2-Allyl-2-hydroxy-pent-4-enoic acid (2-tert-butyl-phenyl)-propyl-amide | 259185-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Allyl-2-hydroxy-pent-4-enoic acid (2-tert-butyl-phenyl)-propyl-amide
• 英文别名: N-(2-tert-butylphenyl)-2-hydroxy-2-prop-2-enyl-N-propylpent-4-enamide
• CAS: 259185-98-3
• 化学式: C₂₁H₃₁NO₂
• 分子量: 329.483
• InChiKey: FNCAQOYPWVOEPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Allyl-2-hydroxy-pent-4-enoic acid (2-tert-butyl-phenyl)-propyl-amide 在 碘 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3S,5S)-3-Allyl-3-hydroxy-5-iodomethyl-dihydro-furan-2-one 、 (3R,5R)-3-Allyl-3-hydroxy-5-iodomethyl-dihydro-furan-2-one 、 (3S,5R)-3-Allyl-3-hydroxy-5-iodomethyl-dihydro-furan-2-one 、 (3S,5R)-3-Allyl-3-hydroxy-5-iodomethyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  光学纯形式的各种阻转异构酰胺的高效合成及其在不对称反应中的应用

  摘要：

  通过衍生自（R）-泛内酯，N-烯丙基-邻叔丁基-苯胺和草酰氯的酰胺酯的旋光拆分，制备了各种光学异构形式的光学异构体酰胺（≥98％ee）。烷基锂的不对称羰基加成反应和这些阻转异构酰胺的不对称碘代内酯化以高立体选择性进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01853-5
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(2-tert-butyl-N-prop-2-enylanilino)-2-oxoacetate 在 palladium on activated charcoal cerium(III) chloride 、 氢气 作用下， 生成 2-Allyl-2-hydroxy-pent-4-enoic acid (2-tert-butyl-phenyl)-propyl-amide
  参考文献：
  名称：

  光学纯形式的各种阻转异构酰胺的高效合成及其在不对称反应中的应用

  摘要：

  通过衍生自（R）-泛内酯，N-烯丙基-邻叔丁基-苯胺和草酰氯的酰胺酯的旋光拆分，制备了各种光学异构形式的光学异构体酰胺（≥98％ee）。烷基锂的不对称羰基加成反应和这些阻转异构酰胺的不对称碘代内酯化以高立体选择性进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01853-5

文献信息

• Efficient synthesis of various atropisomeric amides in optically pure forms and their application to asymmetric reactions
  作者：Osamu Kitagawa、Shu-ichi Momose、Yoshihisa Fushimi、Takeo Taguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01853-5

  日期：1999.12

  Various atropisomeric amides were prepared in optically pure forms (≥98% ee) through the optical resolution of the amide ester derived from (R)-pantolactone, N-allyl-ortho-tert-butylaniline and oxalyl chloride. Asymmetric carbonyl addition reaction of an alkyllithium and asymmetric iodolactonization with these atropisomeric amides proceeded with high stereoselectivity.

  通过衍生自（R）-泛内酯，N-烯丙基-邻叔丁基-苯胺和草酰氯的酰胺酯的旋光拆分，制备了各种光学异构形式的光学异构体酰胺（≥98％ee）。烷基锂的不对称羰基加成反应和这些阻转异构酰胺的不对称碘代内酯化以高立体选择性进行。