(Z)-3-(quinolin-2-ylmethylene)-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one | 1643684-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-3-(quinolin-2-ylmethylene)-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: (3Z)-3-(quinolin-2-ylmethylidene)-1,4-dihydroquinoxalin-2-one
• CAS: 1643684-16-5
• 化学式: C₁₈H₁₃N₃O
• 分子量: 287.321
• InChiKey: DFRXXDIGIYUHGV-BOPFTXTBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-3-喹啉-2-丙酸乙酯 、 邻苯二胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到(Z)-3-(quinolin-2-ylmethylene)-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  (Z)-3-(Quinolin-2-ylmethylene)-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one derivatives: AIE-active compounds with pronounced effects of ESIPT and TICT

  摘要：

  合成并表征了一种新的(Z)-3-(喹啉-2-亚甲基)-3,4-二氢喹嗪-2(1H)-酮衍生物系列，这些衍生物表现出聚集诱导发射(AIE)活性。定性结构性质分析显示，这些化合物的发射行为与分子中取代基的位置密切相关。密度泛函理论(DFT)计算阐明了激发态分子内质子转移(ESIPT)可以在这些化合物中顺利发生，而在最低激发单态中的随后的扭曲分子内电荷转移(TICT)应解释其在溶液中的荧光猝灭。假设在聚集状态中此类TICT过程的限制是其AIE行为的机制。

  DOI：

  10.1039/c3nj01439h

文献信息

• How is the AIE mechanism profoundly changed in an ESIPT family: the novel introduction of a tetraphenylethene group onto (Z)-3-(quinolin-2-ylmethylene)-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one
  作者：Ding-Er Wu、Qi-Chao Yao、Min Xia

  DOI：10.1039/c4cp03963g

  日期：——

  remarkably enhanced aggregation-induced emission (AIE) activity than the parent. Although both the parent and the derivatives have the characteristic of an excited state intramolecular proton transfer (ESIPT), the AIE mechanism of 2 and 3 is totally different from that of 1. The considerably stronger emission of 3 than that of 2 should be attributed to the unique crystallization-induced emission enhancement

  据报道，在酰胺N原子上引入的具有（Z）-3-（喹啉-2-基亚甲基）-3，4-二氢喹喔啉-2-（1H）-一（1）的两个衍生物具有四苯基乙烯（TPE）基。合成了二氢喹喔啉酮部分（2）或喹啉片段（3）的苯环上的α-环糊精，其衍生物比母体具有显着增强的聚集诱导发射（AIE）活性。虽然这两个亲本和衍生物具有激发态分子内质子转移（ESIPT）的AIE机构的特征2和3是从完全不同的1。3的发射强度更大大于2的值应归因于独特的结晶诱导发射增强（CIEE）效应。
• (Z)-3-(Quinolin-2-ylmethylene)-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one derivatives: AIE-active compounds with pronounced effects of ESIPT and TICT
  作者：Qi-Chao Yao、Xiao-Lin Lu、Min Xia

  DOI：10.1039/c3nj01439h

  日期：——

  A new family of (Z)-3-(quinolin-2-ylmethylene)-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one derivatives, which exhibit aggregation-induced emission (AIE) activity, is synthesized and characterized. The qualitative structure property analysis reveals that the emission behaviors of these compounds are closely related to the locations of substituents on the molecules. The density functional theory (DFT) calculations elucidate that excited state intramolecular proton transfer (ESIPT) can smoothly occur in these compounds and a following twisted intramolecular charge transfer (TICT) in the lowest excited singlet state should account for their fluorescence quenching in solution. The restriction of such a TICT process in the aggregated state is assumed as the mechanism for their AIE behaviors.

  合成并表征了一种新的(Z)-3-(喹啉-2-亚甲基)-3,4-二氢喹嗪-2(1H)-酮衍生物系列，这些衍生物表现出聚集诱导发射(AIE)活性。定性结构性质分析显示，这些化合物的发射行为与分子中取代基的位置密切相关。密度泛函理论(DFT)计算阐明了激发态分子内质子转移(ESIPT)可以在这些化合物中顺利发生，而在最低激发单态中的随后的扭曲分子内电荷转移(TICT)应解释其在溶液中的荧光猝灭。假设在聚集状态中此类TICT过程的限制是其AIE行为的机制。