2-((methyl(phenyl)amino)methyl)phenol | 151291-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((methyl(phenyl)amino)methyl)phenol
• 英文别名: 2-[(N-methylanilino)methyl]phenol
• CAS: 151291-56-4
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• 分子量: 213.279
• InChiKey: SMLKLHGFVKELTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((methyl(phenyl)amino)methyl)phenol 在 碘苯二乙酸 作用下， 反应 0.08h， 生成 2-(2'-methylaminophenoxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  邻氨基-C（sp 2）–H官能化合成叔胺的无金属二芳基二胺，合成二苯并x氮平和-ones

  摘要：

  利用苯乙酸碘（III）介导的叔胺与适当取代的邻羟基苄基和苯基基团的蛋白反应，可促进邻-C（sp 2）-H官能化，从而提供二芳基醚。原位产生的所得二芳基醚中邻-CHO和仲胺官能团的存在被用于合成二苯并x氮杂和二苯并a氮杂酮。温和的条件和相对较宽的底物范围以及二芳基醚进一步多样化的潜力是该方法的重点。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03328
• 作为产物：
  描述：

  2-[(苯基氨基)甲基]苯酚 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-((methyl(phenyl)amino)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  通过重排反应进行钯催化的区域选择性C-苄基化：获得苄基取代的苯胺

  摘要：

  据报道，钯催化了前所未有的C-苄基化重排反应。反应通过重排进行，从而直接合成对位或邻位苄基取代的N-甲基苯胺。以高区域选择性获得产物，而无需在催化过程中使用配体。

  DOI：

  10.1002/chem.201603941

文献信息

• Cr-Catalyzed Direct <i>ortho</i>-Aminomethylation of Phenols
  作者：Junbin Shi、Yubin Wang、Qingqing Bu、Binyuan Liu、Bin Dai、Ning Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01406

  日期：2021.12.17

  through the direct and efficient ortho-aminomethylation of N,N-dimethylanilines with phenols. The approach showed excellent site selectivity at the ortho-position of phenols and accommodated broad substrate scope and functional group compatibility for both N,N-dimethylanilines and phenols. Mechanistic studies revealed that the direct ortho-aminomethylation between N,N-dimethylanilines and phenols occurred

  我们开发了一种 Cr 催化的策略，用于通过N,N-二甲基苯胺与苯酚的直接且有效的邻氨基甲基化来区域选择性地形成 C sp 2 -C sp 3键。该方法在苯酚的邻位显示出优异的位点选择性，并适应N,N-二甲基苯胺和苯酚的广泛底物范围和官能团相容性。机理研究表明，N,N-二甲基苯胺和苯酚之间的直接邻氨基甲基化是通过离子机制发生的。
• Cu‐Catalyzed Cross‐Dehydrogenative <i>ortho</i> ‐Aminomethylation of Phenols
  作者：Congjun Yu、Frederic W. Patureau

  DOI：10.1002/anie.201804829

  日期：2018.9.3

  A highly selective CuII‐catalyzed cross‐dehydrogenative ortho‐aminomethylation of phenols with aniline derivatives is described. The corresponding C(sp2)−C(sp3) coupling products were obtained in moderate to excellent yields under mild reaction conditions and with a broad substrate scope. A radical mechanism is proposed.

  描述了一种高选择性的Cu II催化苯酚与苯胺衍生物的交叉脱氢邻氨基甲基化反应。相应的C（sp 2）-C（sp 3）偶联产物在温和的反应条件下，在较宽的底物范围内以中等至极好的收率获得。提出了一种激进的机制。
• Nickel Catalyzed Ipso-hydroxylation and Subsequent Cross Dehydrogenative Coupling of Arylboronic Acids with Tertiary Amines: A Facile Access to α-phenolated Tertiary Amines
  作者：Promod Kumar、Anup Kumar Sharma、Rahul Singh、Tirumaleswararao Guntreddi、Krishna Nand Singh

  DOI：10.1002/adsc.201701625

  日期：2018.5.2

  been developed for the α‐functionalization of tertiary amines via sequential oxidative hydoxylation and cross‐dehydrogenative coupling (CDC) of arylboronic acids with tertiary amines to afford α‐phenolated tertiary amines. The results demonstrate an easy arylation of C(sp3)−H bond in the presence of an inexpensive and readily available nickel metal salt.

  通过芳基硼酸与叔胺的顺序氧化羟基化和交叉脱氢偶联（CDC），开发了一种简单，新颖的方法，用于叔胺的α-官能化，从而制得α-酚化叔胺。结果表明，在存在廉价且易于获得的镍金属盐的情况下，C（sp 3）-H键易于芳基化。
• O-(.alpha.-Benzotriazolylalkyl)phenols: Novel Precursors for the Preparation of Ortho-Substituted Phenols via Intermediate 0-Quinone Methides
  作者：Alan R. Katritzky、Zhongxing Zhang、Xiangfu Lan、Hengyaun Lang

  DOI：10.1021/jo00086a050

  日期：1994.4
• Paal, Archiv der Pharmazie, 1902, vol. 240, p. 689
  作者：Paal

  DOI：——

  日期：——