(Z)-3-(quinolin-2-ylmethylene)-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one | 1643684-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-3-(quinolin-2-ylmethylene)-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: (3Z)-3-(quinolin-2-ylmethylidene)-1,4-dihydroquinoxalin-2-one
• CAS: 1643684-16-5
• 化学式: C₁₈H₁₃N₃O
• 分子量: 287.321
• InChiKey: DFRXXDIGIYUHGV-BOPFTXTBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-3-喹啉-2-丙酸乙酯 、 邻苯二胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到(Z)-3-(quinolin-2-ylmethylene)-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  (Z)-3-(Quinolin-2-ylmethylene)-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one derivatives: AIE-active compounds with pronounced effects of ESIPT and TICT

  摘要：

  合成并表征了一种新的(Z)-3-(喹啉-2-亚甲基)-3,4-二氢喹嗪-2(1H)-酮衍生物系列，这些衍生物表现出聚集诱导发射(AIE)活性。定性结构性质分析显示，这些化合物的发射行为与分子中取代基的位置密切相关。密度泛函理论(DFT)计算阐明了激发态分子内质子转移(ESIPT)可以在这些化合物中顺利发生，而在最低激发单态中的随后的扭曲分子内电荷转移(TICT)应解释其在溶液中的荧光猝灭。假设在聚集状态中此类TICT过程的限制是其AIE行为的机制。

  DOI：

  10.1039/c3nj01439h

文献信息

• How is the AIE mechanism profoundly changed in an ESIPT family: the novel introduction of a tetraphenylethene group onto (Z)-3-(quinolin-2-ylmethylene)-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one
  作者：Ding-Er Wu、Qi-Chao Yao、Min Xia

  DOI：10.1039/c4cp03963g

  日期：——

  remarkably enhanced aggregation-induced emission (AIE) activity than the parent. Although both the parent and the derivatives have the characteristic of an excited state intramolecular proton transfer (ESIPT), the AIE mechanism of 2 and 3 is totally different from that of 1. The considerably stronger emission of 3 than that of 2 should be attributed to the unique crystallization-induced emission enhancement

  据报道，在酰胺N原子上引入的具有（Z）-3-（喹啉-2-基亚甲基）-3，4-二氢喹喔啉-2-（1H）-一（1）的两个衍生物具有四苯基乙烯（TPE）基。合成了二氢喹喔啉酮部分（2）或喹啉片段（3）的苯环上的α-环糊精，其衍生物比母体具有显着增强的聚集诱导发射（AIE）活性。虽然这两个亲本和衍生物具有激发态分子内质子转移（ESIPT）的AIE机构的特征2和3是从完全不同的1。3的发射强度更大大于2的值应归因于独特的结晶诱导发射增强（CIEE）效应。