2-(3,4-dimethylbenzyl)benzoic acid | 858842-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3,4-dimethylbenzyl)benzoic acid
• 英文别名: 2-(3,4-Dimethyl-benzyl)-benzoic acid；2-[(3,4-dimethylphenyl)methyl]benzoic acid
• CAS: 858842-77-0
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: FCXRBVMDFRCUPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-dimethylbenzyl)benzoic acid 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,3-dimethyl-9(10H)-anthracenone
  参考文献：
  名称：

  涉及 Bradsher 型环脱水或环化-还原-脱水反应的环化蒽、咔唑和噻吩的合成

  摘要：

  在室温下，2-芳基甲基苯甲醛在 CH2Cl2 中的常规 BF3·OEt2 介导的 Bradsher 型环脱水得到多环芳香族和杂芳香族化合物。或者，这些化合物可以通过三氟甲磺酸介导的环化和还原脱水从 2-芳基甲基苯甲酸以更高的产率合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500493
• 作为产物：
  描述：

  3',4'-二甲基二苯甲酮-2-甲酸 在 盐酸 、 zinc amalgam 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以92%的产率得到2-(3,4-dimethylbenzyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  涉及 Bradsher 型环脱水或环化-还原-脱水反应的环化蒽、咔唑和噻吩的合成

  摘要：

  在室温下，2-芳基甲基苯甲醛在 CH2Cl2 中的常规 BF3·OEt2 介导的 Bradsher 型环脱水得到多环芳香族和杂芳香族化合物。或者，这些化合物可以通过三氟甲磺酸介导的环化和还原脱水从 2-芳基甲基苯甲酸以更高的产率合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500493

文献信息

• Triarylmethanes and their Medium‐Ring Analogues by Unactivated Truce–Smiles Rearrangement of Benzanilides
  作者：Roman Abrams、Mehul H. Jesani、Alex Browning、Jonathan Clayden

  DOI：10.1002/anie.202102192

  日期：2021.5.10

  Intramolecular nucleophilic aromatic substitution (Truce–Smiles rearrangement) of the anions of 2‐benzyl benzanilides leads to triarylmethanes in an operationally simple manner. The reaction succeeds even without electronic activation of the ring that plays the role of electrophile in the SNAr reaction, being accelerated instead by the preferred conformation imposed by the tertiary amide tether. The

  2-苄基苯甲酰苯胺阴离子的分子内亲核芳族取代（Truce-Smiles重排）导致三芳基甲烷的操作简单。即使没有在S N Ar反应中起亲电作用的环的电子活化反应也能成功进行，反而会被叔酰胺系链所施加的优选构象所加速。可以除去产物的酰胺取代基或将其转化为替代的官能团。反应的扩环变体（n至n + 4）为双苯并稠合的10或11个成员的中环内酰胺提供了一条途径。Hammett分析得出的ρ值与部分协调的反应机理的操作一致。
• Palladium-Catalyzed and Photoinduced Benzylic C–H Carbonylation/Annulation under Mild Conditions
  作者：Wei-Wei Ding、Yu Zhou、Shun Song、Zhi-Yong Han

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02877

  日期：2022.10.14

  and photoinduced benzylic cascade benzylic C–H carbonylation/annulation reaction is realized under mild conditions (35 °C, 2 bar CO). The use of a catalytic amount of base is crucial for the reaction to achieve high yields. The reaction consists of a Pd-catalyzed generation of amidyl radical from O-benzyl hydroxylamide substrates and 1,5-HAT to give a benzylic radical, followed by carbonylation and

  在温和条件（35 °C，2 bar CO）下实现了 Pd 催化和光诱导的苄基级联苄基 C-H 羰基化/环化反应。使用催化量的碱对于反应获得高产率至关重要。该反应包括 Pd 催化从O-苄基羟基酰胺底物和 1,5-HAT 生成酰胺基自由基，以产生苄基自由基，然后进行羰基化和环化。各种高邻苯二甲酰亚胺可以很容易地转化为多种生物活性化合物，产率高达 96%。
• Notes - Further Extension of the Base-Catalyzed Cyclization
  作者：C. Bradsher、Sidney Webster

  DOI：10.1021/jo01097a604

  日期：1958.3
• Barnett; Marrison, Chemische Berichte, 1931, vol. 64, p. 535,538
  作者：Barnett、Marrison

  DOI：——

  日期：——
• Limpricht; Martens, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1900, vol. 312, p. 103
  作者：Limpricht、Martens

  DOI：——

  日期：——