1,2-anhydro-3,4,5-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-idoseptanose | 697766-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-anhydro-3,4,5-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-idoseptanose
• 英文别名: (1S,4R,5S,6R,7S)-4,5,6-tris(phenylmethoxy)-2,8-dioxabicyclo[5.1.0]octane
• CAS: 697766-92-0
• 化学式: C₂₇H₂₈O₅
• 分子量: 432.516
• InChiKey: PQMUNWIYOXORPF-MMKSVXGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-anhydro-3,4,5-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-idoseptanose 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以69%的产率得到3,4,5-tri-O-benzyl-α-D-idoseptanosyl azide
  参考文献：
  名称：

  d-木糖基奥沙平的合成，晶体结构和反应活性

  摘要：

  报道了基于D-木糖的奥沙平的合成和X射线晶体结构。通过我们最近报道的三步顺序（Wittig烯化，乙烯基醚形成和闭环易位），由2,3,4-三-O-苄基-D-木糖制备了奥索平。使用二甲基二环氧乙烷（DMDO）对该环状烯醇醚进行环氧化，得到1,2-脱水β-D-异庚糖，被许多亲核试剂捕获，得到α-异庚糖苷。根据产物分析确定环氧化的立体化学。比较了甲醇分解产物11衍生的甲基2,3,4,5-四-O-乙酰基-α-D-氨基庚糖苷的光谱数据与其对映异构体的数据，即已知的甲基2,3,4,5-四-O-乙酰基-α-L-idoseptanoside。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.01.022
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S)-2,3,4-tri(benzyloxy)-5-hexen-1-ol 在 palladium diacetate 、 Schrock catalyst 1,10-菲罗啉 、 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 76.5h， 生成 1,2-anhydro-3,4,5-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-idoseptanose
  参考文献：
  名称：

  d-木糖基奥沙平的合成，晶体结构和反应活性

  摘要：

  报道了基于D-木糖的奥沙平的合成和X射线晶体结构。通过我们最近报道的三步顺序（Wittig烯化，乙烯基醚形成和闭环易位），由2,3,4-三-O-苄基-D-木糖制备了奥索平。使用二甲基二环氧乙烷（DMDO）对该环状烯醇醚进行环氧化，得到1,2-脱水β-D-异庚糖，被许多亲核试剂捕获，得到α-异庚糖苷。根据产物分析确定环氧化的立体化学。比较了甲醇分解产物11衍生的甲基2,3,4,5-四-O-乙酰基-α-D-氨基庚糖苷的光谱数据与其对映异构体的数据，即已知的甲基2,3,4,5-四-O-乙酰基-α-L-idoseptanoside。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.01.022