3,4-Dihydro-2,4-dimethyl-6-(3,7-dimethylimidazo<1,2-a>pyridin-2-yl)-3-oxo-2H-1,4-benzoxazine | 139417-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 3,4-Dihydro-2,4-dimethyl-6-(3,7-dimethylimidazo<1,2-a>pyridin-2-yl)-3-oxo-2H-1,4-benzoxazine
• 英文别名: 6-(3,7-Dimethylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-2,4-dimethyl-1,4-benzoxazin-3-one；6-(3,7-dimethylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-2,4-dimethyl-1,4-benzoxazin-3-one
• CAS: 139417-01-9
• 化学式: C₁₉H₁₉N₃O₂
• 分子量: 321.379
• InChiKey: GYFXNIOBFMVSMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  46.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-Dihydro-2,4-dimethyl-6-(3,7-dimethylimidazo<1,2-a>pyridin-2-yl)-3-oxo-2H-1,4-benzoxazine 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以66.5%的产率得到6-(3,7-Dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-2,4-dimethyl-4H-benzo[1,4]oxazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on Antiulcer Drugs. I. Synthesis and Antiulcer Activities of Imidazo(1,2-a)pyridinyl-2-oxobenzoxazolidines-3-oxo-2H-1,4-benzoxazines and Related Compounds.

  摘要：

  合成了一系列咪唑[1, 2-α]吡啶基-2-氧苯并噁唑烷（4a-i）、-3-氧-2H-1, 4-苯并噁唑（5a-q）、它们的硫类类似物（4j-p 和 5r-t）以及5, 6, 7, 8-四氢咪唑[1, 2-α]吡啶衍生物（8和9），并对其在大鼠中进行抗应激溃疡活性测试。研究发现几个化合物的活性超过了参考化合物唑咪丁、西咪替丁和硫糖铝。其中，化合物4e、5i和5l对乙醇诱导的胃损伤表现出强大的保护活性。讨论了这些化合物的合成及结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2937
• 作为产物：
  描述：

  3'-硝基-4'-羟基苯丙酮 在 palladium on activated charcoal 氢溴酸 、 氢气 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 25.0~70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 3,4-Dihydro-2,4-dimethyl-6-(3,7-dimethylimidazo<1,2-a>pyridin-2-yl)-3-oxo-2H-1,4-benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  Studies on Antiulcer Drugs. I. Synthesis and Antiulcer Activities of Imidazo(1,2-a)pyridinyl-2-oxobenzoxazolidines-3-oxo-2H-1,4-benzoxazines and Related Compounds.

  摘要：

  合成了一系列咪唑[1, 2-α]吡啶基-2-氧苯并噁唑烷（4a-i）、-3-氧-2H-1, 4-苯并噁唑（5a-q）、它们的硫类类似物（4j-p 和 5r-t）以及5, 6, 7, 8-四氢咪唑[1, 2-α]吡啶衍生物（8和9），并对其在大鼠中进行抗应激溃疡活性测试。研究发现几个化合物的活性超过了参考化合物唑咪丁、西咪替丁和硫糖铝。其中，化合物4e、5i和5l对乙醇诱导的胃损伤表现出强大的保护活性。讨论了这些化合物的合成及结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2937