2-[(1S)-1-(4-methoxy-3-phenylmethoxyphenyl)but-3-enyl]isoindole-1,3-dione | 851755-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[(1S)-1-(4-methoxy-3-phenylmethoxyphenyl)but-3-enyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 851755-90-3
• 化学式: C₂₆H₂₃NO₄
• 分子量: 413.473
• InChiKey: JQBNSLWBVDUDPE-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1S)-1-(4-methoxy-3-phenylmethoxyphenyl)but-3-enyl]isoindole-1,3-dione 在 copper dichloride 、 palladium dichloride 氧气 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以86%的产率得到2-[(1S)-1-(4-methoxy-3-phenylmethoxyphenyl)-3-oxobutyl]isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  （+）-abresoline的不对称合成

  摘要：

  从（S）-1-（芳基）均烯丙基胺开始实现了（+）-萘乙酸的第一次不对称合成，该胺是通过基于（R）-2'-（2-的烯丙基化的方法）对映选择性地制备的。含萘基的羟基肟醚。该合成途径采用TiCl 4诱导的带有1-氮二烯的缩酮胺的分子内曼尼希式环化作为关键步骤，以立体选择性地提供顺式-2,6-二取代的哌啶，然后进行CBr 4 / PPh 3诱导的脱氢环化用于将氨基醇精制为反式-4-芳基喹oli嗪。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.02.110
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-2-[[(1S)-1-(4-methoxy-3-phenylmethoxyphenyl)but-3-enyl]amino]oxy-1-naphthalen-2-ylethanol 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-[(1S)-1-(4-methoxy-3-phenylmethoxyphenyl)but-3-enyl]isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  （+）-abresoline的不对称合成

  摘要：

  从（S）-1-（芳基）均烯丙基胺开始实现了（+）-萘乙酸的第一次不对称合成，该胺是通过基于（R）-2'-（2-的烯丙基化的方法）对映选择性地制备的。含萘基的羟基肟醚。该合成途径采用TiCl 4诱导的带有1-氮二烯的缩酮胺的分子内曼尼希式环化作为关键步骤，以立体选择性地提供顺式-2,6-二取代的哌啶，然后进行CBr 4 / PPh 3诱导的脱氢环化用于将氨基醇精制为反式-4-芳基喹oli嗪。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.02.110

文献信息

• Asymmetric synthesis of (+)-abresoline
  作者：Masakazu Atobe、Naoki Yamazaki、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.02.110

  日期：2005.4

  asymmetric synthesis of (+)-abresoline has been achieved starting from the (S)-1-(aryl)homoallylic amine, which was prepared enantioselectively by the method based on allylation of the (R)-2′-(2-naphthyl)-bearing hydroxyoxime ether. This synthetic route employs the TiCl4-induced intramolecular Mannich-type cyclization of the 1-azadiene-bearing ketal amine as the key steps to afford stereoselectively the cis-2

  从（S）-1-（芳基）均烯丙基胺开始实现了（+）-萘乙酸的第一次不对称合成，该胺是通过基于（R）-2'-（2-的烯丙基化的方法）对映选择性地制备的。含萘基的羟基肟醚。该合成途径采用TiCl 4诱导的带有1-氮二烯的缩酮胺的分子内曼尼希式环化作为关键步骤，以立体选择性地提供顺式-2,6-二取代的哌啶，然后进行CBr 4 / PPh 3诱导的脱氢环化用于将氨基醇精制为反式-4-芳基喹oli嗪。