1-(6-methyl-4-propyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)ethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(6-methyl-4-propyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(6-Methyl-4-propyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidin-5-yl)-ethanone；1-(6-Methyl-4-propyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)ethanone；1-(6-methyl-4-propyl-2-sulfanylidene-3,4-dihydro-1H-pyrimidin-5-yl)ethanone
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂OS
• 分子量: 212.316
• InChiKey: JWDIVTBTLNMKFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-hydroxy-4-methyl-6-propyl-2-thioxohexahydropyrimidin-5-yl)ethan-1-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以0.966 g的产率得到1-(6-methyl-4-propyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  A General Approach to 4-unsubstituted and 4-alkyl-substituted 5-acyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-2-thiones(ones) via α-(thio)ureidoalkylation of 1,3-diketones or β-oxoesters

  摘要：

  我们开发出了一种新的通用方法，可用于制备迄今为止难以获得的大量 4-未取代和 4-烷基取代的 5-酰基-1,2,3,4-四氢嘧啶-2-亚硫酰（一）。该方法基于各种 1,3-二酮或β-氧代酯的烯醇化物与容易获得的 N-[烷基（甲苯基）甲基]硫脲、N-（叠氮甲基）硫脲和 N-[烷基（甲苯基）甲基]脲反应，然后在 TsOH 催化下对中间体 4-羟基六氢嘧啶-2-硫酮（一）进行脱水，而不分离或分离后者。

  DOI：

  10.1007/s10593-023-03146-6

文献信息

• Facile Biginelli-Type Reactions Catalysed by Super Acidic Ionic Liquid under Solvent-Free Conditions
  作者：Liang Wang、Min Zhou、Qun Chen、Ming-Yang He

  DOI：10.3184/174751912x13518654161237

  日期：2012.12

  [MeC(OH)2]+ClO4- as a super acidic ionic liquid is an extremely active catalyst for Biginelli-type reactions. The present method is especially effective for the inactive aliphatic aldehydes. The solvent-free conditions, high catalytic activity, wide substrates tolerance and convenient product isolation make the protocol more advantageous.

  [MeC(OH)2]+ClO4- 作为一种超酸性离子液体，是一种非常活跃的 Biginelli 型反应催化剂。本方法对惰性脂肪醛特别有效。无溶剂条件、高催化活性、广泛的底物耐受性和方便的产品分离使该协议更具优势。
• Trimethylsilyl Chloride: A Facile and Efficient Reagent for One‐Pot Synthesis of 3,4‐Dihydropyrimidin‐2(1<i>H</i>)‐ones
  作者：Yulin Zhu、Yuanjiang Pan、Shenlin Huang

  DOI：10.1081/scc-200028607

  日期：2004.1

  Trimethylsilyl chloride (TMSCl) was used as a Lewis acid to efficiently perform one-pot, three-components, Biginelli condensation reactions of aldehydes, 1,3-dicarbonyl compounds, and urea or thiourea. This resulted in simple one-pot synthesis of the corresponding 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones at room temperature with excellent yield.