2',6'-Dimethyl-1',4'-dihydro-[2,4']bipyridinyl-3',5'-dicarbonitrile | 64089-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2',6'-Dimethyl-1',4'-dihydro-[2,4']bipyridinyl-3',5'-dicarbonitrile
• 英文别名: 2',6'-Dimethyl-1',4'-dihydro-[2,4'-bipyridine]-3',5'-dicarbonitrile；2,6-dimethyl-4-pyridin-2-yl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarbonitrile
• CAS: 64089-23-2
• 化学式: C₁₄H₁₂N₄
• 分子量: 236.276
• InChiKey: UIFQQAGWFVSVAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 4-(苯硫基)乙酰乙酸乙酯 、 (E)-3-氨基丁-2-烯腈 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2',6'-Dimethyl-1',4'-dihydro-[2,4']bipyridinyl-3',5'-dicarbonitrile 、 5'-Cyano-6'-methyl-2'-phenylsulfanylmethyl-1',4'-dihydro-[2,4']bipyridinyl-3'-carboxylic acid ethyl ester 、 (3'S,4'S)-5'-Cyano-6'-methyl-2'-[1-phenylsulfanyl-meth-(Z)-ylidene]-1',2',3',4'-tetrahydro-[2,4']bipyridinyl-3'-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  5-氰基-1,4-二氢-6-甲基-2-[[（苯磺酰基）甲基] -4-芳基-3-吡啶-羧酸乙酯和类似物的钙通道阻滞和正性肌力活性。合成和结构活性关系。

  摘要：

  描述了一系列2-[（（芳基磺酰基）甲基] -4-芳基-5-氰基-1,4-二氢吡啶-3-羧酸酯和类似物的合成和药理学评价。这些化合物具有独特的特性，即钙通道阻滞和体外正性肌力活性。选择化合物54作为该系列中最好的化合物，并进行了详细研究。还报道了54种对映异构体的合成和生物学特征。数据表明，尽管54的钙通道阻滞特性是立体定向的，但正性肌力活性不是。描述和评价了3-和6-氰基和其他紧密相关的1,4-二氢吡啶衍生物的实例以进行比较，发现它们没有上述双重活性。

  DOI：

  10.1021/jm00111a047

文献信息

• Antihypertensive reduced pyridyl derivatives
  申请人：The Governors of the University of Alberta

  公开号：EP0239186A1

  公开（公告）日：1987-09-30

  Pharmaceutical compounds of the general formula (1): have been prepared and non-toxic pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the ring system is a 1,2- or 1,4-dihydropyridyl radical; R1 is a hydrogen, lower alkyl, lower alkyl carbonyl or lower alkoxy carbonyl substituent; R2 is a lower alkyl or phenyl substituent; R3 is a lower alkoxy carbonyl, (N,N-lower dialkylamino) lower alkoxy carbonyl, (N-loweralkyl-N-phenyl lower alkyl amino) lower alkoxy carbonyl, lower alkoxy lower alkoxy carbonyl, nitro or cyano substituent; R4 is a member selected from the group consisting of pyridyl, N-lower alkoxy carbonyl-1,2-dihydropyridyl, N-lower alkyl carbonyl-1,2-dihydropyridyl, N-phenyloxy carbonyl-1,2-dihydropyridyl, N-lower alkoxy carbonyl-1,6-dihydropyridyl, N-lower alkyl carbonyl-1,6-dihydropyridyl, N-lower alkyl carbonyl-1,6-dihydropyridyl, N-phenyloxy carbonyl-1,6-dihydropyridyl, N-lower alkoxy carbonyl-1,4-dihydropyridyl, N-lower alkyl carbonyl-1,4-dihydropyridyl, N-phenyloxy carbonyl-1,4-dihydropyridyl, N-lower alkyl 1,2,3,6-tetrahydropyridyl, N-lower alkoxy carbonyl-1,2,3,6-tetrahydropyridyl, N-lower alkyl carbonyl-1,2,3,6-tetrahydropyridyl, nitro substituted phenyl or trifluoromethyl substituted phenyl; Rs is a lower alkoxy carbonyl, (N,N-lowerdialkylamino) lower alkoxycarbonyl, (N-loweralkyl-N-phenyl lower alkyl amino) lower alkoxy carbonyl, lower alkoxy lower alkoxy carbonyl, nitro, or cyano substitutent; R6 is a lower alkyl, or phenyl substituent, lower denoting a straight or branched chain having from 1-6 carbon atoms. The compounds exhibit antihypertensive activity due to their ability to induce cerebral and peripheral vasodilation, decrease heart rate, and/or increase cardiac contractility, and are useful in the treatment of angina, arrhythmias, cerebralvascular disease and hypertension.

  通式(1)的药用化合物： 已制备出的药物化合物及其无毒的药学上可接受的盐，其中环系统是 1，2-或 1，4-二氢吡啶基；R1 是氢、低级烷基、低级烷基羰基或低级烷氧基羰基取代基；R2 是低级烷基或苯基取代基；R3 是低级烷氧基羰基、（N，N-低级二烷基氨基）低级烷氧基羰基、（N-低级烷基-N-苯基低级烷基氨基）低级烷氧基羰基、低级烷氧基低级烷氧基羰基、硝基或氰基取代基；R4 是选自吡啶基、N-低级烷氧基羰基-1,2-二氢吡啶基、N-低级烷基羰基-1,2-二氢吡啶基、N-苯基氧基羰基-1,2-二氢吡啶基、N-低级烷氧基羰基-1,6-二氢吡啶基、N-低级烷基羰基-1,6-二氢吡啶基、N-低级烷基羰基-1,6-二氢吡啶基、N-苯基氧基羰基-1、6-二氢吡啶基、N-低级烷氧基羰基-1,4-二氢吡啶基、N-低级烷基羰基-1,4-二氢吡啶基、N-苯氧基羰基-1,4-二氢吡啶基、N-低级烷基 1,2,3、1,2,3,6-四氢吡啶基、N-低级烷氧基羰基-1,2,3,6-四氢吡啶基、N-低级烷基羰基-1,2,3,6-四氢吡啶基、硝基取代的苯基或三氟甲基取代的苯基；Rs 是低级烷氧基羰基、（N,N-低级二烷基氨基）低级烷氧基羰基、（N-低级烷基-N-苯基低级烷基氨基）低级烷氧基羰基、低级烷氧基低级烷氧基羰基、硝基或氰基取代基；R6 是低级烷基或苯基取代基，低级表示具有 1-6 个碳原子的直链或支链。这些化合物具有抗高血压活性，因为它们能够诱导脑血管和外周血管扩张、降低心率和/或增加心脏收缩力，可用于治疗心绞痛、心律失常、脑血管疾病和高血压。
• US4771057A
  申请人：——

  公开号：US4771057A

  公开（公告）日：1988-09-13
• Calcium channel blocking and positive inotropic activities of ethyl 5-cyano-1,4-dihydro-6-methyl-2-[(phenylsulfonyl)methyl]-4-aryl-3-pyridinecarboxylate and analogs. Synthesis and structure-activity relationships
  作者：Ila Sircar、Eva K. Gregor、K. R. Anderson、Stehen J. Haleen、Yu Hsin Shih、Ronald E. Weishaar、Robert P. Steffen、Thomas A. Pugsley、M. D. Taylor

  DOI：10.1021/jm00111a047

  日期：1991.7

  The synthesis and pharmacological evaluation of a series of 2-[(arylsulfonyl)methyl]-4-aryl-5-cyano-1,4-dihydropyridine-3-carboxylic acid esters and analogues are described. These compounds possess a unique profile namely, calcium channel blocking and positive inotropic activities in vitro. Compound 54 was selected as the best compound in the series and was studied in detail. The synthesis and biological

  描述了一系列2-[（（芳基磺酰基）甲基] -4-芳基-5-氰基-1,4-二氢吡啶-3-羧酸酯和类似物的合成和药理学评价。这些化合物具有独特的特性，即钙通道阻滞和体外正性肌力活性。选择化合物54作为该系列中最好的化合物，并进行了详细研究。还报道了54种对映异构体的合成和生物学特征。数据表明，尽管54的钙通道阻滞特性是立体定向的，但正性肌力活性不是。描述和评价了3-和6-氰基和其他紧密相关的1,4-二氢吡啶衍生物的实例以进行比较，发现它们没有上述双重活性。