疟原虫和人6-氧嘌呤磷酸核糖基转移酶的抑制剂。

  摘要：

  无环核苷膦酸酯（ANP）是一类很有前景的抗疟疾治疗药物，对恶性疟原虫（Pf）和人次黄嘌呤-鸟嘌呤-（黄嘌呤）磷酸核糖基转移酶[HG（X）PRTs）表现出多种Ki值。设计并合成了一系列新的ANP，它们是先前报道的2-（膦酰基乙氧基）乙基（PEE）和（R，S）-3-羟基-2-（膦酰基甲氧基）丙基（HPMP）衍生物的类似物，以评估它们的能力。充当这些酶的抑制剂，并扩展我们正在进行的抗疟疾结构活性关系研究。在这个系列中，（S）-3-羟基-2-（膦酰基乙氧基）丙基（HPEP），（S）-2-（膦酰基甲氧基）丙酸（CPME）或（S）-2-（膦酰基乙氧基）丙酸（ CPEE）是无环部分。在这个群体中 （S）-3-羟基-2-（膦酰基乙氧基）丙基鸟嘌呤（HPEPG）对PfHGXPRT表现出最高的效力，Ki值为0.1μM，人HGPRT的Ki值为0.6μM。获得了与人HGPRT复合的HPEPG和HPEPHx（其中Hx

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500322
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (S)-(2-(((guanin-9-yl)-3-hydroxypropan-2-yl)oxy)ethyl)-phosphonate 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以76%的产率得到(S)-(2-(((guanin-9-yl)-3-hydroxypropan-2-yl)oxy)ethyl) phosphonicacid
  参考文献：
  名称：

  合成和评价新型无环核苷膦酸酯作为恶性疟原虫和人6-氧嘌呤磷酸核糖基转移酶的抑制剂。

  摘要：

  无环核苷膦酸酯（ANP）是一类很有前景的抗疟疾治疗药物，对恶性疟原虫（Pf）和人次黄嘌呤-鸟嘌呤-（黄嘌呤）磷酸核糖基转移酶[HG（X）PRTs）表现出多种Ki值。设计并合成了一系列新的ANP，它们是先前报道的2-（膦酰基乙氧基）乙基（PEE）和（R，S）-3-羟基-2-（膦酰基甲氧基）丙基（HPMP）衍生物的类似物，以评估它们的能力。充当这些酶的抑制剂，并扩展我们正在进行的抗疟疾结构活性关系研究。在这个系列中，（S）-3-羟基-2-（膦酰基乙氧基）丙基（HPEP），（S）-2-（膦酰基甲氧基）丙酸（CPME）或（S）-2-（膦酰基乙氧基）丙酸（ CPEE）是无环部分。在这个群体中 （S）-3-羟基-2-（膦酰基乙氧基）丙基鸟嘌呤（HPEPG）对PfHGXPRT表现出最高的效力，Ki值为0.1μM，人HGPRT的Ki值为0.6μM。获得了与人HGPRT复合的HPEPG和HPEPHx（其中Hx

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500322

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Novel Acyclic Nucleoside Phosphonates as Inhibitors of<i>Plasmodium falciparum</i>and Human 6-Oxopurine Phosphoribosyltransferases
  作者：Martin M. Kaiser、Dana Hocková、Tzu-Hsuan Wang、Martin Dračínský、Lenka Poštová-Slavětínská、Eliška Procházková、Michael D. Edstein、Marina Chavchich、Dianne T. Keough、Luke W. Guddat、Zlatko Janeba

  DOI：10.1002/cmdc.201500322

  日期：2015.10

  Acyclic nucleoside phosphonates (ANPs) are a promising class of antimalarial therapeutic drug leads that exhibit a wide variety of Ki values for Plasmodium falciparum (Pf) and human hypoxanthine-guanine-(xanthine) phosphoribosyltransferases [HG(X)PRTs]. A novel series of ANPs, analogues of previously reported 2-(phosphonoethoxy)ethyl (PEE) and (R,S)-3-hydroxy-2-(phosphonomethoxy)propyl (HPMP) derivatives

  无环核苷膦酸酯（ANP）是一类很有前景的抗疟疾治疗药物，对恶性疟原虫（Pf）和人次黄嘌呤-鸟嘌呤-（黄嘌呤）磷酸核糖基转移酶[HG（X）PRTs）表现出多种Ki值。设计并合成了一系列新的ANP，它们是先前报道的2-（膦酰基乙氧基）乙基（PEE）和（R，S）-3-羟基-2-（膦酰基甲氧基）丙基（HPMP）衍生物的类似物，以评估它们的能力。充当这些酶的抑制剂，并扩展我们正在进行的抗疟疾结构活性关系研究。在这个系列中，（S）-3-羟基-2-（膦酰基乙氧基）丙基（HPEP），（S）-2-（膦酰基甲氧基）丙酸（CPME）或（S）-2-（膦酰基乙氧基）丙酸（ CPEE）是无环部分。在这个群体中 （S）-3-羟基-2-（膦酰基乙氧基）丙基鸟嘌呤（HPEPG）对PfHGXPRT表现出最高的效力，Ki值为0.1μM，人HGPRT的Ki值为0.6μM。获得了与人HGPRT复合的HPEPG和HPEPHx（其中Hx