9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S)-5-amino-1,5-dioxopentan-2-yl]carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S)-5-amino-1,5-dioxopentan-2-yl]carbamate
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₄
• 分子量: 352.39
• InChiKey: BFNNYARCIDNXEG-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  98.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S)-5-amino-1,5-dioxopentan-2-yl]carbamate 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 溶剂黄146 、 sodium cyanoborohydride 、 茴香硫醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.14h， 生成 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S)-5-amino-1-[[(2S)-1-amino-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-5-oxopentan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  微波辅助固相合成酰胺键还原的假肽

  摘要：

  开发了减少反应时间并利用微波辐射提高固相假肽合成中还原烷基化反应产率的方法。我们选择了含有还原酰胺键ψ[CH 2的二肽NH]作为模型系统，并使用Fmoc化学方法优化了固相假肽合成中的微波辅助还原烷基化反应。在最佳条件下，用于将还原的酰胺键结合到二肽中的还原烷基化反应仅需8.5分钟即可完成，而正常的还原烷基化反应总共需要300分钟。以这种方式合成的含有还原的酰胺键的各种二肽的纯度和产率比使用还原烷基化法在没有微波辐射的情况下获得的纯度和产率更好。我们选择了已知难以合成的α螺旋肽，并通过微波辅助的还原烷基化反应掺入了还原的酰胺键。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.11.151

文献信息

• Activity-based fingerprinting and inhibitor discovery of cysteine proteases in a microarray
  作者：Mahesh Uttamchandani、Kai Liu、Resmi C. Panicker、Shao Q. Yao

  DOI：10.1039/b702826a

  日期：——

  A panel of 20 peptide vinyl sulfone probes has been synthesized and used to generate activity-based fingerprinting profiles of cysteine proteases in both gel- and microarray-based formats; the inhibitor fingerprints of representative small molecule inhibitors targeted against 4 cysteine proteases were also obtained, in high-throughput, using the same protein microarray platform.

  我们合成了由 20 个多肽乙烯基砜探针组成的小组，并利用该小组以凝胶和微阵列形式生成了基于活性的半胱氨酸蛋白酶指纹图谱；我们还利用相同的蛋白质微阵列平台，高通量地获得了针对 4 种半胱氨酸蛋白酶的代表性小分子抑制剂的抑制剂指纹图谱。
• Directed Evolution of a Bond‐Forming Enzyme: Ultrahigh‐Throughput Screening of Microbial Transglutaminase Using Yeast Surface Display
  作者：Lukas Deweid、Lara Neureiter、Simon Englert、Hendrik Schneider、Jakob Deweid、Desislava Yanakieva、Janna Sturm、Sebastian Bitsch、Andreas Christmann、Olga Avrutina、Hans‐Lothar Fuchsbauer、Harald Kolmar

  DOI：10.1002/chem.201803485

  日期：2018.10.12

  work reports an ultrahigh‐throughput screening approach based on yeast surface display and fluorescence‐activated cell sorting (FACS) that enabled the evolution of microbial transglutaminase towards enhanced activity. Five rounds of FACS screening followed by recombinant expression of the most potent variants in E. coli yielded variants that possessed, compared to the wild type enzyme, improved enzymatic

  来自莫原链霉菌（mTG）的微生物转谷氨酰胺酶由于其能够使谷氨酰胺和伯胺的侧链交联而成为一种有用的生物技术工具。迄今为止，尚未完全了解mTG的底物特异性，这在将mTG用于解决新型靶标时提出了明显的挑战。为此，需要一种可行的策略来提供量身定制的转谷氨酰胺酶。这项工作报告了一种基于酵母表面展示和荧光激活细胞分选（FACS）的超高通量筛选方法，该方法使微生物转谷氨酰胺酶向增强活性的方向进化。进行五轮FACS筛选，然后在大肠杆菌中重组表达最有效的变体产生的变体与野生型酶相比，与工程改造的治疗性抗HER2抗体结合后具有改善的酶促性能和标记行为。这个强大且普遍适用的平台能够调整mTG的催化效率。
• Microwave-assisted solid-phase synthesis of pseudopeptides containing reduced amide bond
  作者：Mi-Sun Park、Hyun-Sik Oh、Hyeongjin Cho、Keun-Hyeung Lee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.151

  日期：2007.2

  of reductive alkylation in solid phase pseudopeptide synthesis by utilizing microwave irradiation. We chose dipeptides containing the reduced amide bond ψ[CH2NH] as a model system and optimized the microwave assisted reductive alkylation reaction in solid phase pseudopeptide synthesis using Fmoc chemistry. Under the optimized condition, the reductive alkylation reaction used for incorporating the reduced

  开发了减少反应时间并利用微波辐射提高固相假肽合成中还原烷基化反应产率的方法。我们选择了含有还原酰胺键ψ[CH 2的二肽NH]作为模型系统，并使用Fmoc化学方法优化了固相假肽合成中的微波辅助还原烷基化反应。在最佳条件下，用于将还原的酰胺键结合到二肽中的还原烷基化反应仅需8.5分钟即可完成，而正常的还原烷基化反应总共需要300分钟。以这种方式合成的含有还原的酰胺键的各种二肽的纯度和产率比使用还原烷基化法在没有微波辐射的情况下获得的纯度和产率更好。我们选择了已知难以合成的α螺旋肽，并通过微波辅助的还原烷基化反应掺入了还原的酰胺键。