(2-methoxy)biphenyl-2'-N-methyl-carboxamide | 35104-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-methoxy)biphenyl-2'-N-methyl-carboxamide
• 英文别名: 2-(2-methoxyphenyl)-N-methylbenzamide
• CAS: 35104-03-1
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: QRLZPLXRIFHRKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-methoxy)biphenyl-2'-N-methyl-carboxamide 生成 3-methoxy-2'-methylspiro[cyclohexa-2,5-diene-4,3'-isoindole]-1,1'-dione
  参考文献：
  名称：

  GLOVER S. A.; GOOSEN A., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1978, NO 6, 653-657

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-联苯-2-羧酸 在 草酰氯 作用下， 以 吡啶 、 水 、 三乙胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2-methoxy)biphenyl-2'-N-methyl-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Sequential bicyclization of biphenyl acetamides promoted by (COCl)2/SnCl4. Total synthesis of 4,5-dioxoaporphines

  摘要：

  The reaction of biphenyl acetamides with excess of oxalyl chloride/stannyl chloride offers a one pot, high-yield entry to 4,5-dioxoaporphine alkaloids. This strategy has been applied to the synthesis of 4,5-dioxodehydrocorydine starting from 1-iodo-2,3-dimethoxybenzene. The cytotoxicity of tetraoxygenated 4,5-dioxoaporphines has been evaluated. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00923-x

文献信息

• Fe-Catalyzed Difunctionalization of Aryl Titanates Enabled by Fe/Ti Synergism
  作者：Yi-Ming Wei、Xiao-Di Ma、Meng-Fei Wang、Xin-Fang Duan

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00975

  日期：2023.4.21

  Fe-catalyzed difunctionalization of aryl titanates via double C–H activation has been developed, where aryl titanates were arylated via ortho C–H activation, followed by ipso electrophilic trapping of the C–Ti bond. The ortho C–H arylation should be promoted by a 1,2-Fe/Ti synergistic heterobimetallic arylene intermediate and represents an ortho C–H ferration directed by a readily transformable C–Ti group

  已经开发了通过双 C-H 活化的 Fe 催化的钛酸芳基酯双官能化，其中钛酸芳基酯通过邻位C-H 活化被芳基化，然后是C-Ti 键的ipso亲电捕获。邻位C-H 芳基化应由 1,2-Fe/Ti 协同异双金属亚芳基中间体促进，并代表由易于转化的 C-Ti 基团引导的邻位C-H 铁化。常见的苯甲酰胺、酯类和腈类用作芳基化试剂，这涉及由这些官能团引导的另一种邻位C-H 活化。
• XAT‐Catalysis for Intramolecular Biaryl Synthesis
  作者：Thomas Sephton、Jonathan M. Large、Louise S. Natrajan、Sam Butterworth、Michael F. Greaney

  DOI：10.1002/anie.202407979

  日期：2024.8.26

  A photocatalytic, XAT mediated Smiles-Truce biaryl synthesis is described. The reaction uses mild methods to generate and chemoselectively harness capricious aryl radicals, efficiently furnishing valuable biaryl products. The reaction utilises a simple yet underexplored amide linker, which enables a challenging formal C−N arylation of anilines.

  描述了光催化、XAT 介导的 Smiles-Truce 联芳基合成。该反应采用温和的方法来生成和化学选择性地利用反复无常的芳基自由基，有效地提供有价值的联芳基产物。该反应利用了一个简单但尚未充分研究的酰胺连接体，可实现苯胺的具有挑战性的形式 C−N 芳基化。